2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3aS,5aR,6R,7R,8aS,8bR)-7-hydroxy-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-1,2,3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacen-2-yl ester | 188910-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3aS,5aR,6R,7R,8aS,8bR)-7-hydroxy-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-1,2,3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacen-2-yl ester
• CAS: 188910-85-2
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅
• 分子量: 442.596
• InChiKey: DYFYHRZUVBIQKK-UERAOCPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3aS,5aR,6R,7R,8aS,8bR)-7-hydroxy-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-1,2,3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacen-2-yl ester 在 pyridinium chlorochromate absorbed on neutral alumina 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以9 mg的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3aS,5aR,6R,8aS,8bR)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-7-oxo-1,2,3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Spinosyn A 的全合成。 1. 通过多重构型反转方案的对映选择性构建关键三环中间体

  摘要：

  (+)-7,7-二甲氧基降冰片烯-2-one 与源自对映纯溴化物 (+)-11 的铈试剂缩合产生外甲醇，其很容易经历高度立体控制的阴离子氧-Cope 重排。将得到的酮转化为 20，在 C-11（多杀菌素编号）处进行干净的差向异构化，以正确设置该位点的绝对构型。在液氨中用锂还原 20 用于引入全氢作为茚核的两个额外的立体中心。此外，该协议使得在 C-3 处方便地加入功能化的双碳附属物和在 C-7 处立体化学反转后最终生成环己烯双键成为可能。这个方案导致 34,

  DOI：

  10.1021/ja974009l
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aS,5aR,8aS,8bR)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,6-dimethoxy-2,3,3a,5,5a,6,8a,8b-octahydro-1H-as-indacen-4-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 pyridinium chlorochromate absorbed on neutral alumina 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 双氧水 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.34h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3aS,5aR,6R,7R,8aS,8bR)-7-hydroxy-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-1,2,3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Spinosyn A 的全合成。 1. 通过多重构型反转方案的对映选择性构建关键三环中间体

  摘要：

  (+)-7,7-二甲氧基降冰片烯-2-one 与源自对映纯溴化物 (+)-11 的铈试剂缩合产生外甲醇，其很容易经历高度立体控制的阴离子氧-Cope 重排。将得到的酮转化为 20，在 C-11（多杀菌素编号）处进行干净的差向异构化，以正确设置该位点的绝对构型。在液氨中用锂还原 20 用于引入全氢作为茚核的两个额外的立体中心。此外，该协议使得在 C-3 处方便地加入功能化的双碳附属物和在 C-7 处立体化学反转后最终生成环己烯双键成为可能。这个方案导致 34,

  DOI：

  10.1021/ja974009l