(3aS,5R,6aR,7S,8R,10S,10aS)-8,10-Diacetoxy-7-acetoxymethyl-5-[(1S,2S,3R,4R,5R)-3-bromo-2-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yloxy]-4-methylene-3-oxo-decahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalene-7-carboxylic acid methyl ester | 860799-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,5R,6aR,7S,8R,10S,10aS)-8,10-Diacetoxy-7-acetoxymethyl-5-[(1S,2S,3R,4R,5R)-3-bromo-2-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yloxy]-4-methylene-3-oxo-decahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalene-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3aS,5R,6aR,7S,8R,10S,10aS)-8,10-diacetyloxy-7-(acetyloxymethyl)-5-[[(1S,2S,3R,4R,5R)-3-bromo-2-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]-4-methylidene-3-oxo-1,3a,5,6,6a,8,9,10-octahydrobenzo[d][2]benzofuran-7-carboxylate
• CAS: 860799-66-2
• 化学式: C₃₈H₄₇BrO₁₄
• 分子量: 807.687
• InChiKey: NHNPIMDKSZBDKA-FLLWYISNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,6aR,7S,8R,10S,10aS)-8,10-Diacetoxy-7-acetoxymethyl-5-[(1S,2S,3R,4R,5R)-3-bromo-2-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yloxy]-4-methylene-3-oxo-decahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalene-7-carboxylic acid methyl ester 在 n-butyl tin hydride 、 三乙基硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到methyl (1S,2S,3S,4S,8S,9S,11R,12S,13R,15R,17S,18S,20R)-9,11-diacetyloxy-12-(acetyloxymethyl)-17-methoxy-20-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-5-oxo-6,16-dioxahexacyclo[16.2.1.02,17.03,15.04,8.08,13]henicosane-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究，第1部分：全功能化ABC环骨架的全合成，并与降冰片烯结构域偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500216
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S,4aS,5S,6R,8aR)-6-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,4-dihydroxy-4a-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 selenium(IV) oxide 、 2-甲基-2-丁烯 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 溴 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.17h， 生成 (3aS,5R,6aR,7S,8R,10S,10aS)-8,10-Diacetoxy-7-acetoxymethyl-5-[(1S,2S,3R,4R,5R)-3-bromo-2-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yloxy]-4-methylene-3-oxo-decahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalene-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究，第1部分：全功能化ABC环骨架的全合成，并与降冰片烯结构域偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500216