ethyl 4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 177358-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl (2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 177358-21-3
• 化学式: C₅₃H₅₇NO₁₁S
• 分子量: 916.102
• InChiKey: KEKUHFROYYWUFD-RPKCGZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.36
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  120.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到ethyl 4-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相应于猪透明带片段的六糖的合成，该片段在体外抑制猪精子-卵母细胞的相互作用

  摘要：

  六糖1，[Galβ（1-4）GlcNAc [6OSO 3 ]β（1-3）Galβ（1-4）GlcNAcβ（1-3）Galβ（1-3）GalNAcα-O（CH 2）3的合成描述了NH 2 ]，其对应于抑制猪精子-卵母细胞相互作用的猪透明带片段。化合物1是从完全保护的六糖2中获得的，而六糖2依次由保护的Galβ（1-3）GalNAc二糖5（包含一个与α连接的3-叠氮丙基间隔基）以及乳糖胺衍生物3和4构成。通过将硒代苯基糖苷偶联制备二糖3和46具有含有异头硫代乙基的糖基受体。NIS / TfOH促进了二糖4与5的偶联，得到29，通过选择性除去乙酰丙酰基将其转化为四糖受体30。用3的30进行糖基化，得到保护的六糖2。去除邻苯二甲酰亚胺基，乙酰化，然后选择性去除烯丙基和硫酸化，最后完全脱保护，得到六糖1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00225-6
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以实用规模合成基于乳糖胺的结构单元，并研究其组装以制备19 F标记的LacNAc低聚物

  摘要：

  普遍存在的二糖N-乙酰乳糖胺（LacNAc 2型，Galβ1,4GlcNAc）通常在癌细胞表面上过表达，并与肿瘤分泌的半乳糖凝集素结合，从而促成与癌症相关的过程，如转移，黏附，肿瘤存活和转移。免疫逃逸。为了促进NMR研究寡聚LacNAc结构与半乳糖凝集素之间的结合相互作用，这种相互作用可以显示外结合和内结合行为，因此需要一个具有区域选择性的19 F标记的寡聚LacNAc结构的文库。这里，各种N在实际规模上的合成据报道，从市售的乳糖胺盐酸盐开始保护-保护的（Troc，Phth，TFAc）乳糖胺供体。用乳糖胺受体对其糖基化以形成含19 F的LacNAc低聚物的研究表明，苄基化的受体比乙酰化的受体显着提高了收率，令人欣喜的是，几乎未尝试的N-三氟乙酰胺（NTFAc）保护的供体已经含有所需的19 F考虑到反应产率和糖基化反应的纯化，发现-标记物是最佳的。NTFAc的还原末端受体是通过N引入的-带有

  DOI：

  10.1039/c8ob03066a

文献信息

• A facile synthesis of sialylated oligolactosamine glycans from lactose via the Lafont intermediate
  作者：Peng Peng、Han Liu、Jianzhi Gong、John M. Nicholls、Xuechen Li

  DOI：10.1039/c4sc01013b

  日期：——

  The 2-aminophosphonium iodide lactosamine glycoside (Lafont intermediate) readily obtained from lactose has been previously shown not to be amenable to derivatization for oligosaccharide synthesis, but has now been successfully converted via the salicylaldehyde imine into suitably protected lactosamine building blocks (13–16) for glycosylation. The titled strategy has enabled us to rapidly synthesize

  先前已证明，从乳糖容易获得的2-氨基碘化碘化乳糖胺糖苷（Lafont中间体）不适合寡糖合成的衍生化作用，但现已成功地通过水杨醛亚胺转化为适当保护的乳糖胺结构单元（13-16）用于糖基化。标题策略使我们能够快速合成Neu5Ac-α-2,3LacNAc-β-1,3LacNAc五糖和Neu5Ac-α-2,3LacNAc-β-1,3LacNAc-β-1,3LacNAc七糖。此外，该策略已被采用为其它的2-氨基糖的合成（例如，23-27），其提供对2-氨基糖积木制备一种有用的方法。
• Nagorny, Pavel; Fasching, Bernhard; Li, Xuechen, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5792 - 5799
  作者：Nagorny, Pavel、Fasching, Bernhard、Li, Xuechen、Chen, Gong、Aussedat, Baptiste、Danishefsky, Samuel J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Sda determinant and two analogous tetrasaccharides
  作者：Paul B. van Seeventer、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00013-x

  日期：1997.4

  To contribute to the possibility of studying in greater detail the biological significance of Sd(a)-containing glycans as occur in Tamm-Horsfall glycoprotein, the following three spacer-linked tetrasaccharides have been synthesized: the Sd(a) determinant alpha-Neup5Ac-(2 --> 3)-[beta D-GalpNAc-(1 --> 4)]-beta-D-Galp-(1 --> 4)-beta-D-GlcpNAc-(1 --> 0)(CH2)(5)NH2 (1), the Gal-analogue alpha-Neup5Ac-(2 --> 3)-[beta-D-Galp-(1 --> 4)]-beta-D-Galp-(1 --> 4)-beta-D-GlcpNAc-(1 --> 0)(CH2)(5)NH2 (2), and the GlcNAc-analogue alpha-Neup5Ac-(2 --> 3)-[beta-D-GlcpNAc-(1 --> 4)]-beta-D-Galp-(1 --> 4)-beta-D-GlcpNAc-(1 --> 0)(CH2)(5)NH2 (3). The general trisaccharide acceptor 5-azidopentyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate)-(2 --> 3)-(2,6-di-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1 --> 4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside was prepared, using methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-D-galacto-non-2-ulopyranosid)-onate as the sialyl donor. For the syntheses of 1, 2, and 3 the glycosyl donors 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-alpha-D-galactopyranosyl bromide, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide, and 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate, respectively, proved to be the most suitable. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of the fucosylated biantennary N-glycan of erythropoietin
  作者：Bin Wu、Zihao Hua、J. David Warren、Krishnakumar Ranganathan、Qian Wan、Gong Chen、Zhongping Tan、Jiehao Chen、Atsushi Endo、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.086

  日期：2006.7

  A synthesis of the protected biantennary N-glycan of the naturally occurring glycoprotein. erythropoietin. is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.