2-(4-isopropylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1057279-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-isopropylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1057279-50-1
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: UXWJXOIJAWZBTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isopropylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium azide 、 氧气 、 potassium carbonate 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以64%的产率得到2-(4-isopropylphenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的四氢异喹啉通过有机光催化有氧氧化成二氢异喹啉酮

  摘要：

  使用曙红Y作为有机光催化剂，使用氧气作为绿色氧化剂，已开发出一种有效的可见光诱导的N取代的四氢异喹啉的α-氧化方法。反应在温和的反应条件下进行。在室温，氧气气氛下，以高达96％的收率获得了所需的二氢异喹诺酮。这种转化为具有多种底物的二氢异喹诺酮类提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801301
• 作为产物：
  描述：

  在 indium(III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以81 %的产率得到2-(4-isopropylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  “推拉”C-C 单键的单电子还原和使用叔胺作为有机电子供体的脱氰化

  摘要：

  使用市售叔胺作为有机电子给体（OED），实现了“推拉”C-C单键的还原和四氢异喹啉的还原脱氰化。与金属还原剂相比，这些反应表现出更高的反应效率和更好的官能团耐受性，并且机理研究表明自由基中间体参与了C-C单键的还原，这为OED启用提供了新的途径。轻度减少。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02542

文献信息

• Direct, Site‐Selective and Redox‐Neutral α‐C−H Bond Functionalization of Tetrahydrofurans via Quantum Dots Photocatalysis
  作者：Jia Qiao、Zi‐Qi Song、Cheng Huang、Rui‐Nan Ci、Zan Liu、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202109849

  日期：2021.12.20

  quantum dots (QDs) can activate α-C-H bond of THF via forming QDs/THF conjugates. Under visible light irradiation, the resultant alkoxyalkyl radical directly engages in radical cross-coupling with α-amino radical from amino C-H bonds or radical addition with alkene or phenylacetylene, respectively. In contrast to stoichiometric oxidant or hydrogen atom transfer reagents required in previous studies, the

  作为最普遍的本体试剂之一，四氢呋喃 (THF) 的固有化学惰性使得直接和位点选择性 C(sp3)-H 键活化变得困难，尤其是在氧化还原中性条件下。在这里，我们证明了半导体量子点 (QD) 可以通过形成 QD/THF 共轭物来激活 THF 的 α-CH 键。在可见光照射下，所得烷氧基烷基直接与氨基CH键的α-氨基自由基交叉偶联，或分别与烯烃或苯乙炔自由基加成。与之前研究中所需的化学计量氧化剂或氢原子转移试剂相比，可扩展的台式方法可以在氧化还原中性条件下仅通过 QD 光催化剂执行 THF 的 α-CH 键活化，
• Copper-Catalyzed Cyanomethylation of Substituted Tetrahydroisoquinolines with Acetonitrile
  作者：Wei Zhang、Shiping Yang、Zengming Shen

  DOI：10.1002/adsc.201600050

  日期：2016.7.28

  A novel method for the synthesis of cyanomethylated tetrahydroisoquinolines has been developed with mild reaction conditions, good yields and a broad substrate scope. Acetonitrile, a common solvent, is for the first time used as a pronucleophile for this type of two sp3 C−H bonds cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction. A new oxidative system (CuCl2/TEMPO/Cs2CO3) has been established by our group

  已经开发了一种温和的反应条件，良好的收率和广泛的底物范围的合成氰基甲基化四氢异喹啉的新方法。乙腈是一种常见的溶剂，首次被用作此类两个sp 3 C H键交叉脱氢偶联（CDC）反应的亲核试剂。我们的小组已经建立了一种新的氧化系统（CuCl 2 / TEMPO / Cs 2 CO 3），其中发现温和的TEMPO试剂是一种高效的氧化剂。
• Enantioselective Metal/Organo-Catalyzed Aerobic Oxidative sp³C–H Olefination of Tertiary Amines Using Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Gen Zhang、Yunxia Ma、Shoulei Wang、Yaohu Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1021/ja303333k

  日期：2012.8.1

  An organocatalysis/copper-catalyzed asymmetric oxidative sp(3) C-H olefination reaction of tertiary amines with olefins using molecular oxygen as the sole oxidant under mild conditions was realized for the first time. This novel strategy provides an efficient and environmentally friendly way to access diversify optically active C(1)-alkene tetrahydroisoquinoline derivatives.

  首次实现了在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂的叔胺与烯烃的有机催化/铜催化不对称氧化 sp(3) CH 烯化反应。这种新颖的策略提供了一种有效且环保的方式来获取多样化的光学活性 C(1)-烯烃四氢异喹啉衍生物。
• Oxidative cross-dehydrogenative coupling between N-aryl tetrahydroisoquinolins and 5H-oxazol-4-ones through two methodologies: copper catalysis or a metal-free strategy
  作者：Xihong Liu、Jinlong Zhang、Shixiong Ma、Yunxia Ma、Rui Wang

  DOI：10.1039/c4cc04508d

  日期：——

  A direct oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) of N-aryl tetrahydroisoquinolins with 5H-oxazol-4-ones catalyzed by CuBr using air as the only oxidant has been developed, which could also proceed smoothly under a metal-free oxidative system with PhI(OAc)2 as the oxidant. A series of alkylated tetrahydroisoquinolin derivatives were obtained in good yields and excellent diastereoselectivities.

  开发了一种以空气为唯一氧化剂，在 CuBr 催化下，N-芳基四氢异喹啉与 5H-恶唑-4-酮的直接氧化交叉脱氢偶联 (CDC) 方法，该反应也可以在 PhI 的无金属氧化体系下顺利进行(OAc)2作为氧化剂。以良好的收率和优异的非对映选择性获得了一系列烷基化四氢异喹啉衍生物。
• Electrochemically‐Driven Organocatalytic Enantioselective Oxidative Coupling of Tetrahydroisoquinolines and Acrylaldehyde
  作者：Qi‐Ying Zhang、Lu‐Xin Li、Song‐Lin Wang、Jing Ma、Hai‐Ming Guo

  DOI：10.1002/adsc.202300766

  日期：2023.10.24

  An electrochemically-driven organocatalytic enantioselective oxidative coupling of tetrahydroisoquinolines and acrylaldehyde was developed. Various chiral C1-alkenyl tetrahydroisoquinolines derivatives were obtained with 69–86% yields and 93:7–96:4 er. Notable features of this reaction include asymmetric organocatalysis (5.0 mol% β-ICD as catalyst), electricity as the oxidant, air atmosphere, and undivided

  开发了四氢异喹啉和丙烯醛的电化学驱动的有机催化对映选择性氧化偶联。获得了各种手性 C1-烯基四氢异喹啉衍生物，产率 69-86%，反应比 93:7-96:4。该反应的显着特点包括不对称有机催化（5.0 mol% β-ICD 作为催化剂）、电作为氧化剂、空气气氛和不分割的池。该合成路线提供了获得各种光学活性C1取代的四氢异喹啉衍生物的途径。