7-(1,1-dimethylpropargyloxy)-5-hydroxy-2',4',5'-trimethoxyisoflavone | 1446307-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(1,1-dimethylpropargyloxy)-5-hydroxy-2',4',5'-trimethoxyisoflavone
• 英文别名: 5-Hydroxy-7-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one；5-hydroxy-7-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1446307-18-1
• 化学式: C₂₃H₂₂O₇
• 分子量: 410.423
• InChiKey: HNEHGJSWRUXXRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1,1-dimethylpropargyloxy)-5-hydroxy-2',4',5'-trimethoxyisoflavone 在 sodium hydride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到4'-O-methylelongatin
  参考文献：
  名称：

  Hirtellanine A的全合成研究：苯并吡喃的区域选择性合成

  摘要：

  Hirtlanine A 的全合成是通过两种不同的合成方法完成的。Hirtellanine A 使用从醌衍生物 23 开始的一锅串联酸介导的脱保护和互变异构化级联反应组装。 合成的主要特征包括芳基氰化物 3 与间苯三酚的 Houben-Hoesch 反应，一锅顺序硼化，芳基溴化物 33 与芳基碘化物 26 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以及用于苯并吡喃结构的碱介导的区域选择性克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201339
• 作为产物：
  描述：

  [Cyano-(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl] ethyl carbonate 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 potassium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 90.0 ℃ 、354.66 kPa 条件下， 反应 117.83h， 生成 7-(1,1-dimethylpropargyloxy)-5-hydroxy-2',4',5'-trimethoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Hirtellanine A的全合成研究：苯并吡喃的区域选择性合成

  摘要：

  Hirtlanine A 的全合成是通过两种不同的合成方法完成的。Hirtellanine A 使用从醌衍生物 23 开始的一锅串联酸介导的脱保护和互变异构化级联反应组装。 合成的主要特征包括芳基氰化物 3 与间苯三酚的 Houben-Hoesch 反应，一锅顺序硼化，芳基溴化物 33 与芳基碘化物 26 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以及用于苯并吡喃结构的碱介导的区域选择性克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201339