(+)-phyllanthocindiol methyl ester | 87925-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-phyllanthocindiol methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R,3aS,4'S,5'R,6S,7aR)-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5'-methyl-4'-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-2,2'-oxane]-6-carboxylate
• CAS: 87925-07-3
• 化学式: C₂₅H₃₂O₈
• 分子量: 460.524
• InChiKey: GGBZBBISBZSRKB-LCHNRCQGSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  621.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-1,5,9-trioxaspiro[5.5]undecane 在 palladium dihydroxide 六甲基磷酰三胺 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 叔丁基锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 草酸 、 碳酸氢钠 、 4-吡咯烷基吡啶 、 二甲基亚砜 、 tetra(tert-butyl)-ammonium fluoride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 128.59h， 生成 (+)-phyllanthocindiol methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Fukui, Mineo; Vaccaro, Henry A., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2071 - 2092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (+)-phyllanthocindiol and (+)-phyllanthostatin 3
  作者：Henry A. Vaccaro、Ralph A. Rivero、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99491-7

  日期：1989.1

  The antineoplastic glycoside (+)-phyllanthostatin 3 (4) has been synthesized for the first time, together with its aglycone (+)-phyllanthocindiol (5).

  首次合成了抗肿瘤药苷（+）-phylthothostatin 3（4）及其糖苷配基（+）-phylthothocindiol（5）。
• Total synthesis and stereochemistry of (+)-phyllanthocindiol
  作者：Paul R. McGuirk、David B. Collum

  DOI：10.1021/jo00179a018

  日期：1984.3
• SMITH, AMOS B. (III);FUKUI, MINEO;VACCARO, HENRY A.;EMPFIELD, JAMES R., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 2071-2092
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、FUKUI, MINEO、VACCARO, HENRY A.、EMPFIELD, JAMES R.

  DOI：——

  日期：——