4-氨基-2-氟-n-甲基苯甲酰胺 | 915087-25-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-2-氟-n-甲基苯甲酰胺
• 中文别名: N-甲基-2-氟-4-氨基苯甲酰胺；N-甲基-4-氨基-2-氟-苯甲酰胺；4-氨基-2-氟-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-amino-2-fluoro-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-methyl 2-fluoro-4-aminobenzamide；2-fluoro-N-methyl-4-amino-benzamide；N-methyl-4-amino-2-fluorobenzamide
• CAS: 915087-25-1
• 化学式: C₈H₉FN₂O
• 分子量: 168.171
• InChiKey: XOKAXPQJUODMSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 - 163°C
• 沸点：
  320℃
• 密度：
  1.234
• 闪点：
  147℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、避光、惰性气体环境中。

制备方法与用途

应用

N-甲基-2-氟-4-氨基苯甲酰胺是一种高水溶性聚合物，广泛应用于造纸业、生物制造业、石油开采业以及水处理等领域。

合成方法 合成步骤

1. 在-5°C下，将亚硫酰氯（15g，130mmol）缓慢加入2-氟-4-硝基苯甲酸（20g，110mmol）溶解于DMF（20mL）的溶液中。
2. 将混合物在-5℃下再搅拌1小时。
3. 在0°C下，向上述溶液中滴加甲胺溶液（2M，400mL，800mmol）于四氢呋喃中的溶液。
4. 将反应混合物缓慢加热至25°C，然后倒入冰水（125mL）中。
5. 用乙酸乙酯（2x200mL）萃取悬浮液。用盐水（1x200mL）洗涤合并的有机相，干燥（MgSO4），并真空浓缩至干。得到标题化合物N-甲基-2-氟-4-硝基苯甲酰胺（黄色固体，20g，90%产率）。

第二步合成

1. 将2-氟-N-甲基-4-硝基-苯甲酰胺（3g，15.1mmol）溶解于乙酸乙酯和乙酸（共12mL）的混合物中。
2. 加入铁粉（8g，143mmol），将悬浮液加热回流直到起始材料在LCMS中消失。
3. 冷却至25°C。滤出固体，滤液用乙酸乙酯（50mL）稀释。
4. 有机相用盐水（3x30mL）洗涤，干燥（MgSO4），并真空浓缩至干。得到橙色固体的标题化合物（2.5g，97%产率）。

化学性质

N-甲基-2-氟-4-氨基苯甲酰胺，产率：2.5g，97%。

毫秒：169（M+H）+。1HNMR（丙酮-d6，500MHz）：δ7.69（1H，dd，J=8.7，8.8Hz），7.15（1H，s），6.51（1H），dd，J=8.6，2.1Hz），6.38（1H）。

合成路线

图 N-甲基-2-氟-4-氨基苯甲酰胺的合成路线

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-氟-n-甲基苯甲酰胺 在 醋酸异丙酯 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[3-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-5,5-二甲基-4-氧代-2-硫酮-1-咪唑烷基]-2-氟-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENZALUTAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ENZALUTAMIDE

  摘要：

  本发明提供了一种制备恩扎鲁胺的方法。

  公开号：

  WO2015063720A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯甲酰氯 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-氨基-2-氟-n-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Substituted diazaspiroalkanes as androgen receptor modulators

  摘要：

  这项发明提供了Formula II的化合物：其中A、B、Het、R1、R2和R3如本文所述。这些化合物是雄激素受体调节剂，用于治疗雄激素受体相关疾病。

  公开号：

  US09388159B2
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基-2-氟-4-硝基苯甲酰胺 在 铁粉 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 SiO2 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 4-氨基-2-氟-n-甲基苯甲酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give N-Methyl-2-fluoro-4 -aminobenzamide (Formula 39) (0.14 g, 92%) as an off-white solid的产率得到4-氨基-2-氟-n-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE DISORDERS WITH DIARYLHYDANTOIN COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及二苯基异噁唑烷酮化合物，包括二苯基硫代异噁唑烷酮，以及合成它们和在治疗激素难治性前列腺癌中使用它们的方法。

  公开号：

  US20100172975A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED OXOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXOPYRIDINE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017005725A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and o edemas, and also ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代氧吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，最好是血栓性或血栓栓塞性疾病，以及水肿和眼科疾病。
• SUBSTITUTED OXOPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170298052A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for preparation thereof, and also to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and oedemas, and also ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代氧吡啶衍生物及其制备方法，以及将其用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，水肿，以及眼科疾病。
• [EN] EXO-AZA SPIRO INHIBITORS OF MENIN-MLL INTERACTION<br/>[FR] INHIBITEURS SPIRO EXO-AZA DE L'INTERACTION MÉNINE-MLL
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2019120209A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Provided are compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds, and their use as menin/MLL protein/protein interaction inhibitors, useful for treating diseases such as cancer, myelodysplastic syndrome (MDS) and diabetes.

  提供的是式（I）的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及它们作为menin/MLL蛋白质/蛋白质相互作用抑制剂的用途，用于治疗癌症、骨髓增生异常综合征（MDS）和糖尿病等疾病。
• 前列腺癌治疗药物
  申请人：北京美倍他药物研究有限公司

  公开号：CN109422725A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明涉及具有前列腺癌治疗作用的化合物及其非毒性药学上可接受的盐，其结构如式I所示：式I中，X为C或N；R1为C1‑C3的烷基或卤素取代的烷基；R2为C1‑C3的烷基、卤素取代的烷基或卤素；R3和R4独立地选自H、烷基、取代的烷基；R3和R4相连形成环烷基。该类化合物不仅对原位前列腺癌具有强的抑制作用，而且对前列腺癌的转移具有强的抑制作用；且致惊厥副作用更小。
• Diarylthiohydantoin compounds
  申请人：Jung Michael

  公开号：US20070254933A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention relates to diarylthiohydantoin compounds and methods for synthesizing them and using them in the treatment of hormone refractory prostate cancer.

  这项发明涉及二芳基硫代恶唑化合物及其合成方法，以及在治疗激素难治性前列腺癌中使用它们的方法。