磷酸二氢二钾2,5-二甲基-3,6,9,12,15,18,21,24-氧杂三十六烷-1-酯 | 876723-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 磷酸二氢二钾2,5-二甲基-3,6,9,12,15,18,21,24-氧杂三十六烷-1-酯
• 英文名称: benzyl-2α,3α-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid
• 英文别名: benzyl 2α,3α-dihydroxyolean-12-en-28-oate；3-Epimaslinic acid benzyl ester；benzyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,11R,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 876723-86-3
• 化学式: C₃₇H₅₄O₄
• 分子量: 562.833
• InChiKey: VCQDNEMHUASJMM-JFXUYYLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  齐墩果酸苄酯	oleanolic acid benzyl ester	303114-51-4	C37H54O3	546.834
  2-硒吩亚磺酸,5-甲基-	benzyl-2α-hydroxy-3-oxoolean-12-en-28-oic acid	876723-81-8	C37H52O4	560.817
  3-氧代齐墩果烷-12-烯-28-酸苯甲酯	benzyl 3-oxoolean-12-en-28-oate	869788-74-9	C37H52O3	544.818
  齐墩果酸	Oleanolic acid	508-02-1	C30H48O3	456.709

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,3-二羟基-12-齐墩果烯-28-酸	3-epi-maslinic acid	26563-68-8	C30H48O4	472.709

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸二氢二钾2,5-二甲基-3,6,9,12,15,18,21,24-氧杂三十六烷-1-酯 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以100%的产率得到2,3-二羟基-12-齐墩果烯-28-酸
  参考文献：
  名称：

  天然存在的五环三萜作为糖原磷酸化酶的抑制剂：合成，结构活性关系和X射线晶体学研究。

  摘要：

  二十五个天然存在的五环三萜，在本研究中合成了十五个，被生物评估为兔肌肉糖原磷酸化酶α（GPa）的抑制剂。根据SAR研究，三萜皂苷中糖部分的存在导致活性显着降低（7、18-20）或无活性（21、22）。但是，这些皂苷可能具有潜在的天然前药价值，它们的水溶性比其相应的糖苷配基要高得多。为了阐明GP抑制的机制，我们确定了GPb-亚硫酸和GPb-山梨酸复合物的晶体结构。X射线分析表明，抑制剂在生理活化剂AMP结合的变构活化剂位点结合。

  DOI：

  10.1021/jm8000949
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 Jones reagent 、 硫酸 、 aluminum isopropoxide 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 磷酸二氢二钾2,5-二甲基-3,6,9,12,15,18,21,24-氧杂三十六烷-1-酯
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎特性的氧化齐墩果酸和熊果酸衍生物的合成

  摘要：

  四种含氧三萜的可扩展合成已被实施以获得大量的山楂酸、3-表山楂酸、科罗索酸和3-表科罗索酸。半合成从天然产物齐墩果酸和熊果酸开始。经过五个步骤，四种化合物中的每一种都可以以克级合成。α-羟基酮的不同非对映选择性还原提供了从齐墩果烷或乌苏烷谱系的两种前体中获得四种含有目标二醇的化合物。随后评估了这些化合物在化学诱导的皮肤炎症小鼠模型中抑制炎症基因表达的能力。所有化合物均具有抑制小鼠皮肤中12- O-十四烷酰佛波醇-13乙酸酯诱导的一种或多种炎症基因表达的能力，但其中科罗索酸、3-表科罗索酸和山楂酸三种化合物的抑制作用更强。比其他人有效。克量的可用性将允许进一​​步测试这些化合物的潜在抗炎活性以及癌症化学预防活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.029

文献信息

• Pentacyclic triterpenes. Part 2: Synthesis and biological evaluation of maslinic acid derivatives as glycogen phosphorylase inhibitors
  作者：Xiaoan Wen、Pu Zhang、Jun Liu、Luyong Zhang、Xiaoming Wu、Peizhou Ni、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.014

  日期：2006.2

  The synthesis of a series of maslinic acid derivatives is described and their effect on rabbit muscle glycogen phosphorylase a evaluated. Within this series of compounds, 15 (IC(50)=7 microM) is the most potent GPa inhibitor. SAR of the maslinic acid derivatives are discussed.

  描述了一系列山楂酸衍生物的合成，并评估了它们对兔肌肉糖原磷酸化酶的作用。在这一系列化合物中，15（IC（50）= 7 microM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了山梨酸衍生物的SAR。
• Synthesis of oxygenated oleanolic and ursolic acid derivatives with anti-inflammatory properties
  作者：Andrew T. Nelson、Andrew M. Camelio、Karin R. Claussen、Jiyoon Cho、Lisa Tremmel、John DiGiovanni、Dionicio Siegel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.029

  日期：2015.10

  The scalable syntheses of four oxygenated triterpenes have been implemented to access substantial quantities of maslinic acid, 3-epi-maslinic acid, corosolic acid, and 3-epi-corosolic acid. Semi-syntheses proceed starting from the natural products oleanolic acid and ursolic acid. Proceeding over five steps, each of the four compounds can be synthesized on the gram scale. Divergent diastereoselective

  四种含氧三萜的可扩展合成已被实施以获得大量的山楂酸、3-表山楂酸、科罗索酸和3-表科罗索酸。半合成从天然产物齐墩果酸和熊果酸开始。经过五个步骤，四种化合物中的每一种都可以以克级合成。α-羟基酮的不同非对映选择性还原提供了从齐墩果烷或乌苏烷谱系的两种前体中获得四种含有目标二醇的化合物。随后评估了这些化合物在化学诱导的皮肤炎症小鼠模型中抑制炎症基因表达的能力。所有化合物均具有抑制小鼠皮肤中12- O-十四烷酰佛波醇-13乙酸酯诱导的一种或多种炎症基因表达的能力，但其中科罗索酸、3-表科罗索酸和山楂酸三种化合物的抑制作用更强。比其他人有效。克量的可用性将允许进一​​步测试这些化合物的潜在抗炎活性以及癌症化学预防活性。
• Naturally Occurring Pentacyclic Triterpenes as Inhibitors of Glycogen Phosphorylase: Synthesis, Structure−Activity Relationships, and X-ray Crystallographic Studies
  作者：Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Jun Liu、Keguang Cheng、Pu Zhang、Liying Zhang、Jia Hao、Luyong Zhang、Peizhou Ni、Spyros E. Zographos、Demetres D. Leonidas、Kyra-Melinda Alexacou、Thanasis Gimisis、Joseph M. Hayes、Nikos G. Oikonomakos

  DOI：10.1021/jm8000949

  日期：2008.6.1

  Twenty-five naturally occurring pentacyclic triterpenes, 15 of which were synthesized in this study, were biologically evaluated as inhibitors of rabbit muscle glycogen phosphorylase a (GPa). From SAR studies, the presence of a sugar moiety in triterpene saponins resulted in a markedly decreased activity ( 7, 18- 20) or no activity ( 21, 22). These saponins, however, might find their value as potential

  二十五个天然存在的五环三萜，在本研究中合成了十五个，被生物评估为兔肌肉糖原磷酸化酶α（GPa）的抑制剂。根据SAR研究，三萜皂苷中糖部分的存在导致活性显着降低（7、18-20）或无活性（21、22）。但是，这些皂苷可能具有潜在的天然前药价值，它们的水溶性比其相应的糖苷配基要高得多。为了阐明GP抑制的机制，我们确定了GPb-亚硫酸和GPb-山梨酸复合物的晶体结构。X射线分析表明，抑制剂在生理活化剂AMP结合的变构活化剂位点结合。