磷酸二氢二氢[(1R,2R,3S,4R)-2,3-二羟基-4-(6-羰基-3,6--9H-嘌呤-9-基)环戊基]甲酯 | 97752-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 磷酸二氢二氢[(1R,2R,3S,4R)-2,3-二羟基-4-(6-羰基-3,6--9H-嘌呤-9-基)环戊基]甲酯
• 英文名称: 5-carbomethoxytetrazole
• 英文别名: methyl 1H-tetrazole-5-carboxylate；tetrazole-5-carboxylic acid methyl ester；methyl 1H-1,2,3,4-tetrazole-5-carboxylate；methyl 2H-tetrazole-5-carboxylate
• CAS: 97752-08-4
• 化学式: C₃H₄N₄O₂
• 分子量: 128.09
• InChiKey: YPZUHDLEVMSMPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸二氢二氢[(1R,2R,3S,4R)-2,3-二羟基-4-(6-羰基-3,6--9H-嘌呤-9-基)环戊基]甲酯 、 正丁基锂 生成 lithium;methyl 1,2,3-triaza-4-azanidacyclopenta-2,5-diene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MORIARTY, R. M.;BAILEY, B. R. ,, III;PRAKASH, I.;MILLER, R. S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 20, 3710-3713

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Oxalomonoimidic acid dimethyl ester 在 sodium azide 作用下， 5.0~70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以92%的产率得到磷酸二氢二氢[(1R,2R,3S,4R)-2,3-二羟基-4-(6-羰基-3,6--9H-嘌呤-9-基)环戊基]甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种四氮唑-5-甲酸甲酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种四氮唑‑5‑甲酸甲酯的合成方法，属于化工技术领域，具体是由草氨酸甲酯、硫酸二甲酯以及叠氮化钠经过亚胺化成盐反应和环化两步反应合成四氮唑‑5‑甲酸甲酯产品。本发明合成方法便于控制，易于工业化生产，成品四氮唑‑5‑甲酸甲酯收率高、纯度高，收率高达85.8‑92％之间，纯度高达98.2％‑99.1％。

  公开号：

  CN107556257B

文献信息

• Tetrazolylpropan-2-ones as inhibitors of fatty acid amide hydrolase: Studies on structure-activity relationships and metabolic stability
  作者：David Garzinsky、Stefan Zahov、Merlin Ekodo Voundi、Walburga Hanekamp、Matthias Lehr

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.021

  日期：2018.12

  A series of derivatives of 1-(4-octylphenoxy)-3-(2H-tetrazol-2-yl)propan-2-one (3) and 1-(4-octylphenoxy)-3-(1H-tetrazol-1-yl)propan-2-one (4) was synthesized and tested for fatty acid amide hydrolase (FAAH) inhibitory potency and phase I metabolic stability. Introduction of certain substituents like 4-chlorophenyl, 4-methoxycarbonylphenyl and carboxyl in position 5 of the tetrazole ring of 3 led to

  1-（4-辛基苯氧基）-3-（2 H-四唑-2-基）丙-2-酮（3）和1-（4-辛基苯氧基）-3-（1 H-四唑-合成了1-yl）prop-2--2-（4）并测试了脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制能力和I期代谢稳定性。在3的四唑环的5位上引入某些取代基（如4-氯苯基，4-甲氧基羰基苯基和羧基）可显着提高易裂解酮药效基团的代谢稳定性，而对FAAH的高活性并未受到明显影响。相反，在杂环系统4的5位上的取代基对不希望的酮还原没有显着影响。此外，通过在丙烷-2-一骨架的3位上的甲基取代基来屏蔽一些3的衍生物的酮基的效果以及这些化合物的亲脂性辛基残基被更多的类药物取代基取代的结果是检查。
• Regio- and Enantioselective Synthesis of Azole Hemiaminal Esters by Lewis Base Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution
  作者：David W. Piotrowski、Adam S. Kamlet、Anne-Marie R. Dechert-Schmitt、Jiangli Yan、Thomas A. Brandt、Jun Xiao、Liuqing Wei、Mark T. Barrila

  DOI：10.1021/jacs.6b00207

  日期：2016.4.13

  We report a modular three-component dynamic kinetic resolution (DKR) that affords enantiomerically enriched hemiaminal esters derived from azoles and aldehydes. The novel and scalable reaction can be used to synthesize valuable substituted azoles in a regioselective manner by capping (e.g., acylation) of the equilibrating azole-aldehyde adduct. With the use of a prolinol-derived DMAP catalyst as the

  我们报告了一种模块化的三组分动态动力学分辨率 (DKR)，它提供了源自唑类和醛类的富含对映异构体的半胺醛酯。通过封端（例如，酰化）平衡的唑醛加合物，该新颖且可扩展的反应可用于以区域选择性方式合成有价值的取代唑。使用脯氨醇衍生的 DMAP 催化剂作为手性路易斯碱，可以获得高化学产率和高对映体过量的产物。DKR 以数公斤规模进行，为一个领先的临床候选药物生产四唑前药片段，这带来了巨大的合成挑战。
• Thermal decomposition of geminal diazidomalonic acid derivatives. An intermolecular process
  作者：Robert M. Moriarty、B. R. Bailey、Indra Prakash

  DOI：10.1021/jo00220a007

  日期：1985.10
• 一种四氮唑-5-甲酸甲酯的合成方法
  申请人：湖北江田精密化学有限公司

  公开号：CN107556257B

  公开（公告）日：2020-07-24

  本发明公开了一种四氮唑‑5‑甲酸甲酯的合成方法，属于化工技术领域，具体是由草氨酸甲酯、硫酸二甲酯以及叠氮化钠经过亚胺化成盐反应和环化两步反应合成四氮唑‑5‑甲酸甲酯产品。本发明合成方法便于控制，易于工业化生产，成品四氮唑‑5‑甲酸甲酯收率高、纯度高，收率高达85.8‑92％之间，纯度高达98.2％‑99.1％。
• MORIARTY, R. M.;BAILEY, B. R. ,, III;PRAKASH, I.;MILLER, R. S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 20, 3710-3713
  作者：MORIARTY, R. M.、BAILEY, B. R. ,, III、PRAKASH, I.、MILLER, R. S.

  DOI：——

  日期：——