incensole acetate | 34701-53-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: incensole acetate
• 英文别名: [(1R,2S,5E,9E,12S)-1,5,9-trimethyl-12-propan-2-yl-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-5,9-dien-2-yl] acetate
• CAS: 34701-53-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: HVBACKJYWZTKCA-XSLBTUIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF:25.0(最大浓度 mg/mL);71.73(最大浓度 mM)DMSO:25.0(最大浓度 mg/mL);71.73(最大浓度 mM)乙醇:25.0(最大浓度 mg/mL);71.73(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Incensole acetate是卡氏乳香树脂的主要成分，对创伤性和缺血性颅脑损伤中的神经元损伤具有神经保护作用。Incensole acetate 减少了 hOBNSC 中由 Aβ 25-35 触发的细胞凋亡(apoptosis)。

体外研究

Incensole acetate (100 μM; pre-treatment 4 hours) significantly ameliorates Aβ 25–35-induced cell death, a 48–52% decrease in cell viability at Aβ25–35 is restored to 85–89% upon pre-treatment with IA. Incensole acetate (5-100 μM) pretreatment reverses increase in the mRNA and protein level of Bax, caspase 8, cyto c and decrease in the mRNA and protein level of Bcl2 induced by Aβ 25–35 in hOBNSCs.

Cell Viability Assay

Cell Line:	Human olfactory bulb neural stem cells
Concentration:	100 μM
Incubation Time:	Pre-treatment 4 hours
Result:	Increased hOBNSCs cell viability induced by Aβ 25-35.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  incensole acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 因香酚
  参考文献：
  名称：

  神经活性和抗炎乳香Cembranes：结构-活动研究。

  摘要：

  分别从非洲和印度的乳香中开发了一种快速分离西松烷二萜醇incensol（1a）和serratol（2）的方法。评估了两种天然醇和incensol的一系列半合成衍生物的瞬时受体电位香草酸3（TRPV3）活化和NF-κB的抑制作用，NF-κB是乙酸incensol的精神和抗炎活性的潜在分子靶标（IA，1b）。Serratol（2）是最有效的TRPV3活化剂，比参考激动剂百里香酚高2个数量级，比乙酸吲哚酚乙酸酯高1个数量级（1b）。）。酰化，差向异构化和氧化并没有显着提高吲哚酚对TRPV3的亲和力，而对两种天然醇均很少的NF-κB抑制作用可以通过将吲哚酚（1a）与亲脂性酸酯化来改善。有趣的是，incensol（1a）但不是IA（1b）是STAT3的有效抑制剂，这增加了水解成incensol（1a）可能参与IA（1b）体内生物活性的可能性。）。Serratol不适合进行化学修饰，但是一些与乳香二萜

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00141
• 作为产物：
  描述：

  incensole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 incensole acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antidepressant-like effects of new 5-epi-incensole and 5-epi- incensole acetate in chronic unpredictable mild stress model of depression; behavioural and biochemical correlates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2022.113960

文献信息

• 5- epi -Incensole: synthesis, X-ray crystal structure and absolute configuration by means of ECD and VCD studies in solution and solid state
  作者：Satya Kumar Avula、Hidayat Hussain、René Csuk、Sven Sommerwerk、Phil Liebing、Marcin Górecki、Gennaro Pescitelli、Ahmed Al-Rawahi、Najeeb Ur Rehman、Ivan R. Green、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.07.007

  日期：2016.10

  Incensole 1 and its acetate 2, found in incense, demonstrate interesting biological activities. Incensole acetate 2 was prepared on a large scale by employing the Paul and Jauch protocol from the crude extracts of Boswellia papyrifera Hochst. 5-epi-Incensole 3, obtained as colorless crystals, was prepared from incensole acetate via three steps; deacetylation, oxidation and reduction. The structure of 5-epi-incensole 3 was elucidated by means of spectroscopic data analysis, and the absolute configuration was established by single crystal X-ray analysis in combination with electronic and vibrational circular dichroism. In particular, the applicability of the solid-state ECD/TDDFT protocol to a compound with only two non-conjugated alkene chromophores was verified. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.