3-O-<4,6-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol | 76679-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-<4,6-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol
• 英文别名: 3-O-[4,6-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-glucopyranosyl]-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol
• CAS: 76679-68-0
• 化学式: C₅₃H₁₀₄O₁₁Si₂
• 分子量: 973.573
• InChiKey: SDRFVVXGVWLLPU-IKBBRJEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.82
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  139.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-<4,6-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol 在 均三甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到3-O-<3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  含有油酰基磷脂酰部分的磷脂酰-α-葡萄糖基甘油的合成。四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（尖端）保护基在糖化学中的应用。第三部分1

  摘要：

  在这项研究中，我们证明了可以通过两步操作在α-葡萄糖基甘油二酸酯3的3'-和4'-羟基官能团处引入四异丙基二硅氧烷-1,3-二基保护基团以生成衍生物6。化合物6可以可以在其伯羟基官能团上与适当保护的磷脂酰部分9选择性缩合，得到保护的糖磷脂10a。磷脂酰部分9是通过将光学纯的1，2-二-O-油酰基-sn-甘油（8a）用磷酸二三唑酯7b磷酸化而获得的。最后，分别通过顺-4-硝基苯甲酰肟酸酯和氟离子从10a中除去2，4-二氯苯基和TIPS保护基，得到糖脂10c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82349-8
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2-di-O-(but-2-enyl)-sn-glycerol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， -15.0~60.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 3-O-<4,6-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  含有油酰基磷脂酰部分的磷脂酰-α-葡萄糖基甘油的合成。四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（尖端）保护基在糖化学中的应用。第三部分1

  摘要：

  在这项研究中，我们证明了可以通过两步操作在α-葡萄糖基甘油二酸酯3的3'-和4'-羟基官能团处引入四异丙基二硅氧烷-1,3-二基保护基团以生成衍生物6。化合物6可以可以在其伯羟基官能团上与适当保护的磷脂酰部分9选择性缩合，得到保护的糖磷脂10a。磷脂酰部分9是通过将光学纯的1，2-二-O-油酰基-sn-甘油（8a）用磷酸二三唑酯7b磷酸化而获得的。最后，分别通过顺-4-硝基苯甲酰肟酸酯和氟离子从10a中除去2，4-二氯苯基和TIPS保护基，得到糖脂10c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82349-8

文献信息

• Synthesis of streptococci phosphatidyl-α-diglucosyldiglyceride and related glycolipids
  作者：C.A.A. van Boeckel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82351-6

  日期：1985.1
• Boeckel, Stan A. A. van; Boom, Jacques H. van, Chemistry Letters, 1981, p. 581 - 584
  作者：Boeckel, Stan A. A. van、Boom, Jacques H. van

  DOI：——

  日期：——