3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2-di-O-(but-2-enyl)-sn-glycerol | 76679-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2-di-O-(but-2-enyl)-sn-glycerol
• CAS: 76679-67-9
• 化学式: C₄₅H₅₄O₈
• 分子量: 722.919
• InChiKey: YFQQPAIEQSMMAH-YUPNJTAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.25
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2-di-O-(but-2-enyl)-sn-glycerol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， -15.0~60.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 3-O-<4,6-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  含有油酰基磷脂酰部分的磷脂酰-α-葡萄糖基甘油的合成。四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（尖端）保护基在糖化学中的应用。第三部分1

  摘要：

  在这项研究中，我们证明了可以通过两步操作在α-葡萄糖基甘油二酸酯3的3'-和4'-羟基官能团处引入四异丙基二硅氧烷-1,3-二基保护基团以生成衍生物6。化合物6可以可以在其伯羟基官能团上与适当保护的磷脂酰部分9选择性缩合，得到保护的糖磷脂10a。磷脂酰部分9是通过将光学纯的1，2-二-O-油酰基-sn-甘油（8a）用磷酸二三唑酯7b磷酸化而获得的。最后，分别通过顺-4-硝基苯甲酰肟酸酯和氟离子从10a中除去2，4-二氯苯基和TIPS保护基，得到糖脂10c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82349-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl 4-nitrobenzoate 在 5A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 氢溴酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2-di-O-(but-2-enyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  含有油酰基磷脂酰部分的磷脂酰-α-葡萄糖基甘油的合成。四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（尖端）保护基在糖化学中的应用。第三部分1

  摘要：

  在这项研究中，我们证明了可以通过两步操作在α-葡萄糖基甘油二酸酯3的3'-和4'-羟基官能团处引入四异丙基二硅氧烷-1,3-二基保护基团以生成衍生物6。化合物6可以可以在其伯羟基官能团上与适当保护的磷脂酰部分9选择性缩合，得到保护的糖磷脂10a。磷脂酰部分9是通过将光学纯的1，2-二-O-油酰基-sn-甘油（8a）用磷酸二三唑酯7b磷酸化而获得的。最后，分别通过顺-4-硝基苯甲酰肟酸酯和氟离子从10a中除去2，4-二氯苯基和TIPS保护基，得到糖脂10c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82349-8