(–)-annonene | 38611-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (–)-annonene
• 英文别名: (+/-)-15,16-epoxy-cis-cleroda-3,13(16),14-triene；15,16-epoxy-cis-cleroda-3,13(16),14-triene
• CAS: 38611-50-6；50489-20-8；50490-39-6；54165-64-9；70954-32-4；89362-68-5；90192-29-3；106190-13-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: IVBOCAVCEPSFAH-OJAHFUOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR*,6S*,9aR*,9bS*)-1,3,3a,4,6,7,8,9,9a,9b-Decahydro-9b-(cyanomethyl)naphtho<1,2-c>furan-6-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 氨 、 氢碘酸 、 氢气 、 四氯化钛 、 lithium 、 dipyridine chromium trioxide 、 potassium salt of 1,3-diaminopropane 、 sodium hydride 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 1,3-丙二胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙二醇 、 丙酮 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 126.67h， 生成 (–)-annonene
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的合成研究。三十三。(±)-15,16-Epoxy-cis-cleroda-3,13(16),14-triene的全合成

  摘要：

  从我们之前开发的双环中间体 4 开始，已经实现了标题 cis-clerodane 二萜 9 的全合成。首先将化合物4通过五步转化为辛酮衍生物6，其中角甲基化，在3-亚甲基的保护下，得到顺式十酮7。3-呋喃基的附加和C-20碳原子的脱氧转化为化合物 7 生成呋喃酮 8。8 的亚甲基化和双键异构化导致合成完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1720

文献信息

• A general method for the synthesis of clerodane diterpenoids. Stereospecific total syntheses of (±)-15, 16-epoxy- -cleroda-3, 13(16), 14-triene and (±)-maingayic acid
  作者：Takashi Tokoroyama、Kaoru Fujimori、Takayoshi Shimizu、Yoshiro Yamagiwa、Mitsugu Monden、Hideo Iio

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90099-7

  日期：——

  representatives 11 and maingayic acid (32) in racemic forms are described. The common Δ4-3-octalone intermediates 2a and 2b were prepared from 3,4-dimethyl-2-cyclohexenone by a stereospecific conjugate addition-alkylation sequence and the subsequent thermodynamically controlled annelation. The dimethylcuprate addition to 2a followed by enolate trapping afforded stereospecifically the -alcohol 12, from which

  已经开发了用于合成-和-环戊烷二萜的通用方法，并且描述了其在外消旋形式的代表11和主果酸（32）的总合成中的应用。公共Δ 4 -3- octalone中间体2a和2b是由立体有择共轭加成烷基化序列和随后的热力学控制的成环从3,4-二甲基-2-环己烯酮制备。向2a中添加二甲基铜酸酯，随后进行烯醇化物捕获，从而立体定向地获得了-醇12，由其合成了（±）-11。另一方面，2b的氢氰化得到-中间体33，然后它已被转化为（±）-麦角酸（32）。
• A versatile method for the synthesis of clerodane diterpenoids: synthesis of cis and trans representatives
  作者：Takashi Tokoroyama、Kaoru Fujimori、Takayoshi Shimizu、Yoshiro Yamagiwa、Mitsugu Monden、Hideo Iio

  DOI：10.1039/c39830001516

  日期：——

  Application of stereospecific conjugate addition reactions to Δ4-3-octalone intermediates has led to the total synthesis of both cis and trans-clerodane diterpenes.

  立体特异性共轭加成反应到Δ的应用4 -3- octalone中间体导致两者的总合成顺式和反式-clerodane双萜。