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4-氨基-3-苯基丁酸盐酸盐 | 1078-21-3

中文名称
4-氨基-3-苯基丁酸盐酸盐
中文别名
4-氨基-3-苯基丁酸;菲尼布特;3’-氯苯丙酮;非尼布特
英文名称
4-amino-3-phenylbutanoic acid
英文别名
(+/-)-Phenibut;4-amino-3-phenylbutyric acid;β-Phenyl-γ-aminobuttersaeure;d,l-4-amino-3-phenylbutyric acid;4-Ammonio-3-phenylbutanoate;4-azaniumyl-3-phenylbutanoate
4-氨基-3-苯基丁酸盐酸盐化学式
CAS
1078-21-3
化学式
C10H13NO2
mdl
MFCD00456233
分子量
179.219
InChiKey
DAFOCGYVTAOKAJ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    252.5°C (rough estimate)
  • 沸点:
    311.75°C (rough estimate)
  • 密度:
    1.1248 (rough estimate)
  • 溶解度:
    游离碱:35mg/mL,在DMSO(195.29mM)中,25°C(SellekChem,2019)。盐酸盐(Cayman,2016):25mg/mL,在DMF中;20毫克/毫升在二甲基亚砜中;14毫克/毫升乙醇溶液;PBS(pH7.2)中浓度为10mg/mL。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -1.6
  • 重原子数:
    13
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.3
  • 拓扑面积:
    63.3
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    3

安全信息

  • 危险等级:
    IRRITANT
  • 危险品标志:
    Xi
  • 海关编码:
    2922499990
  • 危险类别:
    IRRITANT

SDS

SDS:a22298a1e3ac6832c10d3975ba36ef26
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制备方法与用途

应用

4-氨基-3-苯基丁酸盐酸盐,常用于制备抗抑郁药物,是一种非常重要的医药中间体。它可用于实验室研发过程和化工医药生产中。

制备

苯甲酰氯乙酰乙酸乙酯为原料,首先缩合并解生成苯甲酰乙酸乙酯,再与苯甲醛硝基甲烷进行缩合反应,得到反式硝基苯乙烯。随后,在该产物上进行Michael加成,并通过雷尼催化加氢后,在浓盐酸解制得非尼布特

生物活性

Phenibut(α-基苯基丁酸、Fenibut、Phenybut、PhGABA、β-苯基-γ-丁酸),作为一种GABA类似物,是作用于中枢神经系统的镇静剂。它具有抗焦虑和镇静效果。

靶点
Target Value
GABA receptor (未提供)
用途

用于制备抗抑郁药物。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4-氨基-3-苯基丁酸盐酸盐溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 生成 4-苯基-2-吡咯烷酮-1-乙酰胺
    参考文献:
    名称:
    取代的2-(2-氧吡咯烷-1-基)乙酰胺的合成
    摘要:
    氯乙酰胺与2当量的γ-氨基丁酸钾盐的反应为合成取代的4-[((2-氨基-2-氧代乙基)氨基]丁酸提供了一种方便的方法。分离出2-氨基乙酸和3-氨基丙酸与氯乙酰胺的烷基化产物。取代的4-[((2-氨基-2-氧代乙基)氨基]丁酸的热环化得到2-(2-氧代吡咯烷基-1-基)乙酰胺。
    DOI:
    10.1134/s1070428017060100
  • 作为产物:
    描述:
    3-氰基-3-苯丙酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下, 以 溶剂黄146 为溶剂, 生成 4-氨基-3-苯基丁酸盐酸盐
    参考文献:
    名称:
    Cignarella; Fontanella; Aresi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1968, vol. 23, # 4, p. 321 - 343
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
    申请人:C4 THERAPEUTICS INC
    公开号:WO2017197051A1
    公开(公告)日:2017-11-16
    This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.
    这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons,用于治疗应用,如本文进一步描述的,以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。
  • A short and convenient chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of 3-phenylGABA and 3-(4-chlorophenyl)GABA (Baclofen)
    作者:Fulvia Felluga、Valentina Gombac、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin
    DOI:10.1016/j.tetasy.2005.02.019
    日期:2005.4
    Both enantiomers of the pharmacologically active GABA analogues 4-amino-3-phenyl and 4-amino-3-(4-chlorophenyl)butyric acid (Baclofen) with high enantiomeric excesses were synthesized by a chemoenzymatic method involving α-chymotrypsin mediated kinetic resolutions of the corresponding 3-phenyl- and 3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutyric acid methyl ester precursors.
    具有高对映体过量的药理活性GABA类似物4-基-3-苯基和4-基-3-(4-氯苯基)丁酸(Baclofen)的两种对映体均通过化学酶法合成,涉及α-胰凝乳蛋白酶介导的动力学拆分。相应的3-苯基-和3-(4-氯苯基)-4-硝基丁酸甲酯前体。
  • COMPOSITIONS COMPRISING N-ACETYL METHYL GABA AND RELATED METHODS
    申请人:MBI Distributing
    公开号:US20210338623A1
    公开(公告)日:2021-11-04
    The present invention is directed to compositions comprising N-Acetyl Methyl GABA, methods of preparing N-Acetyl Methyl GABA and compositions including N-Acetyl Methyl GABA, and methods of using N-Acetyl Methyl GABA for instance to improve sleep and control anxiety.
    本发明涉及包含N-乙酰甲基GABA的组合物,制备N-乙酰甲基GABA的方法以及包括N-乙酰甲基GABA的组合物,以及利用N-乙酰甲基GABA的方法,例如改善睡眠和控制焦虑。
  • A convenient catalytic silicon-assisted route towards new non-proteinogenic amino acids with methylenebisphosphonic acids moieties
    作者:Andrey A. Prishchenko、Roman S. Alekseyev、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan
    DOI:10.1016/j.jorganchem.2021.121950
    日期:2021.9
    water-soluble non-proteinogenic amino acids with methylenebisphosphonic acids moieties in high yields. The catalytic scheme of target substances formation is proposed and discussed in detail. The structures of target functionalized amino acids and their precursors were confirmed by the 1H, 13C, 31P NMR spectra and high resolution mass spectra. The resulted compounds are of great interest as promising
    具有亚甲基双膦酸部分的新型非蛋白质氨基酸是首次通过亚磷酸三(三甲基甲硅烷基)酯和各种N-甲酰基氨基酸在有效催化剂三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下在温和条件下的独特反应合成。用过量的甲醇进一步处理最初形成的三甲基甲硅烷基中间体,以高产率得到具有亚甲基双膦酸部分的溶性非蛋白氨基酸。提出并详细讨论了目标物质形成的催化方案。目标功能化氨基酸及其前体的结构由1 H, 13 C, 31P NMR谱和高分辨率质谱。得到的化合物作为有前途的抗病毒物质和有效的配体引起了极大的兴趣。
  • 4-Alkyl-1,2,4-triazole-3-thione analogues as metallo-β-lactamase inhibitors
    作者:Laurent Gavara、Alice Legru、Federica Verdirosa、Laurent Sevaille、Lionel Nauton、Giuseppina Corsica、Paola Sandra Mercuri、Filomena Sannio、Georges Feller、Rémi Coulon、Filomena De Luca、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Giulia Chelini、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez
    DOI:10.1016/j.bioorg.2021.105024
    日期:2021.8
    (BLs), including the highly worrying carbapenemases. Whereas inhibitors of these enzymes were recently marketed, they only target serine-carbapenemases (e.g. KPC-type), and no clinically useful inhibitor is available yet to neutralize the class of metallo-β-lactamases (MBLs). We are developing compounds based on the 1,2,4-triazole-3-thione scaffold, which binds to the di-zinc catalytic site of MBLs
    在革兰氏阴性菌中,对 β-内酰胺类抗生素产生耐药性的主要机制是产生一种或多种 β-内酰胺酶 (BLs),包括令人担忧的碳青霉烯酶。尽管这些酶的抑制剂最近上市,但它们仅针对丝氨酸-碳青霉烯酶(例如 KPC 型),尚无临床上有用的抑制剂来中和属-β-内酰胺酶 (MBL) 类。我们正在开发基于 1,2,4-三唑-3-硫酮支架的化合物,该支架以原始方式与 MBL 的二催化位点结合,我们之前报道了其产生广谱抑制剂的潜力。然而,到目前为止,在微生物测定中只能观察到适度的抗生素增强作用,需要进一步探索以改善外膜渗透。这里,我们合成并表征了一系列在杂环的 4 位具有不同官能化烷基链的化合物。我们发现在烷基链末端存在羧基会产生有效的 VIM 型酶抑制剂K i值在 μM 到亚 μM 范围内,并且该烷基链必须更长或等于丙基链。该结果证实了羧基官能团对 1,2,4-三唑-3-硫酮杂环的 4-取代基的重要性。如
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