4-苯基-2-吡咯烷酮-1-乙酰胺 | 77472-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 4-苯基-2-吡咯烷酮-1-乙酰胺
• 中文别名: 4-苯基吡拉西坦；苯基吡拉西坦；卡非多
• 英文名称: carphedon
• 英文别名: phenylpiracetam；2-(2-oxo-4-phenylpyrrolidin-1-yl)acetamide；phenotropil；Fonturacetam
• CAS: 77472-70-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: LYONXVJRBWWGQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

Phenylpiracetam（又称Phenotropyl或Phenotropil）是一种piracetam的苯基衍生物，其活性比piracetam高30至60倍。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-2-吡咯烷酮-1-乙酰胺 在 碳酸氢钠 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-4-[(2-oxo-4-phenylpyrrolidin-1-yl)acetyl]-1-oxa-4-aza-2,6-disilacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Baukov; Shipov; Kramarova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 8, p. 1216 - 1228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-4-氨基丁酸盐酸盐 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 ammonium hydroxide 作用下， 反应 5.5h， 生成 4-苯基-2-吡咯烷酮-1-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Kramarova, E. P.; Shipov, A. G.; Orlova, N. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 5, p. 970 - 979

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of substituted 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamides
  作者：M. A. Kavina、V. V. Sizov、I. P. Yakovlev

  DOI：10.1134/s1070428017060100

  日期：2017.6

  The reaction of chloroacetamide with 2 equiv of γ-aminobutyric acid potassium salts provides a convenient method for the synthesis of substituted 4-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]butanoic acids. Alkylation products of 2-aminoacetic and 3-aminopropanoic acid with chloroacetamide were isolated. Thermal cyclization of substituted 4-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]butanoic acids afforded 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamides

  氯乙酰胺与2当量的γ-氨基丁酸钾盐的反应为合成取代的4-[（（2-氨基-2-氧代乙基）氨基]丁酸提供了一种方便的方法。分离出2-氨基乙酸和3-氨基丙酸与氯乙酰胺的烷基化产物。取代的4-[（（2-氨基-2-氧代乙基）氨基]丁酸的热环化得到2-（2-氧代吡咯烷基-1-基）乙酰胺。
• [EN] 4R,5S-ENANTIOMER OF 2-(5-METHYL-2-OXO-4-PHENYL-PYRROLIDIN-1-YL)-ACETAMIDE WITH NOOTROPIC ACTIVITY<br/>[FR] ENANTIOMÈRE 4R,5S DE 2-(5-MÉTHYL-2-OXO-4-PHÉNYL-PYRROLIDIN-1-YL)-ACÉTAMIDE AYANT UNE ACTIVITÉ NOOTROPIQUE
  申请人：GRINDEKS JSC

  公开号：WO2011054888A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention relates to the 5S,4R-enantiomer of 2-(5-methyl-2-oxo-4-phenyl- pyrrolidin-1-yl)-acetamide with cognition enhancing activity of high pharmacological value and to its preparation method which includes the synthesis of 5S-methyl-4R-phenylpyrrolidin-2-one, its N-alkylation with ethyl haloacetate and the treatment of intermediate ethyl 2-(5S-methyl-2-oxo-4R-phenyl-pyrrolidin-1-yl)-acetate with ammonia.

  本发明涉及具有高度药理价值的增强认知活性2-(5-甲基-2-氧代-4-苯基吡咯烷-1-基)乙酰胺的5S,4R-对映体及其制备方法，该方法包括合成5S-甲基-4R-苯基吡咯烷-2-酮，将其与乙基卤代乙酸酯进行N-烷基化，以及用氨处理中间体乙基2-(5S-甲基-2-氧代-4R-苯基吡咯烷-1-基)乙酸酯。
• [EN] 4R,5R-ENANTIOMER OF 2-(5-METHYL-2-OXO-4-PHENYL-PYRROLIDIN-1-YL)-ACETAMIDE WITH NOOTROPIC ACTIVITY<br/>[FR] ENANTIOMÈRE 4R,5R DU 2-(5-MÉTHYL-2-OXO-4-PHÉNYLPYRROLIDINE-1-YL) ACÉTAMIDE À ACTIVITÉ NOOTROPIQUE
  申请人：GRINDEKS

  公开号：WO2012123358A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The invention relates to the 5R,4R-enantiomer of 2-(5-methyl-2-oxo-4-phenyl- pyrrolidin-1-yl)-acetamide with cognition enhancing activity of high pharmacological value and to its preparation method.

  本发明涉及具有高药用价值的增强认知活性的5R,4R-对映异构体2-(5-甲基-2-氧代-4-苯基吡咯烷-1-基)-乙酰胺及其制备方法。
• 一种苯基吡拉西坦的制备方法
  申请人：东北制药集团股份有限公司

  公开号：CN106083685B

  公开（公告）日：2019-08-23

  一种苯基吡拉西坦的制备方法，属于化合物制备领域，所述方法包括以下步骤：在碱存在下，肉桂酸烷基酯和硝基甲烷进行加成反应，得到4‑硝基‑3‑苯基丁酸烷基酯；用还原剂还原4‑硝基‑3‑苯基丁酸烷基酯的硝基后，再与羰基环合，得到4‑苯基‑2‑吡咯烷酮；在碱、卤乙酸烷基酯的存在下，与4‑苯基‑2‑吡咯烷酮进行烷基化反应，得到4‑苯基‑2‑吡咯烷酮‑1‑乙酸烷基酯；4‑苯基‑2‑吡咯烷酮‑1‑乙酸烷基酯与氨气进行反应，得到苯基吡拉西坦；该方法具有反应步骤短、原子利用率高、更加环保、操作安全、反应收率及纯度高，利于实现工业化等特点。
• The synthesis and antispasmodic activity of 4-phenylpyrrolidone-2-acetamides
  作者：O. M. Glozman、I. S. Morozov、L. A. Zhmurenko、V. A. Zagorevskii

  DOI：10.1007/bf00765621

  日期：1980.11

  possessing antispasmodic activity have been discovered among the derivatives of 5-phenylpyrrolidone-2 [2]. Therefore, it may be possible that a definite antispasmodic effect could be shown by derivatives of 4-phenylpyrrolidone-2, which, as indicated, are the most active of the phenylsubstitute 2-pyrrolidones in some other pharmacological properties [3]. It is also established that the introduction of substituents

  众所周知 [i] 各种化合物的解痉特性经常与结构元素的存在有关，这些结构元素包括一个苯基或一个苯环，这些元素相对于一个酰胺基团特别取向，通常是一个片段杂环系统（巴比妥酸、乙内酰脲、吡唑烷二酮、琥珀酰亚胺等）。pyrrolidone-2 的苯基衍生物满足这些要求，事实上，在 5-phenylpyrrolidone-2 的衍生物中发现了具有解痉活性的化合物 [2]。因此，4-苯基吡咯烷酮-2 的衍生物可能显示出明确的解痉作用，正如所指出的，它是苯基替代物 2-吡咯烷酮中在一些其他药理学特性中最活跃的 [3]。