methyl (R)-(+)-4-nitro-3-phenylbutanoate | 474925-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-(+)-4-nitro-3-phenylbutanoate
• 英文别名: (R)-methyl 4-nitro-3-phenylbutanoate；methyl 4-nitro-3-phenylbutanoic acid；methyl (3R)-4-nitro-3-phenylbutanoate
• CAS: 474925-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: ZJFQGMLHRHGKEV-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-4-nitro-3-phenylbutanoate 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到(R)-4-苯基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3-苯基GABA和3-（4-氯苯基）GABA（巴氯芬）的对映异构体的短而方便的化学合成

  摘要：

  具有高对映体过量的药理活性GABA类似物4-氨基-3-苯基和4-氨基-3-（4-氯苯基）丁酸（Baclofen）的两种对映体均通过化学酶法合成，涉及α-胰凝乳蛋白酶介导的动力学拆分。相应的3-苯基-和3-（4-氯苯基）-4-硝基丁酸甲酯前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.02.019
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 在 C₅₄H₄₂F₁₂N₄O₂Rh⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (R)-(+)-4-nitro-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性金属铑（III）配合物促进的2-乙酰咪唑与硝基烯烃的对映选择性共轭加成反应

  摘要：

  开发了在温和的反应条件下手性金属铑（III）配合物催化的2-酰基咪唑与硝基烯烃的对映选择性共轭加成反应，提供了具有良好对映选择性（高达> 99％ee）的高产率的通用γ-硝基酮骨架。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701377

文献信息

• Organocatalytic asymmetric nitrocyclopropanation of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Jan Vesely、Gui-Ling Zhao、Agnieszka Bartoszewicz、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.162

  日期：2008.6

  A novel organocatalytic highly enantioselective nitrocyclopropanation reaction of α,β-unsaturated aldehydes is presented. The 1-nitro-2-formylcyclopropane derivatives synthesized from this catalytic transformation were converted to the corresponding β-nitromethyl-acid esters, which are excellent precursors of GABA analogues such as Baclofen, by subsequent organocatalytic chemoselective ring-opening

  提出了一种新型的α，β-不饱和醛类有机催化高对映选择性硝基环丙烷化反应。通过随后的有机催化化学选择性开环，将从该催化转化中合成的1-硝基-2-甲酰基环丙烷衍生物转化为相应的β-硝基甲基丙烯酸酯，它们是GABA类似物（如巴氯芬）的极好前体。
• A Type 1 Aldolase, NahE, Catalyzes a Stereoselective Nitro‐Michael Reaction: Synthesis of β‐Aryl‐γ‐nitrobutyric Acids
  作者：Douglas J. Fansher、David R. J. Palmer

  DOI：10.1002/anie.202214539

  日期：2023.2

  The stereoselective Michael addition of pyruvate to β-nitrostyrenes catalyzed by NahE, a type 1 aldolase, is reported. β-Aryl-γ-nitrobutyric acids can be isolated after oxidative decarboxylation in high yields on a preparative scale, providing access to precursors of γ-aminobutyric acid (GABA) analogues of demonstrated pharmacological activity.

  报道了由 NahE（一种 1 型醛缩酶）催化的丙酮酸对 β-硝基苯乙烯的立体选择性迈克尔加成。β-芳基-γ-硝基丁酸在氧化脱羧后可以在制备规模上以高产率分离，为获得具有已证实药理活性的 γ-氨基丁酸 (GABA) 类似物的前体提供了途径。
• <i>Epi</i>-Cinchona Based Thiourea Organocatalyst Family as an Efficient Asymmetric Michael Addition Promoter: Enantioselective Conjugate Addition of Nitroalkanes to Chalcones and α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylpyrroles
  作者：Benedek Vakulya、Szilárd Varga、Tibor Soós

  DOI：10.1021/jo702692a

  日期：2008.5.1

  A small set of easily available epi-cinchona based thiourea organocatalysts have been synthesized and tested in enantioselective Michael addition of nitroalkanes to chalcones. These bifunctional catalyst systems promoted the conjugate additions with high enantioselectivities and chemical yields. The extension of this methodology was further explored to encompass alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles, as a chalcone mimic. Functionally, the N-acylpyrrole moiety in the adduct acts as an ester surrogate; therefore, it can easily be transformed to various valuable and biologically relevant compounds. This approach allowed the concise stereoselective synthesis of (R)-rolipram.
• DNA-Based Catalytic Enantioselective Michael Reactions in Water
  作者：David Coquière、Ben L. Feringa、Gerard Roelfes

  DOI：10.1002/anie.200703459

  日期：2007.12.10
• A short and convenient chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of 3-phenylGABA and 3-(4-chlorophenyl)GABA (Baclofen)
  作者：Fulvia Felluga、Valentina Gombac、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.019

  日期：2005.4

  Both enantiomers of the pharmacologically active GABA analogues 4-amino-3-phenyl and 4-amino-3-(4-chlorophenyl)butyric acid (Baclofen) with high enantiomeric excesses were synthesized by a chemoenzymatic method involving α-chymotrypsin mediated kinetic resolutions of the corresponding 3-phenyl- and 3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutyric acid methyl ester precursors.

  具有高对映体过量的药理活性GABA类似物4-氨基-3-苯基和4-氨基-3-（4-氯苯基）丁酸（Baclofen）的两种对映体均通过化学酶法合成，涉及α-胰凝乳蛋白酶介导的动力学拆分。相应的3-苯基-和3-（4-氯苯基）-4-硝基丁酸甲酯前体。