(S)-4-cyano-3-phenylbutanoic acid | 321125-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-4-cyano-3-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (3S)-4-cyano-3-phenylbutanoic acid
• CAS: 321125-69-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: MZGSUTHFZYOIHU-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-cyano-3-phenylbutanoic acid 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以164 mg的产率得到(S)-4-Carbamoyl-3-phenyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of 3-alkyl- and 3-arylglutaronitriles, a simple and convenient approach to optically active 4-amino-3-phenylbutanoic acids

  摘要：

  The enantioselective hydrolysis of 3-alkyl- and 3-arylglutaronitriles catalyzed by Rhodococcus sp. AJ270 cells, afforded the corresponding (S)-3-substituted 4-cyanobutanoic acids with low to moderate enantiomeric purities. Additives such as acetone were found to significantly enhance the enantioselectivity of the desymmetrization, giving enantiomeric excesses of up to 95%. The synthetic potential of the homochiral product was also demonstrated by the preparation of optically active (R)- and (S)-4-amino-3-phenylbutanoic acids. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00028-9
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylglutaronitrile 在 recombinant nitrilase from Synechocystissp_. PCC₆₈₀₃, P₁₉₄A/I₂₀₁A/F₂₀₂V mutant 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  提高催化效率和Synechocystis sp。的腈水解酶的立体选择性。通过半理性工程将PCC6803转化为手性γ-氨基酸†

  摘要：

  腈水解酶催化的3-取代的戊二腈脱对称为旋光的3-取代的4-氰基丁酸提供了一种吸引人的方法，可用于制备手性β-取代的γ-氨基酸，这是药物中的重要组成部分。在这项研究中，我们采用了酶-底物对接和丙氨酸扫描来确定关键氨基酸残基，这些残基对Synychocystis sp。的腈水解酶的活性和立体选择性具有积极的影响。PCC6803（不锈钢NIT）。然后，进行正氨基酸残基（H141，P194，M197，I201和F202）的位点饱和诱变和组合诱变，并用经鉴定，高活性和立体选择性可用于3-取代的戊二腈的脱对称化反应，以提供高达488 g L -1 d -1的高时空生产率的（S）-3-取代-4-氰基丁酸。分子计算表明，酶活性的提高可能是由于底物结合腔的扩大。有趣的是，同时提高了立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c8cy02455c

文献信息

• Asymmetric cyclopropanation of conjugated cyanosulfones using a novel cupreine organocatalyst: rapid access to δ³-amino acids
  作者：Lewis S. Aitken、Lisa E. Hammond、Rajkumar Sundaram、Kenneth Shankland、Geoffrey D. Brown、Alexander J. A. Cobb

  DOI：10.1039/c5cc05158d

  日期：——

  A novel hydroquinine derived organocatalyst has been used to make cyclopropanes useful in the construction of δ³-amino acids.

  一种新型的羟基喹啉衍生有机催化剂已被用于制备环丙烷，用于构建δ³-氨基酸。
• Biocatalytic desymmetrization of 3-substituted glutaronitriles by nitrilases. A convenient chemoenzymatic access to optically active (S)-Pregabalin and (R)-Baclofen
  作者：YiTao Duan、PeiYuan Yao、Jie Ren、Chao Han、Qian Li、Jing Yuan、JinHui Feng、QiaQing Wu、DunMing Zhu

  DOI：10.1007/s11426-014-5139-2

  日期：2014.8

  prochiral 3-substituted glutaronitriles offers a new approach to access (S)-Pregabalin and (R)-Baclofen. A number of nitrilases from diverse sources were screened with 3-isobutylglutaronitriles (1a) or 3-(4′-chlorophenyl)glutaronitriles (1b) as the substrate. Some nitrilases were found to catalyze the desymmetric hydrolysis of 1a and 1b to form optically active 3-(cyanomethyl)-5-methylhexanoic acid (2a)

  前手性3-取代的戊二腈的去对称化提供了一种新的获取（S）-普瑞巴林和（R）-巴氯芬的方法。以3-异丁基戊二腈（1a）或3-（4'-氯苯基）戊二腈（1b）为底物，筛选了多种来源的腈水解酶。发现一些腈水解酶催化1a和1b的不对称水解，形成具有高对映异构体的光学活性3-（氰基甲基）-5-甲基己酸（2a）和3-（4'-氯苯基）-4-氰基丁酸（2b）。 excesse（EE）， 分别。使用传统的化学水解无法实现这一点。其中，AtNIT3生成（R）-2b，而BjNIT6402和HsNIT生成具有高转化率和ee值的相反的（S）-对映体。不仅腈水解酶对这些3-取代的戊二腈显示出不同的活性和立体选择性，底物的3-取代基对酶的活性和立体选择性也有很大的影响。（S）-2a和（S）-2b制备高产和ee分别使用BjNIT6402和HsNIT作为生物催化剂的数值。（的一个直接的Curtius重排小号- ）2A和（小号）
• Improving the catalytic efficiency and stereoselectivity of a nitrilase from <i>Synechocystis</i> sp. PCC6803 by semi-rational engineering en route to chiral γ-amino acids
  作者：Shanshan Yu、Peiyuan Yao、Jinlong Li、Jinhui Feng、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1039/c8cy02455c

  日期：——

  3-substituted 4-cyanobutanoic acid offers an attractive approach to access chiral β-substituted γ-amino acids, an important moiety in pharmaceuticals. In this study, we employed enzyme-substrate docking and alanine scanning to determine the key amino acid residues which have a positive effect on the activity and stereoselectivity of a nitrilase from Synechocystis sp. PCC6803 (SsNIT). Then, site-saturation mutagenesis

  腈水解酶催化的3-取代的戊二腈脱对称为旋光的3-取代的4-氰基丁酸提供了一种吸引人的方法，可用于制备手性β-取代的γ-氨基酸，这是药物中的重要组成部分。在这项研究中，我们采用了酶-底物对接和丙氨酸扫描来确定关键氨基酸残基，这些残基对Synychocystis sp。的腈水解酶的活性和立体选择性具有积极的影响。PCC6803（不锈钢NIT）。然后，进行正氨基酸残基（H141，P194，M197，I201和F202）的位点饱和诱变和组合诱变，并用经鉴定，高活性和立体选择性可用于3-取代的戊二腈的脱对称化反应，以提供高达488 g L -1 d -1的高时空生产率的（S）-3-取代-4-氰基丁酸。分子计算表明，酶活性的提高可能是由于底物结合腔的扩大。有趣的是，同时提高了立体选择性。
• Microbial desymmetrization of 3-arylglutaronitriles, an unusual enhancement of enantioselectivity in the presence of additives
  作者：Mei-Xiang Wang、Chu-Sheng Liu、Ji-Sheng Li、Otto Meth-Cohn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01518-5

  日期：2000.10

  3-arylglutaronitriles catalyzed by Rhodococcus sp. AJ270 cells proceeded regiospecifically and enantioselectively to produce S-(+)-3-aryl-4-cyanobutyric acids in high enantiomeric excess. Convenient chemoenzymatic syntheses of optically active R-(−)-4-amino-3-phenylbutyric acid and 4R-(−)-4-phenyltetrahydropyran-2-one are described.

  在有机添加剂（例如丙酮或β-环糊精）的存在下，或在己烷和磷酸盐缓冲液的双相系统中，红球菌（Rhodococcus sp。）催化3-芳基戊二腈的微生物脱对称化。AJ270细胞在区域特异性和对映体选择性上产生高对映体过量的S -（+）-3-芳基-4-氰基丁酸。描述了光学活性R -（-）-4-氨基-3-苯基丁酸和4 R -（-）-4-苯基四氢吡喃-2-酮的便捷化学酶促合成。
• Enzymatic desymmetrization of 3-alkyl- and 3-arylglutaronitriles, a simple and convenient approach to optically active 4-amino-3-phenylbutanoic acids
  作者：Mei-Xiang Wang、Chu-Sheng Liu、Ji-Sheng Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00028-9

  日期：2002.1

  The enantioselective hydrolysis of 3-alkyl- and 3-arylglutaronitriles catalyzed by Rhodococcus sp. AJ270 cells, afforded the corresponding (S)-3-substituted 4-cyanobutanoic acids with low to moderate enantiomeric purities. Additives such as acetone were found to significantly enhance the enantioselectivity of the desymmetrization, giving enantiomeric excesses of up to 95%. The synthetic potential of the homochiral product was also demonstrated by the preparation of optically active (R)- and (S)-4-amino-3-phenylbutanoic acids. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.