(R)-4-nitro-3-phenylbutanal | 934269-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-nitro-3-phenylbutanal
• 英文别名: 4-nitro-3-phenylbutanal；(3R)-4-nitro-3-phenylbutanal
• CAS: 934269-53-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: NMYRRLFCAWZDAL-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-nitro-3-phenylbutanal 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到(R)-(+)-4-nitro-3-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  带有 O-甲硅烷基化 α,α-二苯基 (S)- 或 (R)-脯氨醇单元的手性离子液体：硝基烷烃与 α,β-Enals 不对称迈克尔加成反应的可回收有机催化剂

  摘要：

  合成了带有标记到咪唑鎓阳离子的 O-甲硅烷基化 α,α-二苯基 (S)-或 (R)-脯氨醇单元的手性离子液体，并评估了它们在硝基烷烃与 α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应中作为催化剂的活性. 在反应中以高产率（高达 95%）和高对映选择性（高达 99%ee）获得了相应的 (S) 或 (R) 加合物。值得注意的是，固定化的有机催化剂可以使用五次而不会降低产品产率或 ee 值。(R)-Michael 加合物可以很容易地转化为药物 Phenibut、巴氯芬和咯利普兰的最活跃的 (R) 对映异构体，用于治疗中枢神经系统疾病。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000239
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 在 三乙基硅烷 、 palladium on carbon 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((R)-((S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)(phenyl)methyl)thiourea 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-4-nitro-3-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  화합물, 이를 이용하는 비대칭 마이클 첨가 반응을 이용한 화합물의 제조 방법, 및 페니버트 화합물의 제조 방법

  摘要：

  本发明的化合物，以及使用该化合物进行的不对称迈克尔加成反应的制备方法，以及芬尼尔化合物的制备方法中，本发明的化合物表示为以下化学式1；[化学式1] 在上述化学式1中，L表示氮或氧（此时，X表示硫或氧），R表示氢，具有1到5个碳的烷基，具有6到12个碳的芳基或苄基，R表示具有6到12个碳的芳基，R表示氢或具有1到12个碳的芳基，R，R和R的氢可以分别独立地被具有1到5个碳的烷基取代。

  公开号：

  KR20180029618A

文献信息

• Highly Active Water-Soluble and Recyclable Organocatalyst for the Asymmetric 1,4-Conjugate Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Subrata K. Ghosh、Zilong Zheng、Bukuo Ni

  DOI：10.1002/adsc.201000344

  日期：2010.10.4

  A novel strategy for the catalytic asymmetric conjugate addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated aldehydes in aqueous media has been developed by using diarylprolinol silyl ether in combination with benzoic acid as a water-soluble organocatalyst providing the desired adducts in good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee). This catalyst can be recycled at least five times with only a slight

  通过使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚与苯甲酸组合作为水溶性有机催化剂，开发了一种在水性介质中将硝基烷烃催化不对称共轭加成硝基链烷烃的新方法，该组合物可作为水溶性有机催化剂，提供所需的加合物，具有良好至优异的对映选择性（高达95％ee）。该催化剂可以循环至少五次，而活性和选择性仅略有降低。另外，提出的合成方法简单，实用且对环境无害。
• Remote Sulfonamido Group Enhances Reactivity and Selectivity for Asymmetric Michael Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Yu-Chao Huang、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1002/asia.201402516

  日期：2014.9

  The pyrrolidine–camphorsulfonamide‐based catalyst 1 a catalyzes the enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to α,β‐unsaturated aldehydes in the presence of five equivalents of water in iPrOH to give the corresponding chiral Michael adducts in good yields and high enantioselectivities (up to 99 % ee) with a catalyst loading as low as 1 mol %.

  吡咯烷-樟脑磺酰胺基催化剂1 a在i PrOH中存在五当量水的情况下，催化硝基链烷烃向α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成反应，从而以良好的收率和高对映选择性提供相应的手性迈克尔加合物催化剂负载低至1 mol％的99％ee）。
• Squaramide-Catalyzed Michael Addition as a Key Step for the Direct Synthesis of GABAergic Drugs
  作者：Radovan Šebesta、Eva Veverková、Stanislav Bilka、Rastislav Baran

  DOI：10.1055/s-0035-1560420

  日期：——

  Enantioselective organocatalytic Michael additions serve as the key step in syntheses of chiral drugs based on γ-aminobutyric acid. The applicability of various squaramide catalysts for these Michael-type reactions has been assessed. Very good results in terms both activity and enantioselectivity were obtained in the Michael addition of dimethyl malonate to β-nitrostyrenes. On the other hand, a complementary

  摘要 对映选择性有机催化Michael加成是合成基于γ-氨基丁酸的手性药物的关键步骤。已经评估了各种方胺催化剂对这些迈克尔型反应的适用性。在丙二酸二甲酯向β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中，在活性和对映选择性方面都获得了很好的结果。另一方面，一种补充方法是在肉桂醛中添加硝基甲烷，该方法与具有相邻吡咯烷部分的方酰胺催化剂一起使用效果很好。在最佳条件下获得的相应的迈克尔加合物是用于合成治疗上有用的GABA衍生物的合适的手性中间体。聚合物固定的方酰胺提供了高对映体纯度的迈克尔加合物，但在两次试验之间观察到收率下降。 对映选择性有机催化Michael加成是合成基于γ-氨基丁酸的手性药物的关键步骤。已经评估了各种方胺催化剂对这些迈克尔型反应的适用性。在丙二酸二甲酯向β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中，在活性和对映选择性方面都获得了很好的结果。另一方面，一种补充方法是在肉桂醛中添加硝基甲烷，该方法与具有相
• NOVEL TRICYCLIC CHIRAL COMPOUNDS AND THEIR USE IN ASYMMETRIC CATALYSIS
  申请人：Loh Teck Peng

  公开号：US20110269972A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to a compound of general Formula (XX), its formation and its use in asymmetric catalysis. In Formula (XX) R and R 31 are independently —COOR 3 , —R 4 COOR 3 , —R 4 CHO, —R 4 COR 3 , —R 4 CONR 5 R 6 , —R 4 COX, —R 4 OP(═O)(OH) 2 , —R 4 P(═O)(OH) 2 ), —R 4 C(O)C(R 3 )CR 5 R 6 and —R 4 CO 2 COR 3 . In addition, R 31 may also be hydrogen. R 3 , R 5 and R 6 are independently hydrogen, an aliphatic group with a main chain having 1 to about 20 carbon atoms, an alicyclic group, an aromatic group, an arylaliphatic group or an arylalicyclic group, comprising 0 to about 3 heteroatoms independently selected from the group consisting of N, O, S, Se and Si. R 4 an aliphatic bridge with a main chain having 1 to about 20 carbon atoms, an alicyclic bridge, an aromatic bridge, an arylaliphatic bridge or an arylalicyclic bridge, comprising 0 to about 3 heteroatoms independently selected from the group consisting of N, O, S, Se and Si, and X is halogen. In Formula (XX) R 30 is —C(OH)R 1 R 2 or —COOR 14 , wherein R 1 , R 2 and R 14 are independently hydrogen, an aliphatic group with a main chain having 1 to about 20 carbon atoms, an alicyclic group, an aromatic group, an arylaliphatic group or an arylalicyclic group, comprising 0 to about 3 heteroatoms independently selected from the group consisting of N, O, S, Se and Si.

  本发明涉及一种一般式（XX）的化合物，其形成以及在不对称催化中的应用。在式（XX）中，R和R31独立地为—COOR3，—R4COOR3，—R4CHO，—R4COR3，—R4CONR5R6，—R4COX，—R4OP(═O)(OH)2，—R4P(═O)(OH)2，—R4C(O)C(R3)CR5R6和—R4CO2COR3。此外，R31也可以是氢。R3、R5和R6独立地为氢，具有主链含有1至约20个碳原子的脂肪基团，脂环基团，芳香基团，芳基脂基团或芳基脂环基团，包括0至约3个从N、O、S、Se和Si组成的杂原子。R4为具有主链含有1至约20个碳原子的脂肪桥，脂环桥，芳香桥，芳基脂桥或芳基脂环桥，包括0至约3个从N、O、S、Se和Si组成的杂原子，X为卤素。在式（XX）中，R30为—C(OH)R1R2或—COOR14，其中R1、R2和R14独立地为氢，具有主链含有1至约20个碳原子的脂肪基团，脂环基团，芳香基团，芳基脂基团或芳基脂环基团，包括0至约3个从N、O、S、Se和Si组成的杂原子。
• A Triazole Organocatalyst with Spiropyrrolidine Framework and its Application to the Catalytic Asymmetric Addition of Nitromethane to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Wen-Xing Liu、Si-Kai Chen、Jin-Miao Tian、Yong-Qiang Tu、Shao-Hua Wang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500582

  日期：2015.12.14

  A series of new water-compatible “spiropyrrolidine triazole” catalysts was designed and synthesized. The asymmetric Michael addition of nitromethane and α,β-unsaturated aldehydes in an aqueous system was investigated to evaluate these new catalysts, and the resulting adducts were obtained with excellent enantioselectivity (up to 95.5% ee) and moderate to good yield (63–88%).

  设计并合成了一系列新型的与水相容的“螺吡咯烷三唑”催化剂。研究了硝基甲烷和α，β-不饱和醛在水性体系中的不对称迈克尔加成反应，以评估这些新催化剂，并以优异的对映选择性（高达95.5％ee）和中等至良好的收率（63-88）获得了加合物。％）。