2-phenyl-4H-benzo[h]chromen-4-one | 133527-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-phenyl-4H-benzo[h]chromen-4-one
• 英文别名: 2-phenyl-benzo[f]chromen-1-one；2-Phenyl-benzo[f]chromen-1-on；2-Phenylbenzo[f]chromen-1-one
• CAS: 133527-73-8
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: OWACQKKNBIJTFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 在 哌啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-phenyl-4H-benzo[h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA-NAPHTHOISOFLAVONES, COMPOSITIONS CONTAINING, AND USES OF, SAME
  [FR] BÊTA-NAPHTHOISOFLAVONES, COMPOSITIONS CONTENANT CELLES-CI ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了以下结构的化合物（I），使用这种化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。此外，本发明提供了通过Aryl烃受体途径介导的疾病状态的治疗和/或预防方法。

  公开号：

  WO2016200817A1

文献信息

• Recyclable Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Aryl Iodides and 2-Hydroxyacetophenones towards Flavones
  作者：Mingzhong Cai、Bin Huang、Gang Xie、Jianan Zhan

  DOI：10.1055/s-0042-1753042

  日期：2023.2

  A highly efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative cyclization of aryl iodides and 2-hydroxyacetophenones is developed. The reaction proceeds efficiently in DMSO at 120 °C under 3 bar of carbon monoxide by using 2 mol% of an MCM-41-immobilized bidentate phosphine palladium complex [MCM-41-2P-Pd(OAc)2] as the catalyst and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the base, providing

  开发了一种高效的多相钯催化的芳基碘化物和 2-羟基苯乙酮的羰基环化反应。通过使用 2 mol% 的 MCM-41 固定的二齿膦钯配合物 [MCM-41-2P-Pd(OAc) 2 ] 作为催化剂和 1 ,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 为基础，提供了一种通用、高效和实用的方法，用于从容易获得的起始材料中以高产率组装多种黄酮类化合物。这种负载的钯催化剂可以很容易地通过反应混合物的离心来回收，并且可以循环使用超过 9 次，而不会显着降低其催化效率。
• 355. The condensation of α-formylphenylacetonitriles with phenols. Part II
  作者：Ishwar C. Badhwar、Krishnasami Venkataraman

  DOI：10.1039/jr9320002420

  日期：——
• 238. Synthetical experiments in the chromone group. Part XII. Synthesis of 7-hydroxyisoflavone and of α- and β-naphthaisoflavone
  作者：Harbhajan S. Mahal、Harcharan S. Rai、Krishnasami Venkataraman

  DOI：10.1039/jr9340001120

  日期：——
• HAYASHI, TAKAO;TAKIDO, TOSHIO;TASAKA, HIROAKI;TOMIZAWA, NOBUYUKI;ITABASHI+, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1991) N, S. 50-56
  作者：HAYASHI, TAKAO、TAKIDO, TOSHIO、TASAKA, HIROAKI、TOMIZAWA, NOBUYUKI、ITABASHI+

  DOI：——

  日期：——
• AGONISTS OF THE AhR RECEPTOR PATHWAY HAVING SEBOSUPPRESSIVE ACTIVITY AND A METHOD FOR IDENTIFYING SAID AGONISTS
  申请人：SAURAT Jean Hilaire

  公开号：US20150057343A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The subject invention provides a method of treating acne in a subject which comprises topically and periodically applying to the subject's acne a composition comprising 3-phenyl-1-benzo[f]chromen-1-one and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein the 3-phenyl-1-benzo[f]chromen-1-one is present in an amount effective to treat the subject's acne. The subject invention also provides a method of treating a skin condition associated with abnormal sebum secretion or abnormal sebaceous gland function in a subject, compositions in such methods and a sorting method for identifying agonists of AhR pathway, useful in such methods and compositions.