1H-benzo[f]chromen-1-one | 3528-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1H-benzo[f]chromen-1-one
• 英文别名: 5,6-benzochromone；benzo[f]chromen-1-one；Benzo[f]chromen-1-on；1H-Naphtho<2,1-b>pyran-4-on；Benzochromon；5,6-Benzo-chromon；Naphthopyrone；benzo[f]chromen-1-one
• CAS: 3528-22-1
• 化学式: C₁₃H₈O₂
• 分子量: 196.205
• InChiKey: JEUUNKOFKDUVMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  354.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-benzo[f]chromen-1-one 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 2-bromo-benzo[f]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkanol Derivatives of Benzo(f)chroman^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01202a027
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-萘并[2,1-b]吡喃-1-酮 在 thallium(III) p-tosylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1H-benzo[f]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Singh, Om V.; George, Varughese; Kapil, Randhir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 10, p. 856 - 864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free oxidative decarbonylative alkylation of chromones using aliphatic aldehydes
  作者：Rongzhen Chen、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob00720a

  日期：——

  A decarbonylative alkylation of chromones via radical conjugate addition under metal-free conditions was developed using aliphatic aldehydes as alkylating reagents. A series of 2-tertiary, secondary, and even primary alkylated chromanones were obtained in moderate to excellent yields.

  使用脂肪族醛作为烷基化试剂，开发了在无金属条件下通过自由基共轭加成反应实现色酮的脱羰基烷基化反应。以中等至优异的产率获得了一系列的2-叔，仲，甚至伯烷基化的发色酮。
• Metal-Free Oxidative C(sp³)–H Bond Functionalization of Alkanes and Conjugate Addition to Chromones
  作者：Jincan Zhao、Hong Fang、Ping Qian、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/ol502524d

  日期：2014.10.17

  A metal-free oxidative C(sp3)–H bond functionalization and subsequent conjugate addition reaction using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant was established, which tolerates a wide range of simple alkane substrates to react with different substituted chromones for direct preparation of 2-alkylchromanones.

  甲不含金属的氧化C（SP 3使用二）-H键官能化和随后的共轭加成反应-叔-丁基过氧化物（DTBP）作为建立了氧化剂，其容许范围广简单烷烃基板的与不同取代的色反应用于直接制备2-烷基苯并二氢呋喃。
• Site-specific hydroxyalkylation of chromones <i>via</i> alcohol mediated Minisci-type radical conjugate addition
  作者：Rongzhen Chen、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob00392k

  日期：——

  A metal-free site-specific C2-hydroxyalkylation of chromones through the Minisci-type reaction using simple alcohols was developed. This transformation proceeds via radical sp3 C–H activation and subsequent conjugate addition, generating a series of C2-hydroxyalkylated chromanones in moderate to good yields. Besides, ethers were also compatible in this Minisci reaction, leading to corresponding C2

  通过使用简单的醇类的Minisci型反应，开发了色酮的无金属位点特定的C2-羟烷基化反应。该转化过程通过自由基sp 3 C–H活化和随后的共轭加成进行，以中等至良好的产率生成了一系列C2-羟烷基化的发色酮。此外，醚在该Minisci反应中也相容，从而导致相应的C 2醚取代的发色酮。
• Fluorescent labeling of specific protein targets in vitro and in vivo
  申请人：Keillor W. Jeffrey

  公开号：US20060147948A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  New methods are provided for the post-genomic era that will permit the analysis of the dynamic expression and localization of gene products in living cells. Herein we propose the development of such a method from a bioorganic approach involving organic synthesis and protein engineering. Specifically, novel compounds bearing two maleimide groups attached directly to fluorescent cores will be prepared, whose latent fluorescence is quenched until their maleimide groups undergo a specific thiol addition reaction. Complementary a-helical proteins are designed bearing two cysteine residues appropriately positioned to react with our novel fluorogens. Genetically fusing our helical probe peptides to test proteins of interest, we can selectively label the target sequence in living cells with our small synthetic fluorogenic molecules. The scope of this technique is described in the context of studying protein localization and protein-protein interactions in living cells.

  提供了新的方法用于后基因组时代，这些方法将允许分析基因产物在活细胞中的动态表达和定位。在这里，我们提出了从生物有机化学方法出发的一种方法的发展，涉及有机合成和蛋白工程。具体来说，将制备带有两个马来酰亚胺基团直接连接到荧光核心的新化合物，其潜在荧光在其马来酰亚胺基团经历特定巯基加成反应之前被熄灭。设计了具有两个半胱氨酸残基的互补α-螺旋蛋白，这些残基被适当地定位以与我们的新型荧光基团发生反应。通过遗传融合我们的螺旋探针肽到感兴趣的蛋白质上，我们可以使用我们的小型合成荧光基团在活细胞中选择性地标记目标序列。在研究蛋白质在活细胞中的定位和蛋白质相互作用方面描述了这种技术的范围。
• COUMARIN-BASED FLUOROGENIC AGENTS AND USES THEREOF FOR SPECIFIC PROTEIN LABELLING
  申请人：UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：US20150316557A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  There are provided fluorescent labelling agents comprising a dimaleimide core connected to a fluorophore, processes for preparation thereof, and uses thereof for labelling and/or detection of specific protein targets. Fluorescent labelling agents comprising a compound having the structure of Formula I, and salts thereof, are described.

  提供了包含与荧光团连接的二马来酰亚胺核的荧光标记试剂，其制备方法，以及用于标记和/或检测特定蛋白靶标的用途。描述了包含具有结构为公式I的化合物的荧光标记试剂及其盐。