1α,2β,3β-Triacetoxy-4α-methyl-17,18-dinor-16,17-seco-5α-androsta-7,13-dien-16-saeure-methylester | 76389-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1α,2β,3β-Triacetoxy-4α-methyl-17,18-dinor-16,17-seco-5α-androsta-7,13-dien-16-saeure-methylester
• 英文别名: methyl 2-[(4aS,4bS,5R,6R,7R,8S,8aS)-2,5,6,7-tetraacetyloxy-4b,8-dimethyl-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydro-3H-phenanthren-1-yl]acetate
• CAS: 76389-69-0
• 化学式: C₂₇H₃₆O₁₀
• 分子量: 520.577
• InChiKey: OEDALYHITVHCPR-MRYFAADUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,2β,3β-Triacetoxy-4α-methyl-17,18-dinor-16,17-seco-5α-androsta-7,13-dien-16-saeure-methylester 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1α,2β,3β-Triacetoxy-4α-methyl-3'-methyliden-13-oxo-3',4'-dihydrocyclobuta<1',2':8β,14β>-17,18-dinor-16,17-seco-5α-androstan-16,7α-lacton
  参考文献：
  名称：

  甾体激素和性激素。261. Mitteilung。Quassinoide Bitterstoffe II。Partialsynthetischercher Zugang zu Quassin：上链神经氨酸8β-甲基脂多糖中的Überführungvon睾丸激素† ‡

  摘要：

  Quassin的部分合成：由睾丸激素合成具有角8β-甲基的关键中间体

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630625
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,4R,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-4,10,13-trimethyl-17-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl ester 在 吡啶 、 2-吡咯烷酮 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 pyrrolidone hydrotribromide 、 亚硝酸正戊酯 、 Jones-reagent 、 oxonium 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 193.27h， 生成 1α,2β,3β-Triacetoxy-4α-methyl-17,18-dinor-16,17-seco-5α-androsta-7,13-dien-16-saeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  甾体激素和性激素。261. Mitteilung。Quassinoide Bitterstoffe II。Partialsynthetischercher Zugang zu Quassin：上链神经氨酸8β-甲基脂多糖中的Überführungvon睾丸激素† ‡

  摘要：

  Quassin的部分合成：由睾丸激素合成具有角8β-甲基的关键中间体

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630625