(-)-patchouli alcohol | 5986-55-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-patchouli alcohol
• 英文别名: patchouli alcohol；(1S,3R,6S,7S,8S)-2,2,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.03,8]undecan-3-ol
• CAS: 5986-55-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: GGHMUJBZYLPWFD-ZCRGAIPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  56°; mp (racemate) 39-40° (Danishevsky, Dumas); mp 46-47° (Mirrington, Schmalzl)
• 比旋光度：
  D20 -97.4° (c = 24 in chloroform)
• 沸点：
  bp8 140°
• 密度：
  d420 1.0284
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  5.5 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29061990
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

百秋李醇作为广藿香挥发油的主要成分，是历版《中华人民共和国药典》规定的用于评价广藿香油质量的指标成分。目前对广藿香油中百秋李醇的测定主要采用气相色谱法，定量方法包括内标法与外标法。

测定方法

采用气相色谱仪测定广藿香油中百秋李醇含量的方法。使用毛细管色谱柱DB–5MS（30 mm×0.32 mm，0.25μm），正十八烷作为内标物，氢火焰离子化检测器进行检测，采用内标法定量。当百秋李醇含量在 0.2～2.0 mg/mL 范围内时，其峰面积与内标物峰面积之比与其质量浓度呈良好的线性关系，相关系数 r=0.9997。该方法的检出限为1μg/mL，加标回收率为 90.0%～100.6%，测定结果的相对标准偏差为 1.22%（n=6）。研究表明，此法简便、快速且测定结果准确可靠，精密度优于外标法。

百秋李醇对感染后肠易激综合征大鼠肠黏膜屏障的保护作用

高剂量百秋李醇通过上调 PI-IBS 大鼠肠黏膜 ZO-1 和 occludin 的表达，修复受损上皮细胞；同时抑制 IL-1β 的分泌，促进 IL-10 的分泌，改善肠道促炎/抗炎因子的失衡状态。然而，其对肠黏膜屏障的保护与调节作用不及藿香正气液。

参考文献

【1】陈桂琴, 罗香, 李桂生,等. 气相色谱法测定广藿香油中百秋李醇含量[J]. 化学分析计量, 2013(6):91-93.

【2】刘瑶, 刘伟, 余林中. 百秋李醇对感染后肠易激综合征大鼠肠黏膜屏障的保护作用[J]. 中华临床医师杂志:电子版, 2016, 10(20):3047-3052.

化学性质

百秋李醇来源于广藿香植物的干燥地上部分。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。药理研究表明，百秋李醇对甲型流感病毒、乙型流感病毒及禽流感病毒具有明显的抑制及杀灭作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-2,4-环己二烯-1-酮 在 platinum(IV) oxide lithium (cont. 1.5percent natrium) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-patchouli alcohol
  参考文献：
  名称：

  立体访问（±）-，（-）-和（+）-广atch香酒精†

  摘要：

  广patch香醇的外消旋物和两种对映异构体均通过立体控制的途径合成。报告了制备的广patch香醇的嗅觉特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640515