((2S,3S,4R)-5,5-Bis-ethylsulfanyl-2,3,4-trimethoxy-pentyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 135456-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3S,4R)-5,5-Bis-ethylsulfanyl-2,3,4-trimethoxy-pentyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-5,5-bis(ethylsulfanyl)-2,3,4-trimethoxypentoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 135456-74-5
• 化学式: C₁₈H₄₀O₄S₂Si
• 分子量: 412.731
• InChiKey: KSSVIHDVKADAKD-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,4R)-5,5-Bis-ethylsulfanyl-2,3,4-trimethoxy-pentyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 Pd-BaSO₄ 正丁基锂 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1S,4S,5R,6S)-4,5,6-Trimethoxy-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  A strategy for synthesis of conduritols and related cyclitols via stereodivergent vinylsilane-aldehyde cyclizations

  摘要：

  A novel stereospecific and stereodivergent cyclization of vinylsilane-aldehyde 10, derived from L-arabinose, has been used to prepare the scalemic protected conduritols 11 and 12.

  DOI：

  10.1021/jo00017a005
• 作为产物：
  描述：

  O²,O³,O⁴-trimethyl-L-arabinose diethyl dithioacetal 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到((2S,3S,4R)-5,5-Bis-ethylsulfanyl-2,3,4-trimethoxy-pentyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A strategy for synthesis of conduritols and related cyclitols via stereodivergent vinylsilane-aldehyde cyclizations

  摘要：

  A novel stereospecific and stereodivergent cyclization of vinylsilane-aldehyde 10, derived from L-arabinose, has been used to prepare the scalemic protected conduritols 11 and 12.

  DOI：

  10.1021/jo00017a005

文献信息

• An approach to total synthesis of (+)-lycoricidine
  作者：Matthias C. McIntosh、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00070a016

  日期：1993.8

  A convergent synthesis of a protected version of (+)-lycoricidine has been accomplished in 13 steps from L-arabinose. Preparation of the aminocyclitol moiety 50 employed a novel vinylsilane-terminated N-sulfonyliminium ion cyclization of vinylsilane aldehyde 42. Closure of the B-ring using an intramolecular Heck reaction afforded lycoricidine derivative 58. An unexpected cyclization of vinylsilane aldehyde 42 allowed for the stereodivergent preparation of semiprotected conduritols 43 and 45.