(1S,4S,5R,6S)-4,5,6-Trimethoxy-cyclohex-2-enol | 135557-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S,5R,6S)-4,5,6-Trimethoxy-cyclohex-2-enol
• 英文别名: (1S,4S,5R,6S)-4,5,6-trimethoxycyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 135557-45-8
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: YCNNCTHXNNYZPL-XSPKLOCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R,6S)-4,5,6-Trimethoxy-cyclohex-2-enol 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 反应 48.0h， 以91%的产率得到Tetra-O-methylconduritol C
  参考文献：
  名称：

  A strategy for synthesis of conduritols and related cyclitols via stereodivergent vinylsilane-aldehyde cyclizations

  摘要：

  A novel stereospecific and stereodivergent cyclization of vinylsilane-aldehyde 10, derived from L-arabinose, has been used to prepare the scalemic protected conduritols 11 and 12.

  DOI：

  10.1021/jo00017a005
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2S,3R,4S)-2,3,4-Trimethoxy-6-trimethylsilanyl-hex-5-en-1-ol 在 草酰氯 、 四氯化锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,4S,5R,6S)-4,5,6-Trimethoxy-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  A strategy for synthesis of conduritols and related cyclitols via stereodivergent vinylsilane-aldehyde cyclizations

  摘要：

  A novel stereospecific and stereodivergent cyclization of vinylsilane-aldehyde 10, derived from L-arabinose, has been used to prepare the scalemic protected conduritols 11 and 12.

  DOI：

  10.1021/jo00017a005

文献信息

• An approach to total synthesis of (+)-lycoricidine
  作者：Matthias C. McIntosh、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00070a016

  日期：1993.8

  A convergent synthesis of a protected version of (+)-lycoricidine has been accomplished in 13 steps from L-arabinose. Preparation of the aminocyclitol moiety 50 employed a novel vinylsilane-terminated N-sulfonyliminium ion cyclization of vinylsilane aldehyde 42. Closure of the B-ring using an intramolecular Heck reaction afforded lycoricidine derivative 58. An unexpected cyclization of vinylsilane aldehyde 42 allowed for the stereodivergent preparation of semiprotected conduritols 43 and 45.
• Weinreb, Steven M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 381 - 392
  作者：Weinreb, Steven M.

  DOI：——

  日期：——