4-氨基丁酸 | 56-12-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基丁酸
• 中文别名: 氨酪酸；γ-氨基丁酸；4-氨基正丁酸；4-氨基丁酸,氨酪酸；哌啶酸；氨基丁酸；gamma-氨基丁酸；氨酷酸；4(GAMMA)-氨基丁酸(氨酪酸)；伽马氨基丁酸；丁氨酸；GABA
• 英文名称: 4-amino-n-butyric acid
• 英文别名: GABA；4-aminobutyric acid；4-aminobutanoic acid；γ-aminobutyric acid；gamma-aminobutyric acid；γ-aminobutanoic acid；γ-aminobutyrate；y-aminobutyric acid；aminobutyric acid；4-Aminobutanoate；4-azaniumylbutanoate
• CAS: 56-12-2
• 化学式: C₄H₉NO₂
• mdl: MFCD00008226
• 分子量: 103.121
• InChiKey: BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  248.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2300 (estimate)
• 溶解度：
  H2O:1 Mat 20 °C,透明，无色
• LogP：
  -3.17
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  • 具有刺激性。
  • 存在于烤烟烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

慢性高水平的GABA与至少5种遗传性代谢错误有关，包括：D-2-羟基戊酸尿症，4-羟基丁酸尿症/琥珀酸半醛脱氢酶缺乏，GABA转氨酶缺乏，同型肉碱症和琥珀酸半醛脱氢酶缺乏。

Chronically high levels of GABA are associated with at least 5 inborn errors of metabolism including: D-2-Hydroxyglutaric Aciduria, 4-Hydroxybutyric Aciduria/Succinic Semialdehyde Dehydrogenase Deficiency, GABA-Transaminase Deficiency, Homocarnosinosis and Succinic semialdehyde dehydrogenase deficiency.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  29224995
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品避光、密封并存放在干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: γ-氨基丁酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Aminobutanoic acid
Piperidic acid
Piperidinic acid
GABA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Aminobutanoic acid
别名
Piperidic acid
Piperidinic acid
GABA
: C4H9NO2
分子式
: 103.12 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
6.0 - 8.0 在 103.1 g/l 在 25 °C
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 195 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
大约103.1 g/l 在 20 °C
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 12,680 mg/kg
吸入: 刺激呼吸系统。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: ES6300000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

γ-氨基丁酸（GABA），化学名称4-氨基丁酸，别名氨酪酸、哌啶酸，广泛存在于动植物体内。在植物如豆属、参属及中草药的种子、根茎和组织液中均可发现其存在。动物体内，GABA几乎仅存在于神经组织中，脑组织含量约为0.1～0.6mg/g，黑质区域浓度最高。

γ-氨基丁酸是重要的抑制性神经递质之一，参与多种代谢活动，具有很高的生理活性。

来源分布

γ-氨基丁酸是一种天然活性成分，广泛存在于动植物体内。在植物中，如豆属、参属及中草药的种子、根茎和组织液均含有此物质；动物体内，GABA主要集中在神经组织中，脑组织含量约为0.1～0.6mg/g，黑质区域浓度最高。

生理作用

γ-氨基丁酸是一种强神经抑制性氨基酸，具有镇静、催眠、抗惊厥和降血压等生理作用。作为抑制性神经递质（Inhibitory Neurotransmitter），它能够减少动物的活动，降低能量消耗。当其作用于细胞中的γ-氨基丁酸受体时，后者是一个氯离子通道。受体被激活后，氯离子通道开放，增加细胞膜对氯离子通透性，使氯离子流入神经细胞内，导致细胞膜超极化，抑制神经元激动，从而减少动物的运动量。

制备

通常由吡咯烷酮开环制得。具体步骤如下：将生石灰用蒸馏水消化成石灰乳后，抽入水解反应釜中加入吡咯烷酮，升温至125～130℃，保持压力在0.29MPa，保温反应10-14小时。反应结束后降温至30℃出料过滤，并用蒸馏水洗涤。滤液加碳酸氢铵直至无钙离子检出后，再加入活性炭于80℃保温脱色30分钟，在60℃过滤并用水洗，合并洗液和滤液后在60℃减压浓缩析晶，加入乙醇冷却、过滤、干燥即可得成品。此方法收率可达85%以上。

发酵法使用大肠杆菌作为菌种。发酵培养基含麸皮水解液、玉米浆、蛋白胨、硫酸镁及氯化钠等，并以豆油为消沫剂（用量约为0.1%）。在提炼过程中，利用大肠杆菌脱羧酶的作用，将L-谷氨酸转化为γ-氨酪酸，在水溶液中能解离成阳离子的特性，采用强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂进行离子交换，用氨水洗脱、提取，再经树脂纯化、浓缩结晶干燥后即得成品。

另一种合成法：以邻苯二甲酰亚胺钾和γ-氯丁腈为原料，在加热条件下反应，并用硫酸处理生成物精制而得到GABA。

化学性质

白色片状或针状结晶，微臭，具有潮解性；极易溶于水，微溶于热乙醇，不溶于冷乙醇、乙醚和苯；分解点为202℃；LD50（大鼠，腹腔）为5400mg/kg。

用途

1. 医药上：用于治疗肝昏迷和脑血管障碍引起的各种疾病。
2. 生化研究：可用于降低血氨、促进大脑新陈代谢等，适用于治疗各种类型的肝昏迷，也用于脑卒后遗症、脑动脉硬化症、头部外伤后遗症及尿毒症、煤气中毒等所致的昏迷。
3. 医药中间体：作为GABAA和GABAB受体兴奋剂；增加Cl−传导性。

生产方法

1. 合成法：由吡咯烷酮开环制得。具体步骤与前文所述相同。

2. 发酵法：使用大肠杆菌为菌种，发酵培养基包括麸皮水解液、玉米浆、蛋白胨、硫酸镁及氯化钠等，并以豆油为消沫剂（用量约为0.1%）。通过脱羧酶作用将L-谷氨酸转化为γ-氨酪酸，在水溶液中解离成阳离子，采用强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂进行离子交换后提取、纯化，最终得到成品。

3. 另一种合成法：以邻苯二甲酰亚胺钾和γ-氯丁腈为原料，在加热条件下反应，并用硫酸处理生成物精制而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基丁酸 在 磷酸 、 三氯化磷 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 12.5h， 以55%的产率得到alendronate sodium trihydrate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/10556

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮丁腈 在 trisodium thiophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  在水溶液中用硫代磷酸钠还原烷基和芳基叠氮化物

  摘要：

  提出了使用硫代磷酸三钠将烷基叠氮化物和芳基叠氮化物转化为相应胺的简单水性方法。在这些正式的还原过程中，硫代磷酸盐被转化为磷酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.083
• 作为试剂：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 3-oxo-2-(phenylhydrazono)butyric acid ethyl ester 在 4-氨基丁酸 作用下， 反应 2.5h， 以66%的产率得到5-氰基-4-甲基-6-氧代-1-苯基-1,6-二氢哒嗪-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-Aminothienopyridazines as Novel Adenosine A₁ Receptor Allosteric Modulators and Antagonists

  摘要：

  A pharmacophore-based screen identified 32 compounds including ethyl 5-amino-3-(4-tert-butylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydrothieno[3,4-d]pyridazine-1-carboxylate (8) as a new allosteric modulator of the adenosine A(1) receptor (A(1)AR). On the basis of this lead, various derivatives were prepared and evaluated for activity at the human A(1)AR. A number of the test compounds allosterically stabilized agonist-receptor-G protein ternary complexes in dissociation kinetic assays, but were found to be more potent as antagonists in subsequent functional assays of ERK1/2 phosphorylation. Additional experiments on the most potent antagonist, 13b, investigating A(1)AR-mediated [S-35]GTP gamma S binding and [H-3]CCPA equilibrium binding confirmed its antagonistic mode of action and also identified inverse agonism. This study has thus identified a new class of A(1)AR antagonists that can also recognize the receptor's allosteric site with lower potency.

  DOI：

  10.1021/jm800557d

文献信息

• Supramolecular gelation of alcohol and water by synthetic amphiphilic gallic acid derivatives
  作者：Hitoshi Tamiaki、Keishiro Ogawa、Keisuke Enomoto、Kazutaka Taki、Atsushi Hotta、Kazunori Toma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.002

  日期：2010.2

  The supramolecular organogelation of alcohols was observed in relatively hydrophobic amphiphiles with a short oligo(ethylene glycol) unit and three long alkyl chains at room temperature, while the hydrogelation occurred in more hydrophilic gelators with a longer poly(ethylene glycol) unit and two long alkyl chains at various temperatures. When a hot aqueous solution of some of the synthetic hydrogelators

  在室温下，在具有较短的寡（乙二醇）单元和三个长烷基链的相对疏水性两亲物中观察到醇的超分子有机凝胶化，而在具有较长的聚（乙二醇）单元和两个长烷基的较亲水性胶凝剂中发生了水凝胶化。不同温度下的链条。当一些合成水凝胶器的热水溶液冷却后，在室温下形成超分子水凝胶。在室温下，在水中与分子间相互作用较少的其他两亲物中，通过升高其水性系统的温度（尤其是低于生理温度37°C），观察到了溶胶向凝胶的反相转变。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel quinazoline-2,4-diones conjugated with different amino acids as potential chitin synthase inhibitors
  作者：Nada A. Noureldin、Hend Kothayer、El-Sayed M. Lashine、Mohamed M. Baraka、Yanrong Huang、Bing Li、Qinggang Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.001

  日期：2018.5

  acetamido) acids) (6 a-m), (7) has been designed to inhibit the action of fungus chitin synthase enzyme (CHS). The synthesis of the designed compounds was carried out in four steps starting from the reaction between 1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione and ethyl chloroacetate to yield the ethyl acetate derivative. This ester was hydrolyzed to the corresponding carboxylic acid derivative that was then

  设计了一系列（2-（1-甲基-2,4-二氧代-1,2-二氢喹唑啉-3（4H）-基）乙酰氨基）酸）（6 am），（7）来抑制真菌几丁质合酶（CHS）。从1-甲基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮与氯乙酸乙酯的反应开始，以四个步骤进行设计化合物的合成，从而得到乙酸乙酯衍生物。将该酯水解成相应的羧酸衍生物，然后将其用于偶联几个氨基酸，得到最终设计的化合物。测试合成的化合物对CHS的抑制作用。化合物7的效价最高，最小抑菌浓度（IC50）为0.166 mmol / L，而多恶菌素B（阳性对照）的IC50为0.17 mmol / L。还使用熏蒸曲霉，黄曲霉，新孢子菌和白色念珠菌评估了合成的化合物的体外抗真菌活性。不幸的是，与使用的活性对照相比，这14种合成的化合物显示出较低的体外活性。然而，化合物6m和氟康唑对黄曲霉具有协同作用。化合物7和氟康唑对熏蒸曲霉具有协同作用。
• [EN] BICYCLIC ARYL SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D’ARYLSPHINGOSINE-1-PHOSPHATE BICYCLIQUES
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011017561A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Compounds that have agonist activity at one or more of the SlP receptors are provided. The compounds are sphingosine analogs that, after phosphorylation, can behave as agonists at SlP receptors.

  提供具有在一个或多个SlP受体上拮抗活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在SlP受体上表现为拮抗剂。
• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] A CONJUGATE OF A TUBULYSIN ANALOG WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN ANALOGUE DE TUBULYSINE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2019127607A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention relates to the conjugation of a tubulysin analog compound to a cell-binding molecule with branched/side-chain linkers for having better delivery of the conjugate compound and targeted treatment of abnormal cells. It also relates to a branched-linkage method of conjugation of a tubulysin analog molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and autoimmune disease.

  本发明涉及将一种管腔霉素类似物化合物与具有分支/侧链连接物的细胞结合分子结合，以实现结合物的更好传递和靶向治疗异常细胞。它还涉及一种将管腔霉素类似物分子与细胞结合配体结合的分支连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和自身免疫疾病中使用结合物的方法。

表征谱图