3-oxo-2-(phenylhydrazono)butyric acid ethyl ester | 10475-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-2-(phenylhydrazono)butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-oxo-2-(2-phenylhydrazono)butanoate；ethyl 2-(2-phenylhydrazono)-3-oxobutanoate；ethyl 3-oxo-2-(phenylhydrazinylidene)butanoate
• CAS: 10475-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: GMYAQRIKKRCRGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2-(phenylhydrazono)butyric acid ethyl ester 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 3-methyl-4-(2-phenylhydrazono)-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Buelow; Haas, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯化重氮苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium acetate 作用下， 生成 3-oxo-2-(phenylhydrazono)butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Buelow; Hailer, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 928

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of arylhydrazone-based molecular switches using aryldiazonium silica sulfate nanocomposites and analysis of their isomerization
  作者：Amin Zarei、Leila Khazdooz、Solmaz Soltani、Alireza Najafi Chermahini、Hamidreza Aghaei、Alireza Abbaspourrad

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109544

  日期：2021.10

  each synthesized compound in these two solvents. By changing the solvent from CHCl3 to DMSO, the E/Z ratios decreased. The results demonstrated that the ΔG° values for the formation of Z isomers were more negative than those of the E isomers in DMSO. This is why Z isomers are more stable than E isomers in DMSO. The results of density functional theory (DFT) calculations at B3LYP/6–311++G (d,p) level

  报道了一种通过芳基重氮硅硫酸盐纳米复合材料与丙二腈、乙酰乙酸乙酯和二甲酮反应来合成一系列芳基腙的快速有效方法。所有反应均在室温下在水中进行，相应的产物以 77-87% 的产率获得。使用乙酰乙酸乙酯合成的芳基腙中存在两种分子内氢键，使这些化合物能够通过围绕腙C N 键旋转而转换，从而导致它们的E和Z构型之间的可逆异构化。这种转换可以通过改变溶剂的极性来控制。在 CHCl 3 中研究了每种合成化合物的E/Z比和二甲基亚砜。E/Z的比率是使用1 H NMR 数据在 CDCl 3和 DMSO- d 6中计算的，并用于计算每种合成化合物在这两种溶剂中的EZ异构化的ΔG ° 。通过将溶剂从 CHCl 3改为 DMSO，E/Z比降低。结果表明，在 DMSO 中形成Z异构体的 Δ G ° 值比E异构体的更负。这就是为什么Z异构体比E更稳定DMSO 中的异构体。B3LYP/6–311++G (d,p) 理论水平的密度泛函理论
• Efficient, One-Pot Synthesis of Triazolothiadiazinyl-pyrazolone and Pyrazolyl-triazolothiadiazine Derivatives via Multicomponent Reaction
  作者：Tewodros Birhanu Aychiluhim、Vedula Rajeswar Rao

  DOI：10.1080/00397911.2012.721917

  日期：2014.5.19

  Abstract A one-pot, multicomponent reaction of 3-(2-bromo acetyl)coumarins, 4-amino-5-hydrazino-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol, and different derivatives of ethyl 2-(2-(aryl)hydrazono)-3-oxobutanoates provide an efficient and direct method for the synthesis of 4-(arylydrazono)-3-methyl-1-(6-(coumarin-3-yl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-3-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-ones (4a–h). A similar methodology

  摘要 3-(2-溴乙酰基)香豆素、4-氨基-5-肼基-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇和不同的乙基2-( 2-(芳基)腙)-3-氧代丁酸酯为合成4-(芳基腙)-3-甲基-1-(6-(香豆素-3-基)-7H-[1,2]提供了一种有效而直接的方法,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-3-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-ones (4a–h)。还开发了一种类似的方法来使用乙酰丙酮、4-氨基-5-肼基-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇和苯甲溴化物的不同衍生物合成吡唑基-三唑噻二嗪（9a-f） . 所得产物通过分析和光谱数据表征。图形概要
• Facile One-Pot Synthesis of Aryl, Heteryl Substituted Hydrazono Thiazolyl-Pyrazolone Derivatives via Three-Component Reaction
  作者：Venkata Sreenivasa Rao Chunduru、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1080/00397911.2010.536608

  日期：2012.4.15

  Abstract A facile, one-pot, three-component bis heterocyclized reaction for the synthesis of hydrazonothiazolyl-pyrazolones has been described. Reaction of phenacyl bromides or 3-(2-bromoacetyl)coumarins, with thiosemicarbazide and ethyl 2-(2-arylhydrazono)-3-oxobutanoates in AcOH/NaOAc, gave the corresponding products in good yields. All the synthesized compounds were characterized by their analytical

  摘要 描述了一种用于合成 hydrazonothiazolyl-pyrazolones 的简便、一锅、三组分双杂环化反应。苯甲酰溴或 3-(2-溴乙酰基) 香豆素与氨基硫脲和 2-(2-芳基肼基)-3-氧代丁酸乙酯在 AcOH/NaOAc 中的反应以良好的收率得到相应的产物。所有合成的化合物都通过它们的分析和光谱数据进行表征。图形概要
• Synthesis of Some New Thieno[2,3-<i>b</i>]pyridines, Pyrimidino[4′,5′:4,5]thieno[2,3-<i>b</i>]-pyridines, and 2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Zeineb H. Ismail、Soad M. Abdel-Gawad、Moustafa M. Ghorab、Anhar Abdel-Aziem

  DOI：10.1080/10426500802077630

  日期：2008.12.23

  chloroacetonitrile. These compounds were conveniently converted into novel pyrido[4′,5′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidines. Also, 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole was synthesized from hydrazonoyl halides and 2-benzofuran-2-yl-3-(phenylamino)-3-thioxopropanenitrile. The structures of the products have been elucidated by elemental analyses, spectral data studies, and alternative syntheses whenever possible. The

  噻吩并[2,3-b]吡啶由6-苯并呋喃-2-基-4-苯基-2-硫烷基吡啶-3-甲腈和氯丙酮、氯乙酸乙酯、ω-溴苯乙酮和氯乙腈中的每一种合成。这些化合物可以方便地转化为新型吡啶并[4',5':4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶。此外，2,3-二氢-1,3,4-噻二唑由腙酰卤化物和2-苯并呋喃-2-基-3-(苯基氨基)-3-硫代丙腈合成。产品的结构已通过元素分析、光谱数据研究和可能的替代合成来阐明。新合成的化合物针对微生物进行了测试。
• Synthesis and bioevaluation study of novel N -methylpicolinamide and thienopyrimidine derivatives as selectivity c-Met kinase inhibitors
  作者：Linxiao Wang、Shan Xu、Xiuying Chen、Xiaobo Liu、Yongli Duan、Dejia Kong、Dandan Zhao、Pengwu Zheng、Qidong Tang、Wufu Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.039

  日期：2018.1

  Four series of N-methylpicolinamide moiety and thienopyrimidine moiety bearing pyridazinone were designed and synthesized and evaluated for the IC50 values against three cancer cell lines (A549, HepG2 and MCF-7) and some selected compounds were further evaluated for the activity against c-Met, Flt-3, VEGFR-2, c-Kit and EGFR kinases. Three compounds (35, 39 and 43) showed more active than positive control

  设计并合成了带有哒嗪酮的四个系列的N-甲基吡啶甲基酰胺部分和噻吩并嘧啶部分，并评估了其对三种癌细胞系（A549，HepG2和MCF-7）的IC 50值，并进一步评估了一些所选化合物对c-的活性Met，Flt-3，VEGFR-2，c-Kit和EGFR激酶。三种化合物（35，39和43）比阳性对照Foretinib表现出更多的活性对A549，HepG2和MCF-7细胞系。最有前途的化合物43表现出对A549，HepG2和MCF-7的优异活性，其IC 50为500.58±0.15 µM，0.47±0.06 µM和0.74±0.12 µM的活性分别比福瑞替尼高3.73–5.39倍。基于酶的实验表明，有43种酶选择性抑制c-Met，IC 50值为16 nM，与Foretinib（14 nM）具有相同的活性，并且比化合物5（90 nM）更好。此外，还进行了AO和Annexin V / PI染色和对接研究。