4-氨基丁酸-2,2-d₂ | 67910-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基丁酸-2,2-d₂
• 中文别名: 4-氨基丁酸-2,2-D2
• 英文名称: α-Deutero-γ-aminobuttersaeure
• 英文别名: [2,2-(2)H2]-4-aminobutanoic acid；[2,2-(2)H2]-GABA；[2,2-(2)H2]-γ-aminobutyric acid；4-amino-2,2-dideuterio-butyric acid；4-Aminobutyric-2,2-D2 acid；4-amino-2,2-dideuteriobutanoic acid
• CAS: 67910-98-9
• 化学式: C₄H₉NO₂
• 分子量: 105.105
• InChiKey: BTCSSZJGUNDROE-CBTSVUPCSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C (dec.) (lit.)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微），水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl [2,2,3,3-(2)H4]-3-cyanopropanoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 硼氘化钠 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 反应 1.5h， 以48%的产率得到4-氨基丁酸-2,2-d₂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Neurotransmitter 4-Aminobutanoic Acid (GABA) from Diethyl Cyanomalonate

  摘要：

  GABA 是通过对高度功能化的中间体进行脱乙氧羰基化、酯水解和腈还原合成的。该中间体是通过二乙基氰基丙二酸酯与乙基溴乙酸酯进行烷基化反应获得的。通过在三种官能团转化步骤中的某一步中巧妙地使用 D2O 或 NaBD4，可以在 GABA 的三个可能位点中有选择性地引入氘。

  DOI：

  10.2174/157018010789869361

文献信息

• Synthesis of the Neurotransmitter 4-Aminobutanoic Acid (GABA) from Diethyl Cyanomalonate
  作者：Matthew Cook、Ross Witherell、Robert White

  DOI：10.2174/157018010789869361

  日期：2010.1.1

  GABA was synthesized by deethoxycarbonylation, ester hydrolysis and nitrile reduction of a highly functionalized intermediate obtained by alkylation of diethyl cyanomalonate with ethyl bromoacetate. By judicious employment of D2O or NaBD4 in one of the three functional group transformation steps, deuterium was selectively introduced into each of the three possible sites in GABA.

  GABA 是通过对高度功能化的中间体进行脱乙氧羰基化、酯水解和腈还原合成的。该中间体是通过二乙基氰基丙二酸酯与乙基溴乙酸酯进行烷基化反应获得的。通过在三种官能团转化步骤中的某一步中巧妙地使用 D2O 或 NaBD4，可以在 GABA 的三个可能位点中有选择性地引入氘。