4-氨基丁酸甲酯 | 3251-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基丁酸甲酯
• 中文别名: 甲基4-氨基丁酸酯
• 英文名称: methyl 4-aminobutyrate
• 英文别名: methyl 4-aminobutanoate；methyl γ-aminobutyrate；GABA methyl ester；γ-aminobutyric acid methyl ester
• CAS: 3251-07-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00233491
• 分子量: 117.148
• InChiKey: KVQGGLZHHFGHPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  218.95°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1274 (rough estimate)
• 碰撞截面：
  124.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

制备方法与用途

类别：有毒物品
毒性分级：中毒
急性毒性：腹腔-大鼠LD50: 950 毫克/公斤；腹腔-小鼠LD50: 1300 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性：库房需通风、低温干燥
灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，或使用雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基丁酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Trials for the Synthesis of (R)-4-Mercapto-pyrrolidin-2-one ((R)-MPD)

  摘要：

  对(S)-4-羟基吡咯烷-2-酮（(S)-HPD）和(R)-4-巯基吡咯烷-2-酮（(R)-MPD）（口服活性碳青霉烯类抗生素 CS-834 的 2 位取代基）的合成进行了多次试验。后者是利用猪肝酯酶技术，从 3-对甲氧基苄基硫代戊二酸原手性二甲基或二乙基酯合成的，得到光学纯度为 51-71% 的单酯作为关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3111
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁酸甲酯盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-氨基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  未取代的β，γ-杂交模型肽的异常折叠倾向：C ？的重要性 H⋅⋅⋅O分子内氢键

  摘要：

  一个β的单晶X射线衍射分析，γ-混合模型肽：Boc-β-ALA-γ-阿布-NH 2显示四个晶体独立分子（存在甲，乙，Ç和d在构象异构体）不对称单位。分析表明，异常的β-turn-like折叠结构占主导地位，其中非蛋白原性的β-Ala和γ-Abu残基的构象空间仅限于gauche - gauche - skew和skew - gauche - trans - skew方向。有趣的是，U形的构象异构体看似有效的非常规下稳定 ħ ⋅⋅⋅ ö分子内氢键，包含非共价的14元环的基序。考虑到扭转角的迹象，这些构象者可以分为两个不同的类别，A / B和C / D，建立了非手性单组分肽模型系统中不可重叠的立体几何特征的发生率，即“镜像像”关系。β-Ala和γ-Abu实体在各种重要药理分子中的天然存在，以及它们的生物相容性，突显了未官能化的β，γ-杂合片段如何为引入和/或操纵广泛的生物学特性提供独特的优势短

  DOI：

  10.1002/chem.201300630
• 作为试剂：
  描述：

  {2,5-dichloro-4-[3-(4-cyclopropyl-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carbonyl)-pyridin-4-yloxy]-benzoylamino}-acetic acid methyl ester 、 、 ethyl acetate heptane 在 4-氨基丁酸甲酯 作用下， 生成 4-{2,5-dichloro-4-[3-(4-cyclopropyl-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carbonyl)-pyridin-4-yloxy]-benzoylamino}-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-PHENOXY-NICOTINAMIDE OR 4-PHENOXY-PYRIMIDINE-5-CARBOXAMIDE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及新的苯基酰胺或吡啶基酰胺衍生物的公式，其中A1、A2、B1、B2和R1至R11如描述和权利要求中所定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，并可用作治疗2型糖尿病等疾病的药物。

  公开号：

  US20110178089A1

文献信息

• Supramolecular gelation of alcohol and water by synthetic amphiphilic gallic acid derivatives
  作者：Hitoshi Tamiaki、Keishiro Ogawa、Keisuke Enomoto、Kazutaka Taki、Atsushi Hotta、Kazunori Toma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.002

  日期：2010.2

  The supramolecular organogelation of alcohols was observed in relatively hydrophobic amphiphiles with a short oligo(ethylene glycol) unit and three long alkyl chains at room temperature, while the hydrogelation occurred in more hydrophilic gelators with a longer poly(ethylene glycol) unit and two long alkyl chains at various temperatures. When a hot aqueous solution of some of the synthetic hydrogelators

  在室温下，在具有较短的寡（乙二醇）单元和三个长烷基链的相对疏水性两亲物中观察到醇的超分子有机凝胶化，而在具有较长的聚（乙二醇）单元和两个长烷基的较亲水性胶凝剂中发生了水凝胶化。不同温度下的链条。当一些合成水凝胶器的热水溶液冷却后，在室温下形成超分子水凝胶。在室温下，在水中与分子间相互作用较少的其他两亲物中，通过升高其水性系统的温度（尤其是低于生理温度37°C），观察到了溶胶向凝胶的反相转变。
• Synthesis of Various Chiral 1,2,4-Triazole-Containing α-Amino Acids from Aspartic or Glutamic Acids
  作者：Anne-Laure Blayo、Frédéric Brunel、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1002/ejoc.201100611

  日期：2011.8

  Starting from N- and C-protected aspartic or glutamic acids, new unnatural α-amino acids containing 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazole heterocycles on their side chains have been synthesized. Two points of diversity could easily be achieved on the heterocyclic moiety, which could easily be incorporated in peptide sequences to modify or improve their pharmacokinetic properties.

  从 N 和 C 保护的天冬氨酸或谷氨酸开始，已经合成了在其侧链上含有 3,4,5-三取代的 1,2,4-三唑杂环的新的非天然 α-氨基酸。杂环部分可以很容易地实现两点多样性，可以很容易地将其掺入肽序列中以修改或改善其药代动力学特性。
• DERIVATIVES OF IMIDAZO PYRIMIDO AND DIAZEPINE PYRIMIDINE-DIONE, AND USE THEREOF AS A DRUG
  申请人：Poitout Lydie

  公开号：US20100144714A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to new derivatives of imidazo, pyrimido and diazepine-pyrimidine-dione of the general formula (I) in which R 1 , R 2 , L 1 , L 2 , Y, Z and A are various and varying groups. These products exhibit a good affinity for certain sub-types of cannabinoid receptors, in particular the CB2 receptors. They are particularly useful for treating pathological conditions and diseases in which one or more cannabinoid receptors are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products, and to the use thereof for preparing a drug.

  本发明涉及通式（I）中的新咪唑，嘧啶和二氮杂吡咯啉-嘧啶二酮衍生物，其中R1，R2，L1，L2，Y，Z和A是各种不同的基团。这些产物对特定类型的大麻素受体，特别是CB2受体具有良好的亲和力。它们特别适用于治疗涉及一个或多个大麻素受体的病理状况和疾病。该发明还涉及含有上述产物的药物组合物，以及用于制备药物的使用。
• A step-economic and one-pot access to chiral C^α-tetrasubstituted α-amino acid derivatives <i>via</i> a bicyclic imidazole-catalyzed direct enantioselective <i>C</i>-acylation
  作者：Mo Wang、Muxing Zhou、Lu Zhang、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/d0sc00808g

  日期：——

  Cα-Tetrasubstituted α-amino acids are ubiquitous and unique structural units in bioactive natural products and pharmaceutical compounds. The asymmetric synthesis of these molecules has attracted a lot of attention, but a more efficient method is still greatly desired. Here we describe the first sequential four-step acylation reaction for the efficient synthesis of chiral Cα-tetrasubstituted α-amino acid derivatives

  Ç α -Tetrasubstitutedα氨基酸是生物活性天然产物和药物化合物普遍存在的，并且独特的结构单元。这些分子的不对称合成引起​​了很多关注，但是仍然非常需要一种更有效的方法。在这里，我们描述了用于手性C的有效合成的第一顺序四步酰化反应α -tetrasubstitutedα氨基从简单的酸衍生物Ñ -acylated氨基酸通过使用单一亲核催化剂的自动串联催化。通过直接对映选择性C-酰化提高了合成效率。该方法得出相应的Cα具有优良对映选择性（高达99％ee）的-四取代α-氨基酸衍生物。这种循序渐进，一锅又自动串联的策略可以轻松访问重要的手性结构单元，例如肽，丝氨酸和恶唑啉，它们经常用于药物和合成化学中。
• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。