4-甲酰氨基丁酸 | 26727-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-甲酰氨基丁酸
• 英文名称: N-formyl-γ-aminobutyric acid
• 英文别名: 4-(formylamino)butanoic acid；N-Formyl GABA；4-Formamidobutanoic acid
• CAS: 26727-21-9
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: MZSHAXGKANHPHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  410.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰氨基丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代 α-氨基四唑衍生物作为非共价炎性小体-caspase-1 复合物抑制剂的设计、合成和生物学评价，具有潜在的抗免疫和炎症疾病应用

  摘要：

  靶向炎性体-半胱天冬酶-1 通路的化合物可用于治疗炎症和炎症性疾病。以前的 caspase-1 抑制剂绝大多数是共价抑制剂，在临床试验中失败了。使用混合建模、计算筛选、合成和体外测试方法，我们确定了一类新型非共价 caspase-1 非细胞毒性抑制剂，它们能够在低 μM 范围内抑制活化巨噬细胞中 IL-1β 的释放，符合对于已知的共价抑制剂观察到的最佳活性。我们的化合物可以为进一步优化治疗炎症和炎症性疾病（包括 Covid 19 中失调的炎症）的强效药物奠定基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114002
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 4-氨基丁酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到4-甲酰氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Chirale Synthesebausteine第三人以科尔贝-Elektrolyse enantiomerenreinerβ羟基carbonsäurederivate。（R）-und （S）-甲基-sowie （R）-三氟甲基-γ-丁内酯和-δ-戊内酯

  摘要：

  对映体纯的β-羟基丁酸衍生物的Kolbe电解合成手性结构单元。（R）-和（S）-甲基-和（R）-三氟甲基-γ-丁内酯和-δ-戊内酯

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680829

文献信息

• The synthesis of a ^99mTc-labeled tetravalent targeting probe upon isonitrile coordination to ^99mTc^I for enhanced target uptake in saturable systems
  作者：Yuki Mizuno、Tomoya Uehara、Chun-wei Jen、Hiromichi Akizawa、Yasushi Arano

  DOI：10.1039/c9ra04311j

  日期：——

  The difference in 2-proton's acidity between L_β and L_G led to dramatically different results of their reactions with [^99mTc][Tc(CO)₃(OH₂)₃]⁺.

  2-质子的酸度在L_β和L_G之间的差异导致它们与[^99mTc][Tc(CO)₃(OH₂)₃]⁺反应产生截然不同的结果。
• A Peptide Backbone Stapling Strategy Enabled by the Multicomponent Incorporation of Amide N‐Substituents
  作者：Manuel G. Ricardo、Javiel F. Marrrero、Oscar Valdés、Daniel G. Rivera、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1002/chem.201805318

  日期：2019.1.14

  N‐modification of peptides on solid‐phase is presented as a powerful and general method to enable peptide stapling at the backbone instead of the side chains. This work shows that a variety of functionalized N‐substituents suitable for backbone stapling can be readily introduced by means of on‐resin Ugi multicomponent reactions conducted during solid‐phase peptide synthesis. Diverse macrocyclization chemistries

  固相上肽的多组分主链N-修饰是一种强大而通用的方法，可在主链而不是侧链上进行肽钉接。这项工作表明，通过固相肽合成过程中进行的树脂上Ugi多组分反应可以很容易地引入各种适用于主链缝合的功能化N取代基。此类骨架N取代基可实现多种多样的大环化化学反应，包括闭环易位，内酰胺化和硫醇烷基化。通过将N-取代基连接到肽N-末端，骨架N-修饰方法也用于合成α-螺旋肽，从而具有氢键替代结构。全面的，
• Evaluation and comparison of ^99m Tc‐labeled <scp>d</scp> ‐glucosamine derivatives with different ^99m Tc cores as potential tumor imaging agents
  作者：Xuran Zhang、Qianqian Gan、Qing Ruan、Di Xiao、Junbo Zhang

  DOI：10.1002/aoc.6008

  日期：2020.12

  [99mTc(I)(CO)3]+ core and [99mTc(I)]+ core to produce stable 99mTc complexes, therefore developing a 99mTc‐labeled isocyanide complex for single‐photon emission computed tomography (SPECT) imaging is considered to be of great interest. In order to develop potential tumor imaging agents with satisfied tumor uptake and suitable pharmacokinetic properties in vivo, a novel d‐glucosamine isocyanide derivative, 4‐isocyano‐N‐(2

  异氰酸酯是一种强配位配体，可以与[ 99m Tc（I）（CO）3 ] +核芯和[ 99m Tc（I）] +核芯配位，生成稳定的99m Tc络合物，因此开发了99m Tc标记的异氰酸酯络合物单光子发射计算机断层扫描（SPECT）成像被认为是非常令人感兴趣的。为了开发具有令人满意的肿瘤吸收和体内合适的药代动力学特性的潜在肿瘤显像剂，一种新型的d-氨基葡萄糖异氰酸酯衍生物4-异氰基N-（2,4,5-三羟基-6-（羟甲基）四氢-2 H合成了吡喃-3-基丁酰胺（CN3DG），并用[ 99m Tc（I）] +和[ 99m Tc（CO）3 ] +核进行了放射性标记，获得了[ 99m Tc（CN3DG）6 ] +和[ 99m Tc（CO）3（CN3DG）3 ] +放射性标记产率高（> 95％）。两种配合物均表现出良好的亲水性和体外稳定性。在S180细胞中进行的细胞摄取研究表明，它们被葡萄糖转运蛋白转运到细
• ^99mTc-Labeled Vasopressin Peptide as a Radiopharmaceutical for Small-Cell Lung Cancer (SCLC) Diagnosis
  作者：Ewa Gniazdowska、Przemysław Koźmiński、Krzysztof Bańkowski、Paweł Ochman

  DOI：10.1021/jm500272r

  日期：2014.7.24

  The 99mTc-labeled conjugates of the vasopressin (AVP) peptide and of its analogue d(CH2)5[d-Tyr(Et2)-Ile4-Eda9]AVP (AVP(an)) have been synthesized using the technetium complexes with tetradentate tripodal chelator (the tris(2-mercaptoethyl)amine (NS3)) and the monodentate isocyanide ligand (CN-peptide). The conjugates exhibit high stability in the presence of 100 times the molar excess of standard

  血管加压素（AVP）肽及其类似物d（CH 2）5 [ d- Tyr （Et 2）-Ile 4 -Eda 9 ] AVP（AVP（an））的99m Tc标记的缀合物已使用with与四齿三脚形螯合剂（三（2-巯基乙基）胺（NS 3））和单齿异氰酸酯配体（CN-肽）形成络合物。在100倍摩尔过量的标准氨基酸半胱氨酸或组氨酸的摩尔存在下，结合物显示出高稳定性，并且在人血清中也具有令人满意的稳定性。所述99米TC（NS 3）（CN-AVP）和99米TC（NS 3在体外研究了（CN-AVP（an））与小细胞肺癌（SCLC）细胞系H69结合的能力。结果表明，新的血管加压素结合物99m Tc（NS 3）（CN-AVP（an））是成像SCLC细胞中过度表达的癌基因受体的理想化合物，并且可以作为进一步考虑该结合物作为潜在诊断性放射性药物的重要基础适用于患有小细胞肺癌的患者。
• Synthesis and preclinical evaluation of rhenium and technetium-99m “4 + 1” mixed-ligand complexes bearing quinazoline derivatives as potential EGFR imaging agents
  作者：Christos Kiritsis、Antonio Shegani、Konstantina Makrypidi、Ioanna Roupa、Aristotelis Lazopoulos、Angeliki Panagiotopoulou、Sotiria Triantopoulou、Maria Paravatou-Petsotas、Hans-Jürgen Pietzsch、Maria Pelecanou、Minas Papadopoulos、Ioannis Pirmettis

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117012

  日期：2022.11

  radiopharmaceuticals, an EGFR inhibitor such as 4-aminoquinazoline derivatives along with a radionuclide such as technetium-99m (99mTc) could be ideal. Thus, we report herein the synthesis, characterization, and biological evaluation of new “4 + 1” mixed-ligand ReIII- and 99mTcIII-complexes of the general formula [99mTc][Tc(NS3)(CN-R)] bearing tris(2-mercaptoethyl)-amine (NS3) as the tetradentate tripodal

  酪氨酸激酶 (TK) 的表皮生长因子受体 (EGFR) 在大多数癌症中显示出高表达水平，被认为是癌症诊断和治疗的有希望的靶点。扩大对新型靶向放射性药物的研究，EGFR 抑制剂如 4-氨基喹唑啉衍生物以及放射性核素如锝 99m ( 99m Tc) 可能是理想的。因此，我们在此报告了通式[ 99m Tc ][ Tc (NS 3 ) (CN- R )] 轴承三(2-巯基乙基)-胺 (NS 3）作为四齿三足配体，酪氨酸激酶抑制剂（3-溴苯基）喹唑啉-4,6-二胺的一系列异氰化物衍生物（CN-R）作为单齿配体。喹唑啉异氰化物衍生物4a - d分两步制备，并与 [Re(NS 3 )PMe 2 Ph] 前体反应，以高收率生成最终的配合物5a - d。通过元素分析、IR 和 NMR 光谱对所有化合物进行了表征。使用完整 A431 细胞的体外研究表明，喹唑啉衍生物4a-d和 Re 复合物5a-d显着抑制A431细胞生长。此外，复合物5b的