3',4'-methylenedioxy-7-(tetrahydropyran-2-yloxy)isoflavone | 935659-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4'-methylenedioxy-7-(tetrahydropyran-2-yloxy)isoflavone
• 英文别名: 3-(benzo[d][1,3]-dioxol-5-yl)-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-4H-chromen-4-one；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-7-(oxan-2-yloxy)chromen-4-one
• CAS: 935659-67-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: XGOMGNOHOLSJGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298-300 °C
• 沸点：
  560.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-methylenedioxy-7-(tetrahydropyran-2-yloxy)isoflavone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到伪赝靛甙元
  参考文献：
  名称：

  7-羟基-苯并吡喃-4-酮衍生物：过氧化物酶体增殖物激活受体α和-γ（PPARα和γ）双重激动剂的新型药理学

  摘要：

  描述了通过结构驱动设计范式发现的新型潜在的双重PPARα和γ双重激动剂的设计，合成和体外生物评价。7-羟基-苯并吡喃-4-酮部分（包括黄酮，黄烷酮和异黄酮）是这些新分子的关键药效​​基团，与贝特类药物和噻唑烷二酮的核心结构相似。从“保健食品”和合成类似物中鉴定出新的PPAR配体。总共筛选了77个分子，包括查耳酮，黄酮，黄烷酮，异黄酮和吡唑衍生物，并进行了双重激动剂的构效关系研究。化合物68，70，72，和76被鉴定为新型有效的PPARα和γ双重激动剂。这些新型分子可能会成为PPAR相关疾病（包括II型糖尿病和代谢综合征）未来的领先者。

  DOI：

  10.1021/jm900964r
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 3',4'-methylenedioxy-7-(tetrahydropyran-2-yloxy)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  Kinases Controlling Stability of the Oncogenic MYCN Protein

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00274

文献信息

• 7-Hydroxy-benzopyran-4-one Derivatives: A Novel Pharmacophore of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α and -γ (PPARα and γ) Dual Agonists
  作者：Azadeh Matin、Navnath Gavande、Moon S. Kim、Nancy X. Yang、Noeris K. Salam、Jane R. Hanrahan、Rebecca H. Roubin、David E. Hibbs

  DOI：10.1021/jm900964r

  日期：2009.11.12

  Design, synthesis, and in vitro bioevaluation of a new class of potential dual PPARα and γ agonists discovered through a structure-driven design paradigm are described. The 7-hydroxy-benzopyran-4-one moiety (includes flavones, flavanones, and isoflavones) is the key pharmacophore of these novel molecules, exhibiting similarity to the core structure of both fibrates and thiazolidinediones. New lead

  描述了通过结构驱动设计范式发现的新型潜在的双重PPARα和γ双重激动剂的设计，合成和体外生物评价。7-羟基-苯并吡喃-4-酮部分（包括黄酮，黄烷酮和异黄酮）是这些新分子的关键药效​​基团，与贝特类药物和噻唑烷二酮的核心结构相似。从“保健食品”和合成类似物中鉴定出新的PPAR配体。总共筛选了77个分子，包括查耳酮，黄酮，黄烷酮，异黄酮和吡唑衍生物，并进行了双重激动剂的构效关系研究。化合物68，70，72，和76被鉴定为新型有效的PPARα和γ双重激动剂。这些新型分子可能会成为PPAR相关疾病（包括II型糖尿病和代谢综合征）未来的领先者。
• [EN] FLAVONOID PPAR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES FLAVONOÏDES DE PPAR
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2009026657A8

  公开（公告）日：2009-05-28
• Practical and efficient entry to isoflavones by Pd(0)/C-mediated Suzuki–Miyaura reaction. Total synthesis of geranylated isoflavones
  作者：François-Xavier Felpin、Cécile Lory、Hawaa Sow、Samir Acherar

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.062

  日期：2007.4

  A scalable synthesis of isoflavones taking advantage of the Suzuki-Miyaura reaction catalyzed by Pd(0)/C is described. The approach developed has been extended to the total synthesis of 7-O-geranylformononetin, griffonianone D, and conrauinone D, which did not display cytotoxicity against human HeLa carcinoma cells. In addition, this study established unambiguously the absolute configuration of natural griffonianone D. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PPAR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE PPAR
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2009026658A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to PPAR agonists and their use in therapy, including the treatment of disease. In particular, the invention relates to compounds which are PPAR-gamma agonists and/or PPAR alpha/gamma dual agonists.
• Kinases Controlling Stability of the Oncogenic MYCN Protein
  作者：Nailah Smith、Eduard Reznik、Brygida Bisikirska、Vasiliki Polychronidou、Qian Wang、Arie Zask、Farhad Forouhar、Andrea Califano、Brent R. Stockwell

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00274

  日期：2023.12.14