3,8-dihydroxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrotetraphene-7,12-dione | 169127-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: 3,8-dihydroxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrotetraphene-7,12-dione
• 英文别名: rac-1-deoxytetrangomycin；1-Deoxytetrangomycin；1,2,3,4-Tetrahydro-3,8-dihydroxy-3-methylbenz[a]anthracene-7,12-dione；3,8-dihydroxy-3-methyl-2,4-dihydro-1H-benzo[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 169127-73-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: PBWQWOKZFXSDSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-dihydroxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrotetraphene-7,12-dione 在 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 Tetrangulol
  参考文献：
  名称：

  Angucyclinone 抗生素合成的统一策略：四环素、Kanglemycin M、X-14881-E 和 Anhydrolandomycinone 的全合成

  摘要：

  利用顺序分子内烯炔复分解、Diels-Alder/芳构化、光氧化和一锅消除/芳构化反应，开发了一种用于合成Angucyclinone抗生素的统一策略。在 Diels-Alder 反应中引入了该序列的多样性，其中用各种适当官能化的醌作为亲二烯体处理普通二烯以完成四丁醇、康乐霉素 M、X-14881-E 和脱水兰霉素酮的全合成。总产量。所需的二烯是从已知的烯炔通过分子内烯炔复分解以优异的产率合成的。这种灵活而发散的策略的范围可以扩展到类似支架和非天然芳香环环素酮的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200049
• 作为产物：
  描述：

  4-methyloct-7-en-1-yn-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3,8-dihydroxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrotetraphene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Angucyclinone 抗生素合成的统一策略：四环素、Kanglemycin M、X-14881-E 和 Anhydrolandomycinone 的全合成

  摘要：

  利用顺序分子内烯炔复分解、Diels-Alder/芳构化、光氧化和一锅消除/芳构化反应，开发了一种用于合成Angucyclinone抗生素的统一策略。在 Diels-Alder 反应中引入了该序列的多样性，其中用各种适当官能化的醌作为亲二烯体处理普通二烯以完成四丁醇、康乐霉素 M、X-14881-E 和脱水兰霉素酮的全合成。总产量。所需的二烯是从已知的烯炔通过分子内烯炔复分解以优异的产率合成的。这种灵活而发散的策略的范围可以扩展到类似支架和非天然芳香环环素酮的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200049

文献信息

• Krohn, Karsten; Khanbabaee, Karamali, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 11, p. 1109 - 1112
  作者：Krohn, Karsten、Khanbabaee, Karamali

  DOI：——

  日期：——
• Krohn, Karsten; Khanbabaee, Karamali; Micheel, Joerg, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1529 - 1538
  作者：Krohn, Karsten、Khanbabaee, Karamali、Micheel, Joerg

  DOI：——

  日期：——