(Z)-tetradeca-8-en-11,13-diyn-2-one | 13945-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-tetradeca-8-en-11,13-diyn-2-one
• 英文别名: tetradec-(8Z)-ene-11,13-diyn-2-one；tetradeca-8-en-11,13-diyene-2-one；tetradeca-8Z-ene-11,13-diyn-2-one；tetradec-8c-ene-11,13-diyn-2-one；8-Tetradecene-11,13-diyn-2-one, (8Z)-；(Z)-tetradec-8-en-11,13-diyn-2-one
• CAS: 13945-78-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: OUTVNYVJKIBGGD-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2-oxacyclohexyl)oxy-2-decyn-1-ol 在 (Ph₃)2PdCl₂ 咪唑 、 potassium cyanide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 碘 、 nickel diacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 异丙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 (Z)-tetradeca-8-en-11,13-diyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of a Diynone fromEchinacea pallida

  摘要：

  为了提供一个真实的标准，并生成用于生物测试的纯净材料，我们开发出了 1 的高效合成路线。这是首次从苍耳子（E. pallida）中完全合成具有主要生物活性的二炔酮（diynone）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918418

文献信息

• The preparation of ketone constituents from Echinacea pallida
  作者：George A. Kraus、Feng Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.031

  日期：2011.10

  Efficient syntheses of two ketones from Echinacea pallida are described.

  描述了来自紫锥菊的两种酮的有效合成。
• The First Synthesis of a Diynone from<i>Echinacea pallida</i>
  作者：George A. Kraus、Jaehoon Bae、Jessica Schuster

  DOI：10.1055/s-2005-918418

  日期：——

  In order to provide an authentic standard and to generate pure material for biological testing, an efficient synthetic route to 1 was developed. This represents the first total synthesis of a major bioactive diynone from E. pallida.

  为了提供一个真实的标准，并生成用于生物测试的纯净材料，我们开发出了 1 的高效合成路线。这是首次从苍耳子（E. pallida）中完全合成具有主要生物活性的二炔酮（diynone）。