9-(2-oxacyclohexyl)oxy-2-decyn-1-ol | 876313-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-(2-oxacyclohexyl)oxy-2-decyn-1-ol
• 英文别名: 9-(Oxan-2-yloxy)dec-2-yn-1-ol
• CAS: 876313-65-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: PILSNSLHCNCGGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-oxacyclohexyl)oxy-2-decyn-1-ol 在 (Ph₃)2PdCl₂ 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 碘 、 nickel diacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of a Diynone fromEchinacea pallida

  摘要：

  为了提供一个真实的标准，并生成用于生物测试的纯净材料，我们开发出了 1 的高效合成路线。这是首次从苍耳子（E. pallida）中完全合成具有主要生物活性的二炔酮（diynone）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918418
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 乙基溴化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-(2-oxacyclohexyl)oxy-2-decyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of a Diynone fromEchinacea pallida

  摘要：

  为了提供一个真实的标准，并生成用于生物测试的纯净材料，我们开发出了 1 的高效合成路线。这是首次从苍耳子（E. pallida）中完全合成具有主要生物活性的二炔酮（diynone）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918418

文献信息

• Total synthesis of a dienynone from Echinacea pallida
  作者：Stefania Morandi、Federica Pellati、Stefania Benvenuti、Fabio Prati

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.094

  日期：2008.6

  The first total synthesis of (8Z,13Z)-pentadeca-8,13-dien-11-yn-2-one is described. This dienynone was recently isolated from the n-hexane extract of Echinacea pallida roots and displayed a selective cytotoxic activity toward cancer cells, thus featuring as a potential anticancer lead. The product was obtained in 11 steps in 25% overall yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.