Bicyclo<2.2.2>oct-1-yl acetate | 56714-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bicyclo<2.2.2>oct-1-yl acetate
• 英文别名: Bicyclo<2.2.2>oct-1-yl-acetate；1-acetoxybicyclo<2.2.2>octane；1-Acetoxy-bicyclo<2.2.2>octan；1-Acetoxybicyclo<2.2.2>octan；1-Bicyclo[2.2.2]octanyl acetate
• CAS: 56714-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: LDFKNCQXTRMBFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<2.2.2>oct-1-yl acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以0.0121 g的产率得到双环[2.2.2]辛烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  分子扭转平衡研究：附近的阴离子基团对非极性表面之间的疏水相互作用影响很小

  摘要：

  极性基团对水具有溶剂排序效应，因此可能影响附近亲脂表面的疏水结合能。这意味着过量表面自由能缔合能的测定需要考虑附近的极性官能团。本文报告了一项衡量这种可能影响的研究结果。从此处使用的模型得出的结论是，疏水表面附近的阴离子极性基团对疏水缔合的程度影响很小或没有影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201901208
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.2]辛烷 在 吡啶 、 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Bicyclo<2.2.2>oct-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic reactions at single bonds. 26. Oxygenation of bicyclo[2.2.1]heptane and bicylo[2.2.2]octane with nitronium tetrafluoroborate

  摘要：

  Reaction of bicyclo [2.2.1]heptane (1) with nitronium tetrafluoroborate in nitroethane gives bicyclo[2.2.1]heptan-2-one (2). Bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl nitrite (3) was observed as the intermediate of the reaction. The reaction of exo-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol (4) with nitrosonium tetrafluoroborate also gave 2. The reaction of 2-norbornyl cation with silver nitrite gave 2. When exo-2-bromobicyclo[2.2.1]heptane (10) reacted with silver nitrite in ether, 2 and 2-nitrobicyclo[2.2.1]heptan (8) were obtained in 1.3:1 ratio. Reaction of bicyclo[2.2.2]octane (5) with nitronium tetrafluoroborate yields upon aqueous workup bicyclo[2.2.2]octan-1-ol (6). No nitro products were observed in either of the reactions. The mechanism of the observed reactions is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00069a028

文献信息

• Oxidations by methyl(trifluoromethyl)dioxirane. 2. Oxyfunctionalization of saturated hydrocarbons
  作者：Rossella Mello、Michele Fiorentino、Caterina Fusco、Ruggero Curci

  DOI：10.1021/ja00199a039

  日期：1989.8
• Kopecky, Jan; Smejkal, Jaroslav; Hanus, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 6, p. 1370 - 1375
  作者：Kopecky, Jan、Smejkal, Jaroslav、Hanus, Vladimir

  DOI：——

  日期：——
• Adcock, William; Krstic, Alexander R.; Duggan, Peter J., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 8, p. 3140 - 3145
  作者：Adcock, William、Krstic, Alexander R.、Duggan, Peter J.、Shiner Jr.、Coope, Janet、Ensinger, Mark W.

  DOI：——

  日期：——
• CHENIER P. J.; KILAND P. J.; SCHMITT G. D.; VANDERWEGEN P. G., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5413-5417
  作者：CHENIER P. J.、 KILAND P. J.、 SCHMITT G. D.、 VANDERWEGEN P. G.

  DOI：——

  日期：——
• KOPECKY J.; SMEJKAL J.; HANUS V., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, NO 6, 1370-1375
  作者：KOPECKY J.、 SMEJKAL J.、 HANUS V.

  DOI：——

  日期：——