(R)-cryptomerione | 5988-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-cryptomerione
• 英文别名: (-)-cryptomerion；cryptomerione；(5R)-2-methyl-5-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 5988-72-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: FNSXIWZZZIJORF-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1734.1;1725

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-cryptomerione 、 苯硒酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Bioactive Bisabolane-TypeCryptomeria japonicaSesquiterpenes

  摘要：

  首次非对映选择性合成了(1S,6R)-1-羟基-2,7(14),10-双abolatrien-4-酮，它是一种针对Acusta despesta和Locusta migratoria的抗飞虫剂，合成是从日本雪松（俗称日本杉）开始，通过(R)-(-)-cryptomerione合成(R)-(-)-carvone。通过烯酮分子的 1,4 选择性还原，该对映体被转化为(1S,3R,6R)-1-羟基-7(14),10-双羟基二烯-4-酮，这是一种从同一树种中提取的新型移虫抗药性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80671
• 作为产物：
  描述：

  (R)-10-bromo-1(6),8-p-menthadien-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-cryptomerione
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Configuration of (+)-2,7(14),10-Bisabolatrien- 1-ol-4-one from Japanese Cedar,Cryptomeria japonica

  摘要：

  (+)-2,7(14),10-双乌头烯-1-醇-4-酮的绝对构型，在日本柏树（Cryptomeria japonica）中一种特殊的萜醇，确定为(1S,6R)-2,7(14),10-双乌头烯-1-醇-4-酮，通过比较从(+)-2,7(14),10-双乌头烯-1-醇-4-酮转化而来的cryptomerione和从(R)-(−)-薄荷酮合成的cryptomerione的特定旋光值。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1997

文献信息

• Selective synthesis of carvone and cryptomerlone from α-pinene
  作者：F. Macaev、L. Vlad、A. Gudima

  DOI：10.1007/s10600-006-0104-8

  日期：2006.5

  Carvone and cryptomerlone were synthesized selectively using electrochemical oxidation of α-pinene in the key step.

  Carvone和cryptomerlone是通过α-蒎烯的电化学氧化选择性合成的，关键步骤是这一过程。
• Determination of the Absolute Configuration of (+)-2,7(14),10-Bisabolatrien- 1-ol-4-one from Japanese Cedar,<i>Cryptomeria japonica</i>
  作者：Chul-Sa KIM、Jun MORISAWA、Nobuhiro NISHIYAMA、Takehiro KASHIWAGI、Shin-ich TEBAYASHI、Michio HORIIKE

  DOI：10.1271/bbb.66.1997

  日期：2002.1

  The absolute configuration of (+)-2,7(14),10-bis- abolatrien-1-ol-4-one, a peculiar sesquiterpenol in the Japanese cedar, Cryptomeria japonica, was determined as (1S,6R)-2,7(14),10-bisabolatrien-1-ol-4-one by comparing the specific rotation values of cryptomeriones respectively converted from (+)-2,7(14),10-bisabolatrien-1-ol-4-one and synthesized from (R)-(−)-carvone.

  (+)-2,7(14),10-双乌头烯-1-醇-4-酮的绝对构型，在日本柏树（Cryptomeria japonica）中一种特殊的萜醇，确定为(1S,6R)-2,7(14),10-双乌头烯-1-醇-4-酮，通过比较从(+)-2,7(14),10-双乌头烯-1-醇-4-酮转化而来的cryptomerione和从(R)-(−)-薄荷酮合成的cryptomerione的特定旋光值。
• Syntheses of Bioactive Bisabolane-Type<i>Cryptomeria japonica</i>Sesquiterpenes
  作者：Nobuhiro SHIMIZU、Yasumasa KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.80671

  日期：2009.3.23

  The first diastereoselective synthesis of (1S,6R)-1-hydroxy-2,7(14),10-bisabolatrien-4-one, an antifeedant against Acusta despesta and Locusta migratoria, was produced from Cryptomeria japonica (commonly known as Japanese cedar), starting from (R)-(−)-carvone via (R)-(−)-cryptomerione. The enantiomer was transformed into (1S,3R,6R)-1-hydroxy-7(14),10-bisaboladien-4-one, a novel antifeedant against L. migratoria from the same tree, by 1,4-selective reduction of the enone moiety.

  首次非对映选择性合成了(1S,6R)-1-羟基-2,7(14),10-双abolatrien-4-酮，它是一种针对Acusta despesta和Locusta migratoria的抗飞虫剂，合成是从日本雪松（俗称日本杉）开始，通过(R)-(-)-cryptomerione合成(R)-(-)-carvone。通过烯酮分子的 1,4 选择性还原，该对映体被转化为(1S,3R,6R)-1-羟基-7(14),10-双羟基二烯-4-酮，这是一种从同一树种中提取的新型移虫抗药性。