(1S,2R,4aR,6R,7R,8aR,9R)-2-Benzyloxy-8a-methoxymethoxy-7,9-dimethyl-4-methylene-octahydro-1,6-methano-naphthalen-5-one | 95682-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4aR,6R,7R,8aR,9R)-2-Benzyloxy-8a-methoxymethoxy-7,9-dimethyl-4-methylene-octahydro-1,6-methano-naphthalen-5-one
• CAS: 95682-17-0
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄
• 分子量: 370.489
• InChiKey: GSRCHZHWGOORJJ-IPZVMSKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4aR,6R,7R,8aR,9R)-2-Benzyloxy-8a-methoxymethoxy-7,9-dimethyl-4-methylene-octahydro-1,6-methano-naphthalen-5-one 在 aluminum oxide 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 氨 、 水 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-4-((1S,2S,4R,4aS,5S,6R,7R,8aR,9S)-4,8a,9-Trihydroxy-2,5,7-trimethyl-decahydro-1,6-methano-naphthalen-2-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷中双环[5.3.1]十一烷环系的新合成方法

  摘要：

  双环[5.3.1]十一烷衍生物19（称为紫杉烷二萜的A，b环系统）是通过碱诱导的高度立体选择性地衍生自5-甲基-1的三环二醇单甲磺酸酯18的片段化反应合成的， 3-环己二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91292-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5S,6R,7R)-5-((R)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-4-methoxymethoxy-6,7-dimethyl-bicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2R,4aR,6R,7R,8aR,9R)-2-Benzyloxy-8a-methoxymethoxy-7,9-dimethyl-4-methylene-octahydro-1,6-methano-naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷中双环[5.3.1]十一烷环系的新合成方法

  摘要：

  双环[5.3.1]十一烷衍生物19（称为紫杉烷二萜的A，b环系统）是通过碱诱导的高度立体选择性地衍生自5-甲基-1的三环二醇单甲磺酸酯18的片段化反应合成的， 3-环己二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91292-4