(1R,4S,5S,6R,7R)-5-((R)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-4-methoxymethoxy-6,7-dimethyl-bicyclo[2.2.2]octan-2-one | 95682-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,5S,6R,7R)-5-((R)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-4-methoxymethoxy-6,7-dimethyl-bicyclo[2.2.2]octan-2-one
• CAS: 95682-28-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: DSEJBKPGJNNQFE-MOBYMJLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S,6R,7R)-5-((R)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-4-methoxymethoxy-6,7-dimethyl-bicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,4S,5S,6R,7R)-5-((R)-1-Benzyloxy-2-oxiranyl-ethyl)-4-methoxymethoxy-6,7-dimethyl-bicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷中双环[5.3.1]十一烷环系的新合成方法

  摘要：

  双环[5.3.1]十一烷衍生物19（称为紫杉烷二萜的A，b环系统）是通过碱诱导的高度立体选择性地衍生自5-甲基-1的三环二醇单甲磺酸酯18的片段化反应合成的， 3-环己二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91292-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R,5R)-1-Methoxymethoxy-3,5-dimethyl-8-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 zinc dibromide lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,4S,5S,6R,7R)-5-((R)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-4-methoxymethoxy-6,7-dimethyl-bicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷中双环[5.3.1]十一烷环系的新合成方法

  摘要：

  双环[5.3.1]十一烷衍生物19（称为紫杉烷二萜的A，b环系统）是通过碱诱导的高度立体选择性地衍生自5-甲基-1的三环二醇单甲磺酸酯18的片段化反应合成的， 3-环己二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91292-4