3-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)propanal | 80251-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)propanal
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzocyclobutenyl)propanal；Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-propanal, 3-methoxy-；3-(3-methoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienyl)propanal
• CAS: 80251-97-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: MHDVNPVTZBMALU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)propanal 在 4 A molecular sieve 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二甲基氯化铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (3aS,9bS)-3-[(2S)-1-hydroxyprop-2-yl]-7-methoxy-3a-methyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A-Nor B-Aromatic OSW-1 苷元的全合成：一种高效的旋光反式 4,5-二苯甲茚的方法

  摘要：

  描述了一种新的对映选择性方法，通过对苯并环丁烯衍生物的热解产生的邻醌二甲烷的分子内环加成作用对反式-4,5-二苯甲基茚满骨架。使用这种方法，合成了一种有效的抗肿瘤皂苷 OSW-1 的 A-nor B-芳香苷元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300140
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯并环丁烯-1-甲腈 在 盐酸 、 sodium 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.87h， 生成 3-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物和天然化合物的合成研究。部分939 1：DES-A环甾族化合物电位中间体雌二醇，可的松和孕酮的有效和立体选择性合成

  摘要：

  DES-A-环甾族化合物的立体选择性合成并已通过3-异丙烯基-5-（4- methoxybenzocyclobutenyl）的分子内环化加成实现戊-2-酮-2-酮乙二醇缩酮和1-（4- methoxybenzocyclobutenyl）分别是-4-methylpent-4-en-3-ol 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98955-0

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic and natural compounds. Part 939
  作者：Tetsuji Kametani、Hiroo Matsumoto、Toshio Honda、Mitsuo Nagai、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98955-0

  日期：1981.1

  A stereoselective synthesis of des-A-ring steroids and has been achieved by an intramolecular cycloaddition of 3-isopropenyl-5-(4-methoxybenzocyclobutenyl) pentan-2-one-2-ethylene ketal and 1-(4-methoxy-benzocyclobutenyl)-4-methylpent-4-en-3-ol , respectively.

  DES-A-环甾族化合物的立体选择性合成并已通过3-异丙烯基-5-（4- methoxybenzocyclobutenyl）的分子内环化加成实现戊-2-酮-2-酮乙二醇缩酮和1-（4- methoxybenzocyclobutenyl）分别是-4-methylpent-4-en-3-ol 。
• An efficient, stereoselective method for the construction of --4,5-(4′-oxo-1′,2′,3′,4′-tetrahydrobenzo)hydrindane — a possible intermediate to estradiol and cortisone
  作者：Tetsuji Kametani、Hiroo Matsumoto、Toshio Honda、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80155-9

  日期：1980.1

  --1β-Hydroxy-8β-methyl-4,5-(4′-oxo-1′2′,3′,4′-tetrahydrobenzo)-hydrindane, a possible intermediate to estradiol and cortisone, was synthesised stereoselectively by a thermolysis of benzocyclobutene as the key reaction.

  -通过热解立体选择性地合成了-1β-羟基-8β-甲基-4,5-（4'-氧代-1'2'，3'，4'-四氢苯并）-茚满，这是雌二醇和可的松的可能中间体苯并环丁烯为关键反应。
• A Novel Approach to Optically Active Des-A C-13 Ethyl Steroids.
  作者：Hideo NEMOTO、Atsushi SATOH、Hiromi FUKUI、Shiho FUJIMORI、Keiichiro FUKUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.42.1963

  日期：——

  Optically active des-A C-13 ethyl steroids 17∼20 have been synthesized by thermolysis of the optically active alkenic benzocyclobutene 14 as a key process.

  通过热分解光学活性烯基苯并环丁烯 14 这一关键工序，合成了具有光学活性的去-A C-13 乙基类固醇 17∼20。
• A novel approach to optically active trans-benzoperhydroindan (2,3,3a,3b,4,5-hexahydro-1 H-benz[e]indene)
  作者：Hideo Nemoto、Norikazu Matsuhashi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/c39910000705

  日期：——

  Optically active trans-benzoperhydroindan 1 and its enantiomer have been synthesised by thermolysis of the optically active alkenic benzocyclobutene 10 as a key process.

  作为关键工艺，通过热解光活性烯基苯并环丁烯10，合成了光活性反式苯并氢化茚1及其对映体。
• Diels-Alder Reactions with o-Quinodimethanes: The influence of protective groups and substituents of allyl alcohols on the stereochemical course—A new access to 18-trifluoroestrans
  作者：Hideo Nemoto、Atsushi Satoh、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00591-u

  日期：1995.9

  intramolecular Diels-Alder reaction of the trifluoromethyl substituted olefinic o-quinodimethanes 10, 11, and 21 a – g, generated in situ by the thermolysis of the corresponding benzocyclobutenes 6, 7, and 20a – g respectively, was investigated experimentally and theoretically. The both cis (ring juncture) and anti selectivity [relative configuration of C13 and C17 (steroid numbering) substituents] were enhanced

  研究了由相应的苯并环丁烯6、7和20a-g分别热解原位生成的三氟甲基取代的烯烃邻-喹二甲烷10、11和21a-g的分子内Diels-Alder反应的诱导的非对映选择性。实验上和理论上。两个顺式（环接合处）和抗选择性[C的相对构型13和C 17（类固醇编号）取代基]与相应的甲基类似物相比得到了增强。半经验PM3计算已用于定位10、11和21的分子内Diels-Alder反应的过渡结构。将获得的数据与环加成反应的实验结果进行比较，并显示出良好的一致性。