5-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)-2-trifluoromethylpent-1-en-3-ol | 163396-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)-2-trifluoromethylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: 5-(3-Methoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienyl)-2-(trifluoromethyl)pent-1-en-3-ol
• CAS: 163396-88-1
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃O₂
• 分子量: 286.294
• InChiKey: ASFQRHKEDPPLNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)-2-trifluoromethylpent-1-en-3-ol 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到5-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)-2-trifluoromethylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  邻喹啉甲烷的Diels-Alder反应：烯丙醇的保护基和取代基对立体化学过程的影响-18-三氟代反式的新途径

  摘要：

  研究了由相应的苯并环丁烯6、7和20a-g分别热解原位生成的三氟甲基取代的烯烃邻-喹二甲烷10、11和21a-g的分子内Diels-Alder反应的诱导的非对映选择性。实验上和理论上。两个顺式（环接合处）和抗选择性[C的相对构型13和C 17（类固醇编号）取代基]与相应的甲基类似物相比得到了增强。半经验PM3计算已用于定位10、11和21的分子内Diels-Alder反应的过渡结构。将获得的数据与环加成反应的实验结果进行比较，并显示出良好的一致性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00591-u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 3-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)propanal 在 copper(l) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到5-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)-2-trifluoromethylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  邻喹啉甲烷的Diels-Alder反应：烯丙醇的保护基和取代基对立体化学过程的影响-18-三氟代反式的新途径

  摘要：

  研究了由相应的苯并环丁烯6、7和20a-g分别热解原位生成的三氟甲基取代的烯烃邻-喹二甲烷10、11和21a-g的分子内Diels-Alder反应的诱导的非对映选择性。实验上和理论上。两个顺式（环接合处）和抗选择性[C的相对构型13和C 17（类固醇编号）取代基]与相应的甲基类似物相比得到了增强。半经验PM3计算已用于定位10、11和21的分子内Diels-Alder反应的过渡结构。将获得的数据与环加成反应的实验结果进行比较，并显示出良好的一致性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00591-u