(3S)-5-(4-Methoxybenzocyclobuten-1-yl)-2-methylpent-1-en-3-ol | 77188-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S)-5-(4-Methoxybenzocyclobuten-1-yl)-2-methylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: (3S)-5-(3-methoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienyl)-2-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 77188-80-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: YEIIISGYKJYFOQ-MHTVFEQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-(4-Methoxybenzocyclobuten-1-yl)-2-methylpent-1-en-3-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 氨 、 lead(IV) tetraacetate 、 lithium 、 lithium hexamethyldisilazane 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl 3-[(1S,3aS,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-formyl-7a-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cortistatins A and J

  摘要：

  This paper describes the details of our synthetic studies on the marine steroidal alkaloids cortistatins A and J. The key features of our strategy include (i) an efficient Knoevenagel/electrocyclic strategy to couple the diketone and the CD-ring fragment, (ii) a chemoselective radical cyclization to construct the oxabicyclo[3.2.1]octene B-ring system, (iii) a highly stereocontrolled installation of the isoquinoline unit, and (iv) a late-stage functionalization of the A-ring.

  DOI：

  10.1021/jo2002616
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[2-(3-Methoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)-ethyl]-2-methyl-oxiran-2-ol 在 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S)-5-(4-Methoxybenzocyclobuten-1-yl)-2-methylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to optically active trans-benzoperhydroindan (2,3,3a,3b,4,5-hexahydro-1 H-benz[e]indene)

  摘要：

  作为关键工艺，通过热解光活性烯基苯并环丁烯10，合成了光活性反式苯并氢化茚1及其对映体。

  DOI：

  10.1039/c39910000705

文献信息

• Reappraisal of the diastereoselectivity of intramolecular Diels–Alder reactions of some o-quinodimethanes generated by benzocyclobutene thermolysis: some complementary results and an improvement
  作者：Marc Port、Robert Lett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.128

  日期：2006.7

  In a synthetic approach to 19-nor steroids and in order to compare the diastereoselectivities observed for the intramolecular Diels–Alder reactions of o-quinodimethanes generated either from 1 or 2, the thermolysis of benzocyclobutenes such as 2 was reexamined. The IMDA diastereoselectivity was highly dependent on the nature of the protective group of the hydroxyl substituent at the unique chiral stereocentre

  在合成19-nor类固醇的方法中，为了比较观察到的从1或2生成的邻quinodimethanes的分子内Diels-Alder反应的非对映选择性，重新检查了诸如2的苯并环丁烯的热解。IMDA的非对映选择性高度依赖于邻喹啉甲烷中间体的独特手性立体中心处，在亲二烯体双键的位置α处的羟基取代基的保护基的性质。与先前报道的有关苯并环丁烯2的结果一致，反式稠合的环加合物是主要产物，反式顺或反式主要的异构体由羟基保护基决定。与这些先前的报道相反，尽管是次要产物，但顺式稠合的环加合物总是竞争性地形成的。在当前的工作中，通过实现具有烷氧基锂的苯并环丁烯2的热解，提高了非对映选择性，该烷氧基锂以高收率提供了反式加合物。
• Nemoto, Hideo; Matsuhashi, Norikazu; Satoh, Atsushi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 4, p. 495 - 498
  作者：Nemoto, Hideo、Matsuhashi, Norikazu、Satoh, Atsushi、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Cortistatins A and J
  作者：Shuji Yamashita、Kentaro Iso、Kazuki Kitajima、Masafumi Himuro、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/jo2002616

  日期：2011.4.15

  This paper describes the details of our synthetic studies on the marine steroidal alkaloids cortistatins A and J. The key features of our strategy include (i) an efficient Knoevenagel/electrocyclic strategy to couple the diketone and the CD-ring fragment, (ii) a chemoselective radical cyclization to construct the oxabicyclo[3.2.1]octene B-ring system, (iii) a highly stereocontrolled installation of the isoquinoline unit, and (iv) a late-stage functionalization of the A-ring.
• A novel approach to optically active trans-benzoperhydroindan (2,3,3a,3b,4,5-hexahydro-1 H-benz[e]indene)
  作者：Hideo Nemoto、Norikazu Matsuhashi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/c39910000705

  日期：——

  Optically active trans-benzoperhydroindan 1 and its enantiomer have been synthesised by thermolysis of the optically active alkenic benzocyclobutene 10 as a key process.

  作为关键工艺，通过热解光活性烯基苯并环丁烯10，合成了光活性反式苯并氢化茚1及其对映体。