4-methoxy-1-[3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxoprop-1-yl]-1,2-dihydrobenzocyclobutene | 601469-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-1-[3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxoprop-1-yl]-1,2-dihydrobenzocyclobutene
• 英文别名: (4R)-4-[3-(4-methoxybenzocyclobutan-1-yl)-1-oxo-propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(3-methoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienyl)propan-1-one
• CAS: 601469-56-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: POTIQEMDFAMBNK-WVQRXBFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-[3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxoprop-1-yl]-1,2-dihydrobenzocyclobutene 在 potassium tert-butylate 、 二甲基氯化铝 、 对甲苯磺酸 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (3aS,9bS)-3-[(2S)-1-hydroxyprop-2-yl]-7-methoxy-3a-methyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A-Nor B-Aromatic OSW-1 苷元的全合成：一种高效的旋光反式 4,5-二苯甲茚的方法

  摘要：

  描述了一种新的对映选择性方法，通过对苯并环丁烯衍生物的热解产生的邻醌二甲烷的分子内环加成作用对反式-4,5-二苯甲基茚满骨架。使用这种方法，合成了一种有效的抗肿瘤皂苷 OSW-1 的 A-nor B-芳香苷元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300140
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(1S)-1-triethylsilyloxy-3-(4-methoxybenzocyclobutan-1-yl)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-methoxy-1-[3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxoprop-1-yl]-1,2-dihydrobenzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  A-Nor B-Aromatic OSW-1 苷元的全合成：一种高效的旋光反式 4,5-二苯甲茚的方法

  摘要：

  描述了一种新的对映选择性方法，通过对苯并环丁烯衍生物的热解产生的邻醌二甲烷的分子内环加成作用对反式-4,5-二苯甲基茚满骨架。使用这种方法，合成了一种有效的抗肿瘤皂苷 OSW-1 的 A-nor B-芳香苷元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300140

文献信息

• A Practical Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-4,5-Benzhydrindan-1-ones as a Precursor of A-Nor B-Aromatic Steroidal Compounds
  作者：Yuji Matsuya、Seiji Masuda、Takakatsu Itoh、Taiki Murai、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/jo051060w

  日期：2005.8.1

  enantio-controlled synthesis of trans-4,5-benzhydrindan-1-ones was achieved by means of a stereoselective [4+2] cycloaddition of o-quinodimethanes generated by a thermal cleavage of benzocyclobutene derivatives as a key step. The chiral substrates of the thermal reaction were synthesized by a diastereoselective Grignard addition to the chiral O-isopropylideneglyceroketones connected to a benzocyclobutene ring,

  的对映体控制合成反式-4,5- benzhydrindan -1-酮是由立体选择性的手段[4 + 2]环加成实现ö -quinodimethanes由苯并环丁烯衍生物作为一个关键步骤的热裂解产生。热反应的手性底物是通过非对映选择性格氏试剂加到与苯并环丁烯环相连的手性O-异亚丙基甘油基酮上而合成的，它们是简单地由d-甘露醇作为手性来源制备的。这种方法可以为A-或B-芳族甾族化合物提供新的有效途径。
• Total Synthesis of A-Nor B-Aromatic OSW-1 Aglycon: A Highly Effective Approach to Optically Active trans-4,5-Benzhydrindane
  作者：Yuji Matsuya、Takakatsu Itoh、Hideo Nemoto

  DOI：10.1002/ejoc.200300140

  日期：2003.6

  A new enantioselective approach to the trans-4,5-benzhydrindane skeleton by intramolecular cycloaddition of o-quinodimethane, generated by thermolysis of a benzocyclobutene derivative, is described. Using this method, the synthesis of the A-nor B-aromatic aglycon of OSW-1, a potent antitumor saponin, was accomplished. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  描述了一种新的对映选择性方法，通过对苯并环丁烯衍生物的热解产生的邻醌二甲烷的分子内环加成作用对反式-4,5-二苯甲基茚满骨架。使用这种方法，合成了一种有效的抗肿瘤皂苷 OSW-1 的 A-nor B-芳香苷元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)