[(1R,2R,3R,4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methoxymethoxy-2-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-methanol | 213816-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2R,3R,4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methoxymethoxy-2-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-methanol
• CAS: 213816-80-9
• 化学式: C₂₂H₄₂O₆Si
• 分子量: 430.657
• InChiKey: DONKQSLPNIHITK-AGDMHFJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3R,4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methoxymethoxy-2-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-methanol 在 吡啶 、 咪唑 、 硫酸氢铵 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 15-冠醚-5 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 Angstroem MS 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 ((1R,2R,5S)-2-(benzyloxy)methyl-2-methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxocyclopentyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  多马兰二萜类可乐酮的全合成

  摘要：

  从D-甘露糖醇合成海洋多标签二萜类双烯酮（1）。该合成涉及通过顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物4a，通过逆醛醇缩合反应形成环戊烷衍生物9和砜19的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01385-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2S,3R,4S,5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-methoxymethoxy-2-methylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到[(1R,2R,3R,4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methoxymethoxy-2-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  多巴兰海洋双萜类化合物，claenone，palominol和dolabellatrienone的全合成

  摘要：

  海洋dlabellane二萜类化合物claenone，palominol和dolabellatrienone的合成是由d-甘露糖醇进行的。在每种情况下，关键步骤包括通过顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应制备四取代的环戊烷衍生物和砜环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01474-6