(R)-2-((2S,3S,6S)-3-methyl-6-((R)-1-((triisopropylsilyl)oxy)propan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanal | 943253-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-((2S,3S,6S)-3-methyl-6-((R)-1-((triisopropylsilyl)oxy)propan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanal
• CAS: 943253-29-0
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃Si
• 分子量: 370.648
• InChiKey: XALHEWSBJXFWGV-WHZJULEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2S,3S,6S)-3-methyl-6-((R)-1-((triisopropylsilyl)oxy)propan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanal 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (2S,3S,4S)-2-methyl-4-((2S,3S,6S)-3-methyl-6-((R)-1-(triisopropylsilyloxy)propan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A Formal Total Synthesis of (+)-Zincophorin. Observation of an Unusual Urea-Directed Stork−Crabtree Hydrogenation

  摘要：

  A formal total synthesis of (+)-zincophorin via interception of Miyashita's advanced intermediates is described here. This effort features the first synthetic application of an inverse demand hetero [4 + 2] cycloaddition of a chiral allenamide, and the observation of an unusual urea directed Stork-Crabtree hydrogenation.

  DOI：

  10.1021/ol070791a
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (R)-2-((2S,3S,6S)-3-methyl-6-((R)-1-((triisopropylsilyl)oxy)propan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  A Formal Total Synthesis of (+)-Zincophorin. Observation of an Unusual Urea-Directed Stork−Crabtree Hydrogenation

  摘要：

  A formal total synthesis of (+)-zincophorin via interception of Miyashita's advanced intermediates is described here. This effort features the first synthetic application of an inverse demand hetero [4 + 2] cycloaddition of a chiral allenamide, and the observation of an unusual urea directed Stork-Crabtree hydrogenation.

  DOI：

  10.1021/ol070791a