三异丙基氯硅烷 | 13154-24-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三异丙基氯硅烷
• 中文别名: 三异丙基氯甲硅烷；三异丙氯硅烷
• 英文名称: triisopropylsilyl chloride
• 英文别名: trisopropylsilyl chloride；TIPSCl；chlorotriisopropylsilane；triisopropylchlorosilane；TIPSCI；chlorotris(propan-2-yl)silane；TIPS chloride；TIPS；chloro-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 13154-24-0
• 化学式: C₉H₂₁ClSi
• mdl: MFCD00009656
• 分子量: 192.804
• InChiKey: KQIADDMXRMTWHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198 °C739 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.901 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  145 °F
• 溶解度：
  溶胶 THF、DMF、CH2Cl2。
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物、水分、潮湿、碱、酒精和胺接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S36/39
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 2987 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  常温密闭保存，阴凉通风干燥处存放。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三异丙氯硅烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Chlorotriisopropylsilane
TIPSCl
Triisopropylchlorosilane
Triisopropylsilyl chloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Chlorotriisopropylsilane
别名
TIPSCl
Triisopropylchlorosilane
Triisopropylsilyl chloride
: C9H21ClSi
分子式
: 192.8 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Triisopropylchlorosilane
-
化学文摘登记号(CAS 13154-24-0
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
198 °C 在 985 hPa - lit.
g) 闪点
64 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
4.09 hPa 在 55 °C
1.55 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.901 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强碱, 醇类, 胺, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2987 国际海运危规: 2987 国际空运危规: 2987
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CHLOROSILANES, CORROSIVE, N.O.S.
国际海运危规: CHLOROSILANES, CORROSIVE, N.O.S.
国际空运危规: Chlorosilanes, corrosive, n.o.s.
客运飞机: 不允许运输
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

三异丙基氯硅烷（TIPSCl）可用作医药中间体，也用于制药和有机合成。

合成

在1 L 三颈瓶中，加入金属镁74.17 g (3.09 mol) 和四氢呋喃240 mL，在氮气保护下于45～55 ℃滴加溴代异丙烷376.38 g（3.06 mol），约6 h 滴加完毕，保温30 min 后备用。

在2 L 三颈瓶中，加入SiCl₄164.2 g (0.97 mol) 和四氢呋喃200 mL，在0～5 ℃滴加格式试剂。滴加完毕后升温至50～55 ℃保温反应4 小时，冷却至室温，抽滤，滤饼用少量四氢呋喃洗涤，合并滤液，精馏，收集82～85 ℃/15 mmHg馏分，得到无色液体122 g，收率74 %。

化学性质

沸点 198℃（739 mmHg）。

用途

三异丙基氯硅烷为催化剂用于制备(硅氧基)环丁烯衍生物。也用于二乙基锌和N-二苯基膦酰基亚胺的加成反应中。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  三异丙基硅烷	triisopropylsilane	6485-79-6	C9H22Si	158.359

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-triisopropylsilylindole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-Lithio-1-(triisopropylsilyl)indole. Preparation and Reactions with Electrophilic Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7504
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙烷 生成 三异丙基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Silicium-verbindungen mit starken intramolekularen sterischen wechselwirkungen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92108-9
• 作为试剂：
  描述：

  4-(1-bromonaphthalen-2-yl)-3-ethoxycarbonyl-2-methylpyrrole 在 sodium hydride 、 三异丙基氯硅烷 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 水 为溶剂， 以54 %的产率得到4-(1-bromonaphthalen-2-yl)-3-ethoxycarbonyl-2-formylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  自然界的 NIR-I 发色团延伸至 NIR-II 区域

  摘要：

  吸收超过 1000 nm 的近红外 (NIR) 区域的发色团的发展支撑了医学和能源科学中的众多应用，但也给分子设计和化学合成带来了巨大的挑战。在这里，自然界 NIR 吸收剂的核心菌绿素发色团细菌叶绿素已通过环化进行调整和定制，以努力实现 NIR-II 区域的吸收。所得菌绿素Phen 2,1 -BC包含两个环状萘基团，跨越菌绿素的内消旋，β-位和萘的 1,2-位。 Phen 2,1 -BC是通过新的合成路线制备的。 Phen 2,1 -BC是之前研究过的Phen-BC的异构体，其不同之处仅在于通过萘的 1,8 位连接。尽管具有相同的 π 系统，但这两种菌绿素具有不同的光谱和光物理特征。 Phen-BC的长波长吸收最大值 (912 nm)、振荡器强度 (1.0) 和 S 1激发态寿命 (150 ps) 与Phen 2,1 -BC （1292 nm、0.23 和 0.4 ps）有很大不同，分别）

  DOI：

  10.1039/d4cp00779d

文献信息

• Integrase inhibitors
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080058315A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Tricyclic compounds, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  三环化合物，其受保护的中间体，以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。
• Synthesis of phthalan derivatives via a formal intramolecular 1,3-insertion of rhodium(II) azavinyl carbenes into O Si bond
  作者：Shengguo Duan、Qiaoyi Xiang、Changchang Deng、Yuchen Jie、Huan Luo、Ze-Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153329

  日期：2021.9

  The first formal intramolecular 1,3-insertion into OSi bond of rhodium(II) azavinyl carbene have been developed, and valuable phthalan derivatives could be synthesized efficiently. In addition, various functional groups could be introduced to the product conveniently in the assistant of TBAF.

  已经开发了第一个正式的分子内 1,3-插入到铑 (II) 氮杂乙烯基卡宾的O Si 键中，并且可以有效地合成有价值的酞烷衍生物。此外，在TBAF的辅助下，可以方便地将各种官能团引入到产品中。
• Total synthesis of the macrolide antibiotic cytovaricin
  作者：David A. Evans、Stephen W. Kaldor、Todd K. Jones、Jon Clardy、Thomas J. Stout

  DOI：10.1021/ja00175a038

  日期：1990.9

  A convergent asymmetric synthesis of the antinoeplastic macrolide antibiotic cytovaricin has been achieved through the synthesis and coupling of the illustrated spiroketal and polyol glycoside subunits. All absolute steroechemical relationships within the target structure were ultimately controlled by the use of asymmetric aldol, alkylation, or epoxidation methodology. Union of the two subnits was

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问
• Triazolone derivatives
  申请人：Clark Richard

  公开号：US20080015199A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  A Compound represented by the following general formula (1), salts thereof or hydrates of the foregoing is a novel compound useful for treatment and/or prevention of diseases associated with thrombus formation, and which is safer with suitable physicochemical stability. [wherein R 1a , R 1b , R 1c and R 1d each independently represent hydrogen, etc.; R 2 represents optionally substituted phenyl, etc.; R 3 represents optionally substituted C6-10 aryl, etc.; and Z 1 and Z 2 each independently represent hydrogen]

  以下一般式（1）表示的化合物，其盐或上述化合物的水合物是一种新型化合物，可用于治疗和/或预防与血栓形成相关的疾病，并且具有适当的物理化学稳定性，更安全。 [其中R1a，R1b，R1c和R1d分别独立表示氢等；R2表示可选择取代的苯基等；R3表示可选择取代的C6-10芳基等；Z1和Z2分别独立表示氢]
• Acylative Desymmetrization of Cyclic <i>meso</i>-1,3-Diols by Chiral DMAP Derivatives
  作者：Hiroki Mandai、Tsubasa Hironaka、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1246/cl.200809

  日期：2021.3.5

  An efficient enantioselective acylative desymmetrization of cyclic meso-1,3-diols was developed by using a chiral DMAP derivative 1e having a 1,1′-binaphthyl unit. The reactions required only 0.5 m...

  通过使用具有 1,1'-联萘单元的手性 DMAP 衍生物 1e，开发了一种有效的环状内消旋 1,3-二醇的对映选择性酰化去对称化。反应只需要 0.5 m...

表征谱图