1,2-di-m-cyanophenyl diselenide | 118828-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di-m-cyanophenyl diselenide
• 英文别名: 3-[(3-Cyanophenyl)diselanyl]benzonitrile
• CAS: 118828-96-9
• 化学式: C₁₄H₈N₂Se₂
• 分子量: 362.151
• InChiKey: HDBGOWKIOJWFPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate 、 1,2-di-m-cyanophenyl diselenide 在 eosin Y disodium salt 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到3-(benzylselanyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光催化的吡啶鎓盐和二硒化物无金属合成不对称硒化物

  摘要：

  我们报告吡啶盐与二硒化物的第一个无金属硒醇化，以制备可见光催化的不对称有机硒醇。由于使用了无金属条件和易于获得的二硒化物，因此该方案是一种高效且绿色的制备不对称有机硒化物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153071
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯硼酸 在 selenium(IV) oxide 、 丙二腈 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,2-di-m-cyanophenyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  通过电子供体-受体复合物和固体支持策略的可逆吸附增强微型 DNA 兼容自由基反应的潜力

  摘要：

  DNA 编码文库 (DEL) 技术是发现生物活性探针分子和药物先导物的有力工具。大多数情况下，DEL 技术的成功源于化学库的分子多样性。然而，DEL 的构建受到特殊需求和所需的低浓度（~1 mM 或更低）的库中间体的限制。在这里，我们报告了可见光促进的 DNA 自由基偶联反应，通过电子供体 - 受体 (EDA) 复合物和固体载体的可逆吸附 (RASS) 策略。该协议为提高高度稀释的 DNA 底物的反应性和减少光催化剂中重金属残留的挑战提供了独特的解决方案。获得了一系列具有良好到定量转化的 DNA 上吲哚砜和硒化物衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02562

文献信息

• Rhodium catalysed synthesis of seleno-ketals <i>via</i> carbene transfer reactions of diazoesters
  作者：Sripati Jana、Polina Aseeva、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c9cc06830a

  日期：——

  Herein, we report on rhodium catalysed carbene transfer reactions of diazoesters with diselenides that result in the formal insertion reaction of the carbene fragment into the Se–Se bond to give seleno-ketals in up to 96% yield (35 examples) via an ionic mechanism.

  在本文中，我们报道了重氮基酯与二硒化物的铑催化卡宾转移反应，该反应导致卡宾片段通过Se-Se键形式正式插入反应，从而通过离子机理以高达96％的产率提供硒缩酮（35个实例）。
• 一种4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺的制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN113149879B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种4‑硒代萘酯和4‑硒代萘酰胺类化合物的制备方法，包括：在DCM或DMSO溶剂中，用PIFA为氧化剂，以萘酯或萘酰胺和二硒醚类化合物为底物，在室温下合成4‑硒代萘酯或4‑硒代萘酰胺。本发明反应原料廉价易得，制备方法简单，用PIFA作氧化剂，反应成本低，反应时间短，产率高，操作简单，适用于不同类型的4‑硒代萘酯或4‑硒代萘酰胺类化合物的合成。本发明方法可用于合成一系列的4‑硒代萘酯或4‑硒代萘酰胺，合成的产物不仅可作为中间化合物，用于进一步构筑复杂的活性化合物；同时该类化合物具有极大的药物活性潜力。
• 一种5-硒代喹啉酰胺或5-硒代喹啉酯的制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN112979545B

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明公开了一种5‑硒代喹啉酰胺和5‑硒代喹啉酯类化合物的制备方法，包括：在DMSO或MeCN溶剂中，用PIFA为氧化剂，以喹啉酰胺或喹啉酯和二硒醚类化合物为底物，在室温下合成5‑硒代喹啉酰胺或5‑硒代喹啉酯。本发明反应原料廉价易得，制备方法简单，用PIFA作氧化剂，反应成本低，反应时间短，产率高，操作简单，适用于不同类型的5‑硒代喹啉酰胺或5‑硒代喹啉酯类化合物的合成。本发明方法可用于合成一系列的5‑硒代喹啉酰胺或5‑硒代喹啉酯，合成的产物不仅可作为中间化合物，用于进一步构筑复杂的活性化合物；同时该类化合物具有极大的药物活性潜力。
• 一种4-硒代甲氧基萘的制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN113788774A

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明公开了一种4‑硒代甲氧基萘类化合物的制备方法，包括：在DCM溶剂中，用PIFA为氧化剂，以1‑甲氧基萘和二硒醚类化合物为底物，在室温下合成4‑硒代甲氧基萘。本发明反应原料廉价易得，制备方法简单，用PIFA作氧化剂，反应成本低，反应时间短，产率高，操作简单，适用于不同类型的4‑硒代甲氧基萘类化合物的合成。本发明方法可用于合成一系列的4‑硒代甲氧基萘，合成的产物不仅可作为中间化合物，用于进一步构筑复杂的活性化合物；同时该类化合物具有极大的药物活性潜力。
• Radial Type Ring Opening of Sulfonium Salts with Dichalcogenides by Visible Light and Copper Catalysis
  作者：Wenwen Cui、Xufeng Li、Guoju Guo、Xiuyan Song、Jian Lv、Daoshan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02078

  日期：2022.7.29

  Herein, a copper-catalyzed, blue-light-induced free radical type ring opening of sulfonium salts with dichalcogenides has been initially developed. The developed method features an inexpensive copper catalyst and a broad substrate scope, affording practical access to alkyl chalcogenides in high yields. This reaction presents a novel ring-opening model of sulfonium salts, which breaks the limitation

  在此，首先开发了一种铜催化、蓝光诱导的锍盐与二硫属化物的自由基型开环。所开发的方法具有廉价的铜催化剂和广泛的底物范围，可以以高产率获得烷基硫属化物。该反应提出了一种新的锍盐开环模型，打破了只有亲核开环反应才能形成C-杂原子键和C-C键的限制。