methyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 97242-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 97242-81-4
• 化学式: C₃₇H₄₈N₂O₁₄
• 分子量: 744.793
• InChiKey: VENNMVAVEZNWLK-YLLKOCNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  192.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以236 mg的产率得到methyl-N,N'-diacetyl-β-chitobioside
  参考文献：
  名称：

  一氟化 N,N′-二乙酰壳二糖和 LacdiNAc 的合成及其与麦芽凝集素的意外结合

  摘要：

  凝集素碳水化合物配体的氟化是检查其结合特征、提高其代谢稳定性和亲脂性并将其转化为 F NMR 活性探针的有用方法。然而，单价碳水化合物配体的单氟化常常导致亲和力降低或完全丧失。通过化学糖基化，我们合成了全系列的 ,′-二乙酰壳二糖 (GlcNAcβ(1–4)GlcNAcβ1-OMe) 和 LacdiNAc (GalNAcβ(1–4)GlcNAcβ1-OMe) 的全系列甲基 β-糖苷，并在所有羟基位置上系统地单氟化。竞争性酶联凝集素测定表明，壳二糖苷 6' 位的氟化导致与麦芽凝集素 (WGA) 的亲和力前所未有地增加了一个数量级。我们首次表征了先前未充分研究的 WGA 配体 LacdiNAc 的结合特征。令人惊讶的是，4'-氟-LacdiNAc 与 WGA 的结合甚至比未修饰的 LacdiNAc 更强。使用分子动力学计算以及 STD 和转移的 NOESY NMR 技术对这些观察结果进行了解释，这为非还原性

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107395
• 作为产物：
  描述：

  phenyl N-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸酐 、 二乙胺基三氟化硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一氟化 N,N′-二乙酰壳二糖和 LacdiNAc 的合成及其与麦芽凝集素的意外结合

  摘要：

  凝集素碳水化合物配体的氟化是检查其结合特征、提高其代谢稳定性和亲脂性并将其转化为 F NMR 活性探针的有用方法。然而，单价碳水化合物配体的单氟化常常导致亲和力降低或完全丧失。通过化学糖基化，我们合成了全系列的 ,′-二乙酰壳二糖 (GlcNAcβ(1–4)GlcNAcβ1-OMe) 和 LacdiNAc (GalNAcβ(1–4)GlcNAcβ1-OMe) 的全系列甲基 β-糖苷，并在所有羟基位置上系统地单氟化。竞争性酶联凝集素测定表明，壳二糖苷 6' 位的氟化导致与麦芽凝集素 (WGA) 的亲和力前所未有地增加了一个数量级。我们首次表征了先前未充分研究的 WGA 配体 LacdiNAc 的结合特征。令人惊讶的是，4'-氟-LacdiNAc 与 WGA 的结合甚至比未修饰的 LacdiNAc 更强。使用分子动力学计算以及 STD 和转移的 NOESY NMR 技术对这些观察结果进行了解释，这为非还原性

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107395

文献信息

• Syntheses of model oligosaccharides of biological significance. 4. Synthesis of a fucosylated <i>N</i>,<i>N</i>′-diacetylchitobioside and related oligosaccharides
  作者：David A. Schwartz、Ho-Huat Lee、Jeremy P. Carver、Jiri J. Krepinsky

  DOI：10.1139/v85-182

  日期：1985.5.1

  The synthesis of two trisaccharides and one disaccharide containing L-fucose and 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose is reported. Methyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside was glycosylated with a 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide. Removal of the phthalimido protecting groups by hydrazinolysis followed by N-acetylation and debenzylation yielded methyl

  合成了两种三糖和一种含有 L-岩藻糖和 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的二糖。甲基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β- 糖基化D-吡喃葡萄糖基溴。通过肼解作用去除邻苯二甲酰亚胺保护基团，然后进行 N-乙酰化和脱苄基作用，得到 N,N'-二乙酰壳二糖苷 3',4',6'-三乙酸甲酯。后者在 6 位用 2,3,4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖基溴选择性岩藻糖基化，在脱苄基和脱-O-乙酰化后，得到甲基2-乙酰氨基-4-O- (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside。当甲基 3-