1,2-O-isopropylidene-β-D-psicopyranose | 20789-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-β-D-psicopyranose
• 英文别名: 1,2-O-Isopropyliden-β-D-psicopyranose；(5S,6R,7R,8R)-2,2-dimethyl-1,3,10-trioxaspiro[4.5]decane-6,7,8-triol
• CAS: 20789-58-6
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: NCPKAWHTYZABFG-PULFBKJNSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-162 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  384.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-β-D-psicopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 氨 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 (2R,3S,4R,5S)-3,4-二羟基-2-(羟基甲基)-1-氧杂-6,8-二氮杂螺[4.4]壬烷-7,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin的新型生物遗传类型合成

  摘要：

  标题合成是通过采用拟议的生物合成途径来完成的。合成开始于易于从D-果糖获得的D-庚糖衍生物，并将开链N-酰基脲衍生物的分子内N，O-螺缩醛形成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73734-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2',2'-四甲基四氢螺[1,3-二氧戊环-4,6'-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-c]吡喃]-7'-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到1,2-O-isopropylidene-β-D-psicopyranose
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin的新型生物遗传类型合成

  摘要：

  标题合成是通过采用拟议的生物合成途径来完成的。合成开始于易于从D-果糖获得的D-庚糖衍生物，并将开链N-酰基脲衍生物的分子内N，O-螺缩醛形成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73734-8

文献信息

• Novel synthesis of (+)-hydantocidin based on the plausible biosynthetic pathway
  作者：Noriyuki Nakajima、Miyoko Matsumoto、Masayuki Kirihara、Masaru Hashimoto、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00975-2

  日期：1996.1

  The title synthesis was examined by employing two synthetic schemes which feature N,O-spiroketal formation as a key step. Although the stepwise synthesis starting with D-fructose and proceeding through the D-psicose derivatives successfully produced a mixture of (+)-hydantocidin (1) and its C5-epimer [(−)-5-epihydantocidin (2)] the one-step synthesis utilizing D-isoascorbic acid and urea as starting

  通过采用两种合成方案来研究标题的合成，这些合成方案以N，O-螺酮的形成为关键步骤。尽管以D-果糖开始并逐步进行D-聚乙二醇衍生物的逐步合成成功地产生了（+）-hydantocidin（1）和其C 5 -epimer [（-）-5-epihydantocidin（2）]的混合物发现以D-异抗坏血酸和尿素为起始原料的一步合成比1更有选择性地得到2。还研究了关键的N，O旋体的形成和差向异构在1和2之间，以探索所得结果的一些新颖方面。
• Controlled Garegg Conditions for Selective Iodination on Pyranose Templates
  作者：Ana-Catarina Simao、Sandrina Silva、Amelia P. Rauter、Patrick Rollin、Arnaud Tatibouët

  DOI：10.1002/ejoc.201001325

  日期：2011.4

  Regio- and stereoselective iodinations under controlled Garegg conditions were performed on vicinal diols and contiguous triols located on pyranose templates. P- D -Fructo- or psicopyranose-based diols were selectively iodinated at C-5 or C-4, respectively, to afford the L -sorbo or D -tagato iodohydrins. In contrast, the related triols only underwent selective iodination at C-5. Application of the

  在受控的 Garegg 条件下，对位于吡喃糖模板上的邻二醇和连续三醇进行区域选择性和立体选择性碘化。基于 P-D-果糖或吡喃吡喃糖的二醇分别在 C-5 或 C-4 处选择性碘化，以提供 L-山梨糖或 D-塔格托碘醇。相比之下，相关的三醇仅在 C-5 处进行选择性碘化。将该方法应用于 D-葡糖苷和 D-吡喃半乳糖苷导致分别在 C-3 或 C-4 处选择性碘化，以提供 D-allo 或 D-葡糖碘醇。
• PSICOFURANOSE AND PSICOPYRANOSE DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0673947B1

  公开（公告）日：2000-07-12