benzyl 3,4,5-tri-O-benzyl-β-D-psicofuranoside | 153289-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3,4,5-tri-O-benzyl-β-D-psicofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 153289-46-4
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: JXSXWKINKXRWLY-YFRBGRBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4,5-tri-O-benzyl-β-D-psicofuranoside 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氨 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 benzyl 1-allophanoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-dehydro-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于合理的生物合成途径的新型（+）-hydantocidin合成

  摘要：

  通过采用两种合成方案来研究标题的合成，这些合成方案以N，O-螺酮的形成为关键步骤。尽管以D-果糖开始并逐步进行D-聚乙二醇衍生物的逐步合成成功地产生了（+）-hydantocidin（1）和其C 5 -epimer [（-）-5-epihydantocidin（2）]的混合物发现以D-异抗坏血酸和尿素为起始原料的一步合成比1更有选择性地得到2。还研究了关键的N，O旋体的形成和差向异构在1和2之间，以探索所得结果的一些新颖方面。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00975-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2',2'-四甲基四氢螺[1,3-二氧戊环-4,6'-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-c]吡喃]-7'-醇 在 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl 3,4,5-tri-O-benzyl-β-D-psicofuranoside
  参考文献：
  名称：

  基于合理的生物合成途径的新型（+）-hydantocidin合成

  摘要：

  通过采用两种合成方案来研究标题的合成，这些合成方案以N，O-螺酮的形成为关键步骤。尽管以D-果糖开始并逐步进行D-聚乙二醇衍生物的逐步合成成功地产生了（+）-hydantocidin（1）和其C 5 -epimer [（-）-5-epihydantocidin（2）]的混合物发现以D-异抗坏血酸和尿素为起始原料的一步合成比1更有选择性地得到2。还研究了关键的N，O旋体的形成和差向异构在1和2之间，以探索所得结果的一些新颖方面。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00975-2

文献信息

• A novel biogenetic type synthesis of (+)-hydantocidin
  作者：Miyoko Matsumoto、Masayuki Kirihara、Toshiharu Yoshino、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73734-8

  日期：1993.9

  The title synthesis was accomplished by featuring the proposed biosynthetic pathway. The synthesis commenced with the D-psicose derivative readily obtainable from D-fructose and employed intramolecular N, O-spiroketal formation of the open-chain N-acylurea derivative as a key step.

  标题合成是通过采用拟议的生物合成途径来完成的。合成开始于易于从D-果糖获得的D-庚糖衍生物，并将开链N-酰基脲衍生物的分子内N，O-螺缩醛形成作为关键步骤。