(S)-1-((2S,3S)-3-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)oxiran-2-yl)prop-2-en-1-ol | 1610954-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((2S,3S)-3-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)oxiran-2-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1610954-22-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: VUIJJWVCFDCKPB-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((2S,3S)-3-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)oxiran-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 草酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-ethyl 4-((4R,5S)-5-((S)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective nucleophilic ring-opening reaction of chiral epoxyallyl alcohols: a ready access to the pyran core of macrolactin 3

  摘要：

  Herein we report the synthetic strategy towards the pyran core of macrolactin 3 via Sharpless epoxidation, titanium(IV) mediated regioselective ring-opening reaction of epoxyallyl alcohol/epoxy alcohol and oxa-Michael addition as the key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.068
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-2-en-1-al 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-1-((2S,3S)-3-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)oxiran-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective nucleophilic ring-opening reaction of chiral epoxyallyl alcohols: a ready access to the pyran core of macrolactin 3

  摘要：

  Herein we report the synthetic strategy towards the pyran core of macrolactin 3 via Sharpless epoxidation, titanium(IV) mediated regioselective ring-opening reaction of epoxyallyl alcohol/epoxy alcohol and oxa-Michael addition as the key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.068