4-氯-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 | 122334-37-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺
• 中文别名: 4-氯-N-甲氧基-N-甲基苯酰胺；N-甲氧基-N-甲基-4-氯苯甲酰胺；4-氯-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-chloro-N-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 122334-37-6
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD02684308
• 分子量: 199.637
• InChiKey: LHUOAIXJPPMULP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 在 二异丁基氢化铝 、 氨 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到对氯苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代酰胺和异丙基酯直接转化为腈

  摘要：

  通过用氢化二异丁基铝处理，然后用氨水中的分子碘处理，可以将各种N，N-二甲基酰胺，N-甲氧基-N-甲基酰胺和异丙基酯以良好至中等的收率平稳地转化为相应的腈。本反应是新颖的一锅法和实用方法，其通过分别形成半胱氨酸O -AlBu 2和半缩醛O -AlBu 2来将N，N-二取代酰胺和异丙酯转化为腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.008
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 4-氯-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂苯并降冰片二烯与芳基酰胺的钌催化环化制备二氢苯并[c]菲啶酮

  摘要：

  已开发出一种高效的钌 (II) 催化串联 C-C/C-N 键与芳基酰胺和 7-氮杂苯并降冰片二烯形成合成顺式稠合二氢苯并[ c ]菲啶酮。酰胺基团起导向基团和离去基团的作用，并提供了一种容易获得药学上有用的苯并[ c ]菲啶生物碱如尼替丁和法加罗宁类似物的途径。本方法与关于氮杂双环烯烃和芳族酰胺的各种官能团相容。氘标记研究提出并支持了涉及定向基团辅助 C-H 活化的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01734

文献信息

• Dealkoxylation of <i>N</i>-alkoxyamides without an external reductant driven by Pd/Al cooperative catalysis
  作者：Hirotsugu Suzuki、Takahiro Shiomi、Kenji Yoneoka、Takanori Matsuda

  DOI：10.1039/d0ob01815e

  日期：——

  Lewis acid-assisted palladium-catalysed dealkoxylation of N-alkoxyamides has been realised in the absence of an external reductant.

  Lewis酸辅助钯催化的N-烷氧基酰胺脱烷氧化反应在无外部还原剂的情况下实现。
• Preparation of Weinreb Amides Using 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Chloride (DMT-MM)
  作者：Kazuhito Hioki、Hiroko Kobayashi、Rumi Ohkihara、Shohei Tani、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.52.470

  日期：——

  Weinreb amides were successfully prepared from the corresponding carboxylic acids using 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride (DMT-MM) in the solvents, methanol, isopropyl alcohol, and acetonitrile, which can solubilize DMT-MM. A variety of carboxylic acids were converted to the corresponding Weinreb amides in excellent yields by simply mixing with DMT-MM and N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride.

  使用溶剂甲醇、异丙醇和乙腈（这些溶剂能够溶解4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯化物（DMT-MM）），从相应的羧酸成功制备了Weinreb酰胺。通过简单地将各种羧酸与DMT-MM和N,O-二甲基羟胺盐酸盐混合，它们被高效地转化为相应的Weinreb酰胺。
• Carbon-linked substituted piperidines and derivatives thereof useful as histamine H3 antagonists
  申请人：Aslanian G. Robert

  公开号：US20070010513A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Disclosed are compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: M 1 and M 3 are CH or N; M 2 is CH, CF or N; Y is —C(═O)—, —C(═S)—, —(CH 2 ) q —, —C(═NOR 7 )— or —SO 1-2 —; Z is a bond or optionally substituted alkylene or alkenylene; R 1 is H, alkyl, alkenyl, or optionally substituted cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocycloalkyl or a group of the formula: where ring A is a monoheteroaryl ring; R 1 is optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycloalkyl; and the remaining variables are as defined in the specification; compositions and methods of treating allergy-induced airway responses, congestion, obesity, metabolic syndrome nonalcoholic fatty liver disease, hepatic steatosis, nonalcoholic steatohepatitis, cirrhosis, hepatacellular carcinoma or cognition deficit disorders using said compounds, alone or in combination with other agents.

  揭示了以下化合物的结构式或其药学上可接受的盐，其中： M1和M3为CH或N； M2为CH、CF或N； Y为—C(═O)—、—C(═S)—、—(CH2)q—、—C(═NOR7)—或—SO1-2—；Z为键或可选择地取代的烷基或烯基； R1为H、烷基、烯基，或可选择地取代的环烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基或下式的基团： 其中环A为单杂芳基环； R1为可选择地取代的烷基、烯基、芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基；其余变量如规范中所定义；使用这些化合物，单独或与其他药剂结合，治疗过敏引起的气道反应、充血、肥胖、代谢综合征、非酒精性脂肪肝病、肝脂肪变性、非酒精性脂肪性肝炎、肝硬化、肝细胞癌或认知缺陷症状的组合物和治疗方法。
• A CO₂-Catalyzed Transamidation Reaction
  作者：Yang Yang、Jian Liu、Fadhil S. Kamounah、Gianluca Ciancaleoni、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02077

  日期：2021.12.3

  Transamidation reactions are often mediated by reactive substrates in the presence of overstoichiometric activating reagents and/or transition metal catalysts. Here we report the use of CO2 as a traceless catalyst: in the presence of catalytic amounts of CO2, transamidation reactions were accelerated with primary, secondary, and tertiary amide donors. Various amine nucleophiles including amino acid

  在过量化学计量的活化试剂和/或过渡金属催化剂的存在下，转酰胺基反应通常由反应性底物介导。在这里，我们报告了使用 CO 2作为无痕催化剂：在催化量的 CO 2存在下，使用伯、仲和叔酰胺供体加速转酰胺反应。包括氨基酸衍生物在内的各种胺类亲核试剂都被耐受，这表明转酰胺基在肽修饰和聚合物降解中的实用性（例如，Nylon-6,6）。特别是，N , O -二甲基羟基酰胺（Weinreb 酰胺）在 CO 2催化的转酰胺基反应中与 N 2相比表现出明显的反应性大气层。进行了比较 Hammett 研究和动力学分析，以阐明分子 CO 2的催化活化机制，这得到了 DFT 计算的支持。我们将CO 2在转酰胺基反应中的积极作用归因于通过与亲电子CO 2共价结合来稳定四面体中间体。
• Scalable synthesis of imidazole derivatives
  申请人：Jones K. Todd

  公开号：US20050250948A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Imidazole derivatives, compositions containing them, methods of preparing them, including regioselective scale-up synthetic methods, and methods of using them.

  咪唑衍生物，含有它们的组合物，制备它们的方法，包括选择性区域放大合成方法，以及使用它们的方法。